booksshare.net -> Добавить материал -> Химия -> Коп А. -> "Органические реакции, Сборник 14" -> 128

Органические реакции, Сборник 14 - Коп А.

Коп А., Adams R., Boekelheid V., Blatt A.H., Cairns T.L., Калявина В.А., Несмеянова Н.А., Платэ А.Ф. Органические реакции, Сборник 14. Под редакцией Луценко И.Ф. — М.: «Мир», 1967. — 532 c.
Скачать (прямая ссылка): org_v_14.djvu

Предыдущая << 1 .. 122 123 124 125 126 127 < 128 > 129 130 131 132 133 134 .. 146 >> Следующая

CBrCOOQH5
(C6Hs)3P = CHCOOQHs+ Br2 (CH2Cl2ZNaOH, -70°)
69
60

Q
(C6H5J3P =
C(COOCH3)C2H5
(C6H5J3P = CHC2H5 + ClCOOCH3
88
111

(QH5J3P =
C(COCH3)COOCH3
(C6Hs)3P = CHCOOCH3+CH3COCl1 (C8H61 3 час, 20°)
97
331

(QHs)3P =
C(CH2CN)COOCH3
(C6H5J3P = CHCOOCH3 + BrCH2CN (СН3СООС2Н5)
89
40

4—5 час, кипячение с обратным холодильником)

Q
(C6Hs)3P =
C(COCH3)C3H7-H
(C6Hs)3P = CHC3H7-H + CH3COSC2H5
62
32

(QHs)3P =
C(COC3H7-H)CH3
(C6Hs)3P = CHCH3+H-C3H7COSC2H5
54
32

(QHs)3P =
C(COOCH3)C3H7-H
(C6H5J3P = CHC3H7-H+ClCOOCH3
96
111

(C6H5J3P =
= C(CH2CH = CH2)COOCH3
(QH5)3P=CHCOOCH3+CH2=CHCH2Br (CH3COOC2H5),
93
40

4—5 час, кипячение с обратным холодильником)

(C6Hs)3P =
= C(COC3H7-H)CN
(QH5J3P = CHCN + H-C3H7COCl
81
330

(QH^)3P =
= C(CH2COOCH3)COOCh3
(C6H5J3P = CHCOOCH3+ BrCH2COOCH3 (CH3COOC2H5,
98
40 '

4 — 5 час, кипячение с обратным холодильником)

C8
(C6H5J3P =
= C(COC3H7-H)C3H7-H
(C6H5J3P = CHC3H7-H + H-C3H7COCl
—
330

(C6Hs)3P =
= C(COC5H11-H)CH3
(СвН5)3Р = CHCH3 + H-C5H11COCl
63
32

Продолжение табл. 4

Число атомов углерода в алки-лиде-иовой группе
Фосфоран
Реагенты (растворитель, время, температура, °С)
Выход %
Литература

(C6Hg)3P
= CHCOC6H5
(C6Hs)3P = CH2 f- C6HsCOSC2Hs
80
32

(C6Hg)3P
= CHCOC6H4NO2-«
(C6Hg)3P = CH2+«-O2NC6H4COCl
93
32

(С6Н5)3Р
= CClCOC6H5
(C6H5)Sp = CHCOC6H5+ Cl2 (СН2С12/пиридин, -70°)
92
60

(C6Hg)3P = CHCOC6H5 +mpem-QHgCOCl
93
60

(CH2Cl2, 30 мин, —70°)

(C6Hs)3P = CHCOC6H5 + C6H5ICl2
87
59

(C6Hs)3P
= CBrCOC6H5
(C6Hg)3P = CHCOC6H5 + Br2
91
59

(CH2Cl2ZKOH, —70°)
84
60

(C6Hs)3P
= C(COC3H7-w)COOC2H5
(C6Hg)3P = CHCOOC2H5 + h-C3H7COCl
—
330

(C6Hs)3P=
=С(СОСН ^=CHCH3)COOC2H5
(C6Hs)3P = CHCOOC2H5 + CH3CH = CHCOCl
57
329, 330

(C6Hg)3P
= С(СОС4Н30-2)СООСН3
(C6Hs)3P = CHCOOCH3+! Il
Коли-
331

Jl-СОС1
чест-

О
вен-

(C6H61 3 час, 20°)
ный

C9
(C6Hs)3P
^=CHCOCH2C6H5
(C6Hg)3P = CH2+ C6H5CH2COSC2H5
42
32

(C6Hg)3P =
= C(COCH3)C6H5
(C6Hs)3P = CHC6H5 + CH3COSC2H5
68
32

(C6Hs)3P =
= C(COC6H5)CH3
(C6Hs)3P = CHCH3+C6HsCOSC2Hs
93
32

(C6Hs)3P =
= C(COOCH3)C6H5
(C6Hg)3P = CHC6H5 + ClCOOCH3

111

(C6Hs)3P =
= C(COC6H5)CN
(C6Hg)3P = CHCN+ C6H5COCI
68
329, 330

(C6H6, 12 час, 20°)

(C6Hs)3P =
= CCOOC2H5 I
(C6Hg)3P = CHCOOC2H5 + CH3CH = CHCH = CHCOCl
74
330

COCH = CHCH = CHCH3

(C6Hg)3P = CHCOCH2CH2C6H5 (C6Hg)3P = C(CH2C6H5)COOCH3

(C6Hs)3P = C(COC6H5)COOCH3 (C6H5J3P = C(COC6H4Ci-O)COOCH3

(С6Н5)3Р = С(СОСбН4С1-п)СООСН3 (C6Hs)3P = C(COC6H4NO2-Jh)COOCH3

(C6Hs)3P = CCH3

COCH2CH2C6Hs (С6Н5)3Р = ССН3

COCH = CHC6Hs (C6Hg)3P = C(COCH2C6Hg)COOCH3

(С6Н5)3Р = C(COC6H4CH3-Zi)COOCH3

(C6H5J3P = C(COC6H4OCH3-o) COOCH3

(C1JHg)3P= C(COC6H4OCH3-^)COOCh3

(C6Hs)3P = CH2+C6H5CH2CH2COSC2H5 (C6Hs)3P = CHCOOCHs+C6H5CH2Br (CH3COOC2H5, 4—5 час, кипячение с обратным холодильником) (С6Н5)3Р = CHCOOCH3+C6H5COCl (C6H6, 3 час, 20°) (С6Н5)3Р = CHCOOCH3+0-ClC6H4COCl (C6H6, 3 час, 20°)

(C6H5J3P = CHCOOCH3 + п-С1С6Н4СОС1 (C6H6, 3 час, 20°)

(C6Hg)3P = CHCOOCH3+/M-O2NC6H4COCl (C6H6, 3 час, 20°)

(C6Hg)3P = CHCH3+C6HsCH2CH2COSC2H5

(C6Hg)3P = CHCH3+ C6H5CH = CHCOSC2H5

(С6Н5)3Р = CHCOOCH3+C6H5CH2COCl (C6H6, 3 час, 20°)

(C6Hs)3P = CHCOOCH3 + «-CH3C6H4COCl (C6H6, 3 час, 20°)

(C6Hg)3P = CHCOOCH3 + 0-CH3OC6H4COCl (C6H6, 3 час, 20°)

(С6Н5)3Р = CHCOOCH3+/H-CH3OC6H4COCl (C6H6, 3 час, 20°)

80
32

75
40

83
32, 331

Коли-
331

чест-

вен-

ный

98
331

98
331

76
32

70
32

77
331

95
331

Коли-
331

чест-

вен-

ный

Коли-
331

чест-

вен-

ный

Продолжение табл. 4

Число

атомов

углерода в алки-лиде-новои
Фосфоран
Реагенты (растворитель, время, температура, °С)
Выход, %
Литература

группе

С12
(C6H5)SP=C(CH2Ch=CHC6H5)COOCH3
(C6Hb)3P = CHCOOCH3+ C6H5CH = CHCH2Br
(СН3СООС2Н5, 4—5 час, кипячение с обратным холодильником)
81
40

(С6Н5)3Р = CCOOCH3
(С6Н5)3Р = CHCOOCh3+C6H5CH = CHCOCl
Коли-
331

I
COCH = CHC6H5
(C6H6, 3 час, 20°)
чест-вен-ный

Сіз
(СвН5)3Р = СС3Н7-н I
(С6Н5)3Р = CHC3H7-H +C6HbCH2CH2COSC2Hb
63
32

C14
(C6H5)SP = C(COC6H5)C6H5
(C6Hb)3P = CHC6H5 + C6H5COSC2H5
58
32

(C6H5)SP = С(СОС10Н7-а)СООСН3
(C6Hb)3P = CHCOOCh3 + «-C10H7COCl
78
331

Таблица 5

АЛКИЛИДЕНФОСФОРАНЫ, ПОЛУЧЕННЫЕ НЕПОСРЕДСТВЕННО ИЗ ТРИФЕНИЛФОСФИНА

Алкилидеифосфоран
Реагенты: (C6Hs)3P и
Растворитель, время, температура (°С)
Литература

(С6Н5)3Р = СН2
CH2N2+CuI+
ТГФ
90

(C6H5)SP = CHCl (C6Hb)3P = CF2

Предыдущая << 1 .. 122 123 124 125 126 127 < 128 > 129 130 131 132 133 134 .. 146 >> Следующая