Научная литература
booksshare.net -> Добавить материал -> Химия -> Коп А. -> "Органические реакции, Сборник 14" -> 123

Органические реакции, Сборник 14 - Коп А.

Коп А., Adams R., Boekelheid V., Blatt A.H., Cairns T.L., Калявина В.А., Несмеянова Н.А., Платэ А.Ф. Органические реакции, Сборник 14. Под редакцией Луценко И.Ф. — М.: «Мир», 1967. — 532 c.
Скачать (прямая ссылка): org_v_14.djvu
Предыдущая << 1 .. 117 118 119 120 121 122 < 123 > 124 125 126 127 128 129 .. 146 >> Следующая


97

97

69 92

210 138

375

375

201 208

330

203

193

199, 200 276

275, 276 397

CH2CH2CH2(C = C)2C3H7-H CH2CH = CH(C = C)2CH = CHCH3 \/

сн2-/\ /\/

CH2(CH = CH)2C6H13-H

CH2CH = CH(C ее C)2C4HB-mpem

CH2C10H7-P

(CH2J4COC6H5 Ci2H25-H

CH

/\/\/\/

CO2C2H5

сн,

О —

CeH5

сн.

\_/

— о-

О —

\

V

\/

CH(CH3)CH = сн—1^4J

Br Br

Br

Br Br Br

Br Br Br

Br Br

C6H6, 30 мин, кипячение с обратным

холодильником (C2H5J2O, 12 час, 120° C6H6, 12 час, 20°

C6H6, 2 суток, 20° C6H6, 1 час, 60°

C6H6, 30 мин, кипячение с обратным холодильником

(C2H5J2O, 12 час, 20°

(C2Hg)2O, 1 сутки, 20°

Ксилол, кипячение с обратным холодильником

Без растворителя, 88 час, 100°

C6H5CN, 3 час, 140—150°

CH3CO2C2H5, 1 сутки, 20°

(C2H5J2O1 3 суток, 100°

C6H6, 2 суток, 20°

ТГФ, 2 час, кипячение с обратным

холодильником (C2H5J2O1 5 час, 20°; 30 мин,

80—90°

90 77

Количе ственный

70 93

71

88

328

241

259

275 209 328

181 180 197

202 159 236

72

70

209 289

Продолжение табл. 1

[(C6Hs)3PR]X

R-

Растворитель, время, температура (°С)

Выход, %

СН(С6Н5)2 CH(C6H5)C3H4NO2-/*

\=



/ \ \_?

CH(OC6Hs)2 CH = C(C6Hs)2

\/

CH2Ch = C(CH3)CH2CH2-H S

CH2CH = C(CH3)CH = CH ¦

CH2C6H4(CH = СНС6Н5)-ж CH2C6H4(CH = CHC6H5)-«

Br Br

Br

Cl Br

Br

Cl Br

Br Cl

Без растворителя, 100°

Ксилол, 5 час, кипячение с обратным

холодильником

C6H6, 1 час, кипячение с обратным

холодильником CH3NO2, 2 час, 20°

C6H6, 8 час, 20° (C2H5J2O а)

C6H6, 12 час, кипячение с обратным холодильником

ДМФ, 12 час, 20° ДМФ, C6H6 или (С2Н5)20, 1 сутки, 20°

C2H5OH, 1 сутки, 20°

C6H6, кипячение с обратным холодильником

Ксилол, 10 час, кипячение с обратным холодильником

50

50

82 7

46 80

CH2CH = С(С6Н5)2

CH2 —<( у~- CH = CHC6H4CH3-m CH2C6H4(CH = CHCH = CHQH5)Hi CH,

\/\/

и

CH2COOC16H33-« CH(CH3)COOC16H33-H

I I \/

CH2CH2 - I I

си,-Г

-CH=CH-xf /]2~н

Br Br

Br Br Br

Br

Br

Br Br

Ксилол, 3 — 4 час, кипячение с обратным холодильником

Ксилол, 4 час, кипячение с обратным холодильником

Ксилол, 3 — 4 час, кипячение с обратным холодильником

C6H6, кипячение с обратным холодильником

Ксилол, 2 час, кипячение с обратным холодильником

C6H6, 12 час, 20° C6H6, 2 час, 70°

C6H6, 4 суток, 20°

Ксилол, 2 час, кипячение с обратным холодильником

87—90 93—95

83—85 10 80

75—80

а) Получали магнийорганическое производное (С6Н5)гС=СНВг в эфире, добавляли тетрагидрофуран и полученный раствор прибавляли к трифенилфосфину в эфире. Через реакционную смесь пропускали кислород, а затем разлагали ее бромистоводородной кислотой.

Продолжение табл. 1

Число
атомов углерода в R
[(C6H5)SP-R-P(C6Hs)3]X2 -R-
X
Растворитель, время, температура (°С)
Выход, %
Литература

C1
CH2
Br
Без растворителя, 150°
40
81

C2
CH2CH2
Br
Без растворителя, 30 мин, 140°
82
52




C6H6, 4 суток, кипячение с обрат-

210




ным холодильником




CH2OCH2
Br


190

C3
СН2СН2СН2
Br
Без растворителя, 30 мин, 180°
77
52




ДМФ, 5 суток, 80—90°
54
375




ДМФ, 3 час, кипячение с обратным
94
225




холодильником




CH2COCH2
Cl
CHCl3, 2 час, кипячение с обратным
8
79




холодильником



C4
CH2CH2CH2CH2
Cl
Без растворителя, 25 час, 160°
51
185



Br
Без растворителя, 30 мин, 250°
90
52, 74,






302




Циклогексанон, 48 час, кипячение
77
300, 30




с обратным холодильником






CH3CN, 36 час, 90°
Количе-
225





ственный



CH2CH = CHCH2
Cl
Ксилол, 60 час, кипячение с обрат-
65
210




ным холодильником






ТГФ, 16 час, кипячение с обратным
94
209




холодильником





Br
Без растворителя, 1 час, 250°
41
230

СН2(СН2)3СН2 СН2(СН2)4СН2 CH2COOCH2Ch2OCOCH2

сн,

сн,

У ч

CH2-^ ^-CH2

сн.

он

/VCH2

I M

CH3

I

сн,

CH

Br Br Cl

Br

Cl Br

Br Br

ДМФ

CH3CN, 60 час, 90° 54

HCOOH, 12 час, 110° 74

C2H5OH1 1 сутки, кипячение с обрат- 98 ным холодильником

ДМФ, 3 час, кипячение с обратным холодильником

ДМФ, 3 час, кипячение с обратным 93—98 холодильником

ДМФ, 30 мин, 150° 89

C6H5NO2, 30 лин, 150° 84

ДМФ, 3 час, 150° 95

C6H5NO2, 15 мин, 150° 94

C6H6, 6 час, 40—45°; 12 час, 20° 90

Б. бис-Фосфониевые соли

Продолжение табл. 1

Число атомов


[(C6He)3P-R-
P(C6He)3]X2

Растворитель, время, температура (°С)
Выход, %
Лите-

углерода в R
-R-
X
ратура




CH3


Cl
ДМФ, 2,5 час, кипячение с обратным
94
193

CH2
\— /
CH3
/
J)-CH2



холодильником



C14
CH2
\—
\
Предыдущая << 1 .. 117 118 119 120 121 122 < 123 > 124 125 126 127 128 129 .. 146 >> Следующая

Реклама

c1c0fc952cf0704ad12d6af2ad3bf47e03017fed

Есть, чем поделиться? Отправьте
материал
нам
Авторские права © 2009 BooksShare.
Все права защищены.
Rambler's Top100

c1c0fc952cf0704ad12d6af2ad3bf47e03017fed