Органические реакции, Сборник 14 - Коп А.
Скачать (прямая ссылка):
C6H5CH = C(CH2C6H5)CO2CH3
«-C6Hi3(CH=CH)4C =СС= C(CH=CH)4C6Hi3-k
HC = C(CH = CH)2(C = C)2C4H9-mpem.
mpem.-C4H9(C = C)2(CH=CH)2(C = C)2C4H9-mpem.
OCH3 V4I \1/ II Il I
/4./4,/4/4,/4/4./4./4./4,/ /
1Jx OCH* OCH3 YS
\|/ II Il I / ,/4/4/4,/4,/4/4/4,/4,/4,/ / Il /|\
I. Il OCH3 4/\
h-C6H13CH = СН(СН2)7С02С2Н5
h-C8H17CH = CH(CHz)7CO2C2H5 h-C7H15C(CH3) = CH(CHz)7CO2C2H5
k-C4H9(CH = CH)3(CH2J7CO2C2H5
42 19
64 73 26
C6H6, IO час, кипячение с обратным холодиль ником
(С2Н5)20/ТГФ, 20 мин, 20°
(C2H6)JO, 30 мин, 20°
(С2Н5)20, 30 мин,
20° CH3OH
CH3OH
ДМФ, 20°
ДМФ, 20°
ДМФ ДМФ
40
181 180 180 278
278
114,170
17Ґ 114,170
171
114
114
(с6н5)3р=сн/уЧ/У
CO2CH3
\/
(СвН5)зР = СНСН=| ^
/\/
(C6Hs)3P = CHC10H7-P
h-C8H17C(CH3) = CH(CH2J7CO2C2H5 h-C10H21CH = CH(CH2J7CO2C2H5
k-C16H33CH = CH(CHz)7CO2C2H5
V , J , ] , , , . ,CO2CH3 /4/4/4/4/4/"
\/\
CO2CH3
\/
4—с г= с—.
'4/4/4/4/
i
i
\/\
\/ I /Х/4/4/4
I Il
\/\
\/4
/\
CO2CH3
\/4
\/ I I
/\/4/4/4/4_с=С-,
4/4/4/4/ f І І /Ч
\/\
CO2CH3
/
CHCH = C(CH3)CH4
C?H^CH~— CHCiQH7-? P-C10H7CH = CHC10H7-?
О-CH2 4O-CH2
44
ДМФ ДМФ, 20°
ДМФ
СН2С12, 5 час, кипячение с обратным холодильником
CH2Cl2, 6 час, кипячение с обратным холодильником
CH2Cl2, 6 час, кипячение с обратным холодильником
CH2Cl2, 6 час, кипячение с обратным холодильником
(С2Н5)20/С6Н6, 20 мин, 20°; 6 час, 60° C2H5OH, 23 час, 20° C2H5OH, 23 час, 20°
Продолжение табл. 6
Илид
(C6Hs)3P=CHC10H7-P
(C6H5J3P = СН(СН2)3СОС6Нв
(C6Hg)3P = C(CH3)COCH2CH2C6H5
(C6Hg)3P = C(CH3)COCH = CHC6H5
(C6Hg)3P=CHC11H23-h
Продукт
CH=CHC10H7-P
,/-C6H5
C6H5CH = C(CH3)COCH2CH2C6H5
C6H5CH = C(CH3)COCH = CHC6H5
HC = CCH = CHC11H23-h C2H5OCH = CHC11H23-h
Выход.
%
Растворитель, время, температура (°С)
61
24
64
81
C2H5OH, 23 час, 20°
C2H5OH, 30 мин, кипячение с обратным холодильником
C6H6, 3 суток, кипячение с обратным холодильником
C6H6, 4 суток, кипячение с обратным холодильником
(C2Hg)2O
ТГФ/(С2Н6)20, 1 сутки, 20°
Литература
197
202
32
32
159 113
(С6н5)зр=сн/уЧ/УСО:АН5
(C6Hg)3P = CCH2CH = CHC6H5
CO2CH3
(C6Hg)3P = CHCH2 -/ч, о о
(C6Hg)3P=CH-
C6H5
/ч
\__/
(C6H5J3P = CH(CH2J9CO2C2H5
о—'
\ / о
C2H5O2C
\/\/\/\
/Ч/Ч/\/\/\/\/\
C2H5O2C C6H5CH = CCH2CH = CHC6H5
I
CO2CH3
CH3CH=CH(C = C)2(CH=CH)2Ch2CHOHCH2CH2OH
/\
J-q—/ X—сн =снсн=/ \ ° |^3"Csh17
(СН3)2С = CH(CH2J9CO2C2H5 C2H5C(CH3) = CH(CH2J9CO2C2H5 h-C4H9CH = CH(CH2J9CO2C2H5 h-C4H9C(CH3) = CH(CH2J9CO2C2H5
h-C6H13CH = CH(CH2J9CO2C2H5
h-C8H17CH = CH(CH2J8CO2C2H5
h-C10H21CH = CH(CH2J9CO2C2H5
60
67
54
CH2Cl2, 1 час, 20°; 5 час, кипячение с обратным холодильником
C6H6, 90 час, кипячение с обратным холодильником
(C2H5J2O, 1 час, кипячение с обратным холодильником
(C2H5J2O, 1 час, 20°; 3 час, 65°
ДМФ ДМФ ДМФ ДМФ, 20°
ДМФ, 20°
ДМФ, 20° ДМФ, 20°
236
40
72
70
114
114
114
170, 171
114, 170, 171
114, 170, 171
114, 170, 171
Продолжение табл. 6
Илид
Продукт
Выход,
%
Растворитель, время, температура (°С)
Литература
ч/
(C6Hg)3P = C(CH3)CH = CH - / Ч|
Х/\Я/СН2°Н
ТГФ, 3 час, 20"
240
/\/
\/\
/Оч/Ч/ oc2Ha
ДМФ, 1 сутки, 20°
113,
240
\/\
Xz4Z4ZCO2C2H5
\/\
\/ I I OC2H5
/ч/ч/ч/ч/
(C2H5J20,2 час, 20°; 6 час, кипячение с обратным холодильником
ДМФ, 2 час, 20°
240 240
\/\
х/ 1 I CH,
70
C6H6, 1 час, 20° ДМФ, 2 час, 20°
240 289
\/ I I гон
а
80
ДМФ, 30 мин, 20° ДМФ, —40°; 5 мин, —10°
291 292
(C6Hg)3P =/
\/ I
CO2C2H5
/\/\/Ч/Ч/\/\/\/
CO2H
C6H5CH
M-O2NC6H4CH =
S ч
\=/
-/" I "\_I
\_У
70
84
96
ДМФ, 2 час, 20° ДМФ, 1 час, 70° ДМФ, —40°; 5 мин, —10°
ДМФ, 15 мин, 20°
ТГФ, 2 час, 60°
ДМФ, 1 час, 20°
CHCl3, 3 час, кипячение с обратным холодильником
CHCl3, 3 час, кипячение с обратным холодильником
289 289 292
240
209
240, 272
49
49
V
Продолжение табл. 6
Илид
Продукт
Выход,
%
Растворитель, время, температура (°С)
Литература
//' ~% \=/ (C6Hg)3P=/ I
<Z>
/- ч \—/
«-CH3OC6H4CH =/ I
/=\ ч__
S\_/Ч|
Х/\/\/
37
CHCl3, 3 час, кипячение с обратным холодильником
49
(C6Hg)3P = C(C3H7-H)COCH2CH2C6H5 (C6Hg)3P = C = C(C6Hg)2
Il
O2N -|/\/Ч/Ч|_ NQ2
Ч/ ч/ I
NO2
C6H5CH = C(C3H7-H)COCH2CH2C6H5 (C6Hg)2C = C = C(C6Hg)2
Крли-
чест-
вен-
ный
60
46
CHCl3, 3 час, кипячение с обратным холодильником