Органические реакции, Сборник 14 - Коп А.
Скачать (прямая ссылка):
C6H5CH = CHCH2CH = CHC6H5 C2H5OCH = CH(CH2J2CH = CHOC2H5
C6H5CH=CHCH2CH2CH=CHC6H5
I I I
/V/\/V/\/V/\/V/\/V/\/4/
І І і
CH3OH
190
28
(СгНгОгО/ТГФ,
52
6 час, кипячение
с обратным холо-
дильником
65
(C2H5J2O1 10 чес,
52
65°
ТГФ, 2 суток, 20°
113
18
(С2Н5)20/ТГФ,
52
20 час, 70°
75
C2H5OH, 8 суток,
74
20°
6
(C2Hs)2O, 2 час,
74
20°; 3 час, 60°
13
ТГФ, 1 час, кипя-
300,
чение с обратным
301
холодильником
35
ТГФ
299
26
C2H5OH1 5 суток,
74
20°
50
mpem-CjHgOH,
302
5 час, 25°
Продолжение табл. 6
Илид
Продукт
Выход,
%
Растворитель, время, температура (°С)
C6Hs)3P = CHCH2CH2CH=Р(СвН5)3
C6Hs)3P = CHCH = CHCH = P(C6Hs)3
C6Hb)3P = СН(СН2)3СН = Р(С6Н5)3
(C6Hs)2C = CHCH2CH2CH = C(C6Hs)2
C6H5(CH = CH)3C6H5
ч у (сн=ch)3 -х . о о
H-ch3oc6h4(ch = ch)3c6h4och3-H c6h5(ch = ch)5c6h5
\/ I /\/\/\/\/\/\/\/\/\/
I /\
CH2=СН(СН2)3СН=CH2
17
68 15
45
(C2Hg)2O1 36 час, 20°; 3 час, 60°
(C2Hs)2O1 14 час, 65°
(С2Н5)20/ТГФ, 1 час, кипячение с обратным холодильником
C2H5OH
C2H5OH C2H5OH
ТГФ, 4 час, кипячение с обратным холодильником
C2H5OH
C2H5OH
(C2Hs)2O
(c6Hg)3p = chx^x
(c6h5j3p=ch/V
(с6н5)3р = ch
]V_CH = P(C6H5)3
0-C6H4(CH = CHC6Hg)2
0-C6H4(CH = CHC6H4CH3-o)2
/г-С6Н4(СН = СН2)2
/ЧЛ
H-C6H4(CH = H-C6H4(CH = H-C6H4(CH =
H-C6H4(CH = H-C6H4(CH = H-C6H4[CH =
=сн —ч /
N
CHC6Hs)2
CHC6H4Cl-H)2
CHC6H4NO2-Zi)2
CHC6H4NO2-H)2
= CHC6H4CH3-H)2 = CHC6H4OCH3-H)2 = CHCH = CHC6Hs)2
= CHCH = CHC6H4NO2-Zi)2 ^CHC6H4NHCOCh3-H)2 = CHC(CH3) = CHC6H5I2
84
53
42
56
32 86 13
83
60
81 61
88 70 65 72 83
C2H5OH1 30 мин. 20°; 2 час, кипячение с обратным холодильником
C2H5OH1 30 мин, 20°; 4 час, кипячение с обратным X ол одил ьн ИК OM
(C2H5J2O
C2H5OH1 2 час, 20°
C2H5OH1 C2H5OH, C2H5OH1
20° C2H5OH1
20° C2H5OH1
20° C2H5OH1 C2H5OH1 C2H5OH1 C2H5OH1 C2H5OH1 C2H5OH1 C2H5OH1
1 час, 80°
2 час, 20° 1 сутки,
1 сутки,
1 сутки,
12 час, 20° 12 час, 20° 12 чес, 20° 12 час, 80° 12 час, 20° 12 час, 20° 12 чес, 20°
Продолжение табл. 6
Илид
Продукт
Выход,
%
Растворитель, время, температура (°С)
Литература
Is)3P=CH -{ V-CH = P(C6Hg)3
n-C6H4(CH = CHCH = CHC6H4CH3-H)2
Коли-чест-вен-ный
C2H5OH, 12 час, 20°
210
H-C6H4(CH = CHCH = CHC6H4OCH3-H)2
13
C2H8OH1 12 час, 20°
210
H-C6H4[CH = CHCH = CHC6H4N(CH3J2-H]2
Количестве H-ный
C2H5OH1 12чсс, 20
210
H-C6H4(CH = CH-V N-CH = CH-\ /N)2
35
C2H5OH, 2 час, 20°
198
H-C6H4 (СН = CH —^ N_ сн = CHC6H5J2
C2H5OH, 2 час, 40°
196
H-C6H4(CH= CH -( V- С = CC6Hg)2
75—78
C2H5OH, 2 час, 40°
195
H-C6H4(CH = CH —^ N— CH = снс6н4сн3-п)2
C2H5OH
196
•
OHC V V-J-CH = CH-^ N-]^-сно
Коли-чест-вен-ный
C2H5OH
208
Hs)3P
P(C6H5J3
5)зР
4/V-C=C-.
P(C6Hs)3
Hg)3P = сн-<*
\= /
CH3
CH3
_/
^Y-CH = P(C6Hg)3
\/ I I
I I /\
ч/ , , , Il I
I Il I I 1 /\
\/\
/ уч/ч/ч/ч- с = с -ч/Ч/Ч/ч/и
I Il I I /\
\/\
\/ч
\/ і і і !I !
/\/C = C -x/v/v/V/V/V/V
I Il І І І /\
_/
C6H5CH = CH _Y- сн = CHC6H5
CH3
/
CH3
51
38
55
42
36
(C2Hg)2O, 8 час, кипячение с обратным холодильником
(C2Hs)2O1 8 час, кипячение с обратным холодильником
(C2Hg)2O1 8 час, кипячение с обратным холодильником
(C2Hg)2O1 8 час, кипячение с обратным холодильником
C2H6OH1 2 час, 20°
Продолжение табл. 6
Илид
Вы-
Растворитель,
Лите-
Продукт
ход, %
время, температура (0C)
ратура
CH3
/
15)зР=СН-^^^-CH=P(G9Hs)3 CH3
16)зР=СН->_Ч-/~ЧСН=Р(С6Н5)Э
15)зР=сн-<^—ЧсН=СН->^ЧсН=Р(С6Н6)з
J-CH=CH-
I I
V
CH =
= P(C6Hs)3
,-CH = P(C6Hs)3
CH3
C6H5CH=CHCH=CH _4-CH=CHCH=CHC6H5
CH3
CH2=сн__Ч_ CH=CB
CH2=CH-^_Ч_ CH=CH _^~Ч_ CH=CH
Я-сн-сн-О--]
2
— CH=CH-L Il 2 N
N [-сн=сн-^ZZ/-]5-CH=CH-\.
N (^4- [- CH=CH -<Z>-] г CH=CH -^~)
сн/_/-[~сн=сн ~\_/ _]~СНз
\/~ сн=сн-ч/,
CH
I
CH
CH CH
A-CH = CH-A
ч/
75
80
65-70
56
27
46-48
34
C2H5OH, 12 аде, 20°
C2H5OH, 20° C2H5OH, 20°
C2H5OH, 2 час, 20°
C2H5OH, 2 час, 20°
C2H5OH, 2 час, 20°
C2H5OH
C2H5OH, 14 час, кипячение с обратным холодильником
210
187 187
198
198 198 196
201а
Литература
521
ЛИТЕРАТУРА
1. W і t t і g, G е і s s 1 е г, Ann., 580, 44 (1953).
2. W і t t і g, S с h б 1 1 к о р f, Chem. Ber., 87, 1318 (1954).
3. W і t t і g, W. Haag, Chem. Ber., 88, 1654 (1955).
4. W і t t і g, Angew. Chem., 68, 505 (1956).
5. W і t t і g, Experientia, 12, 41 (1956).
6. W і t t і g, Festschr. Arthur Stoll, 1957, 48 [CA., 52, 1541c (1958)].
