Органические реакции, Сборник 14 - Коп А.
Скачать (прямая ссылка):
374. McEwen, Blade-Font, Van der Werf, J. Am. Chem. Soc, 84, 677 (1962). v
375. Friedrich, Henning, Chem. Ber., 92, 2756 (1959).
376. Англ. пат. 812268 (Hoffmann-LaRoche) [CA., 53, 18983f (1959)].
377. IsIe r, Chopard-dit-Jean, Montavon, Ruegg, ZeI-1 e r, Helv. Chim. Acta, 40, 1256 (1957).
378. Bergmann, Dusza, J. Org. Chem., 23, 1245 (1958).
379. T г і p p e 11, J. Chem. Soc, 1962, 2337.
380. Borowitz, Grossman, Tetrahedron Letters, 1962, 471.
381. H о f f m a n n, D і e h r, Tetrahedron Letters, 1962, 583.
382. Trippett, Walker, J. Chem. Soc, 1960, 2976.
383. Speziale, Freeman, J. Am. Chem. Soc, 82, 903 (1960).
384. Speziale, Smith, J. Am. Chem. Soc, 84, 1868 (1962).
385. Borowitz, Virkhaus, J. Am. Chem. Soc, 85, 2184 (1963).
386. Sarneck i, Pommer, герм. пат. 1046046 (BASF) (Chem. Zentr., 1959, 13003).
387. Sarneck i, Pommer, герм. пат. 1060386 (BASF) [CA., 55, 4577b (1961)].
388. H о f f m a n n, Chem. Ber., 94, 1331 (1961).
530
Литература
389. Hauser, Brooks, Miles, Raymond, Butler, J. Org. Chem., 28, 372 (1963).
390. К б b r і с h G., В г е с к о f f W. E., неопубликованные данные.
391. Ramirez, McKelvie, J. Am. Chem. Soc, 79, 5829 (1957).
392. A k s л е s, Acta Chem. Stand., 15, 438 (1961).
393. R а р р G., Doctoral Dissertation, Universitat Tubingen, 1955.
394. Wolinsky, Chollar, Baird, J. Am. Chem. Soc, 84, 2775 (1962).
395. С о n s і d і n e, J. Org. Chem., 27, 647 (1962).
396. Haag A., Doctoral Dissertation, Universitat Heidelberg. 1962.
397. Dallacker, Kornfeld, Lipp, Monatsh. Chem., 91, 688 (1960).
398. Bergmann, Dusza, J. Org. Chem., 23, 459 (1958).
399. В о h 1 m а n n, Herbst, Chem. Ber., 91, 1631 (1958).
400. D u s z a, B e r g m а n n, J. Org. Chem., 25, 79 (1960).
401. O І і V e r, S m і t h, F e і) n і n g, Chem. and Ind. (London), 1959, 1575.
402. Bothner-By, N a a r - С о 1 і n, Gunther, J. Am. Chem. Soc, 84 , 2748 (1962).
403. Burrell, Jackman, Weedon, Proc. Chem. Soc, 1959, 263.
404. Muxfeldt, Rogalski, герм. пат. 1129480 (Farbw. Hoechst) |C.A., 57, 11132e (1962)].
СОДЕРЖАНИЕ
I. ПЕРЕГРУППИРОВКА ЧАПМАНА
Введение............................ 7
Механизм............................ 8
Область применения реакции.................. H
Производные фенил-о-карбоксифениламина.......... 19
Акридонн.......................... 20
Сравнение с другими методами........ . . . , . 24
Родственные реакции..................... 30
Катализируемые перегруппировки алкнловых имидоэфиров ... 30
Термическая перегруппировка алкиловых имидоэфиров .... 32
Перегруппировка ангидридов имидокислот .......... 36
Разнообразные перегруппировки.............. 38
Экспериментальные условия.................. 42
n-Арилбензимидохлориды.................. 42
Ариловые эфиры n-арилбензимидоііЬіх кислот........ 42
n-Диарилбензамиды..................... 43
Гидролиз продуктов перегруппировки ............ 43
Акрндоны.......................... 44
Препаративные синтезы..................... 44
Таблицы ............................ 48
Литература........................... 62
II. а-АМИДОАЛКИЛИРОВАНИЕ ПРИ АТОМЕ УГЛЕРОДА
Введение............................ 65
Механизмы реакций....................... 65
Область применения реакций а-амидоалкилирования....... 67
Общее рассмотрение..................... 67
Рассмотрение структуры реагентов.............. 68
а-Лмидоалкнлирование ароматических соединений....... 72
а-Амидоалкилирование алифатических соединений....... 87
Получение электрофильных реагентов............ 102
Соединения, родственные а-амидоалкилирующим агентам, как
возможные электрофильные реагенты............. 121
Выбор экспериментальных условий............... 128
Выбор реагентов ...................... 128
Выбор условий................_...... 129
Препаративные синтезы..................... 130
а-Амидоалкилирование ароматических соединений....... 130
а-Амидоалкилирование алифатических соединений....... 134
Получение некоторых электрофильных реагентов....... 136
Таблицы ............................ 138
Литература........................... 273
532
Содержание
iii. реакция виттига
Введение........................... 287
Алкилидентрифенилфосфораны................. 288
Строение и свойства илидов ................. 288
Получение алкилиденфосфоранов ............. 293
Реакции алкилиденфосфоранов ................ 304
іМєхаиизм н стереохимия ,................... 317
Механизм.......................... 317
Стереохимия ....................... 323
Область применения реакции.................. 328
Алкилзяметенные олефины................ 328
Арилзамещенные олефины.................. 332
Непредельные карбонильные соединения.......... 342
Винилгалогениды...................... 353
Простые виниловые эфиры................ 355
Использование в аналитических целях............ 357