Научная литература
booksshare.net -> Добавить материал -> Химия -> Коп А. -> "Органические реакции, Сборник 14" -> 121

Органические реакции, Сборник 14 - Коп А.

Коп А., Adams R., Boekelheid V., Blatt A.H., Cairns T.L., Калявина В.А., Несмеянова Н.А., Платэ А.Ф. Органические реакции, Сборник 14. Под редакцией Луценко И.Ф. — М.: «Мир», 1967. — 532 c.
Скачать (прямая ссылка): org_v_14.djvu
Предыдущая << 1 .. 115 116 117 118 119 120 < 121 > 122 123 124 125 126 127 .. 146 >> Следующая


ТАБЛИЦЫ

В табл. 1 и 2 приведены главным образом те фосфониевые соли, которые были использованы в качестве исходных веществ в реакции Виттига. Соединения расположены в порядке увеличения числа углеродных атомов в алкильной группе R. В пределах каждой группы солей с одинаковым числом углеродных атомов в алкильной группе соединения расположены в том порядке, который принят в справочнике Бейльштейна.

В табл. 3—5 приведены те алкилиденфосфораны, которые не были использованы в реакциях Виттига с карбонильными соединениями.

В табл. 6 приведены только те илиды, которые были использованы для получения олефинов. Соединения расположены в порядке увеличения числа углеродных атомов в алкилиденовой части илида. Под каждым илидом приведены те олефины, которые из него были получены, причем.они расположены в порядке увеличения числа углеродных атомов в олефине. В эту таблицу включены и те олефины, для получения которых в оригинальных работах не приводится никаких подробностей.

Во всех таблицах выходы приводятся только в тех случаях, когда в оригинальной работе они указаны в процентах.

Литература просмотрена до 1 января 1963 г.; включены также и некоторые более поздние работы. Данные, приводимые в патентах, включены в таблицы только в тех случаях, когда в патенте методика описана достаточно подробно.

Принимая во внимание тему настоящего обзора, трудно избежать пропусков отдельных примеров реакции Виттига. Автор надеется, что число таких пропусков невелико.

Таблица 1

Число

[(C6H6)SPRJX





атомов углерода в R


Растворитель, время, температура (°С)

Литература

R-
X
Выход, %

Ci
CH3 CHCl2

Br Br
Без растворителя, 2 суток, 20°
C6H6, 4 суток, 20° Без растворителя, 4 час, кипячение
с обратным холодильником
75 89
2
308, 309 94


CH2Br

Br
Без растворителя, 18 час, 60°
40
81


CHBr2

Br
Без растворителя, кипячение с обратным холодильником
85
391


CH2NO2

Br
C6H6, 0°

41


C2H5

Br
Без растворителя, 15 час, 120° C6H6, 20 час, 135° C6H6CH3, 1 сутки, 105°
96 89 90
178 164
378


CH2CH2Br


C6H6, 2 суток, 20°

307



Br
Ксилол, кипячение с обратным холодильником
49
375


CH2CH2OH

Cl
Без растворителя, 2 час, кипячение с обратным холодильником
80
392, 393


CH2OCH3

Cl
C6H6, 60 час, 50°
86
92, 247


CH2SCH3

Cl
C6H6, 30 час, 80°
77
92


CH2CHO

Cl
CHCl3, 5 час. кипячение с обратным холодильником; 12 час, 20°

33, 58


CH2CONH2

Cl
C6H6, 8 час, кипячение с обратным холодильником

243



CH3NO2, 30 час, кипячение с обрат-
_
41



ным холодильником



CH2CN
Cl
C6H6, 8 час, кипячение с обратным холодильником
Количественный
42, 243



CH3NO2, 5 час, кипячение с обрат-

41



ным холодильником




Br
C6H6, 2 недели, 20°
95
43

СН(СН3)2
Br
Без растворителя, 24 час, 150°

305


I
Без растворителя, 20 час, 100°
94
178

CH2CH2CH2Br
¦ Br
C6H6, кипячение с обратным холодильником
63
375

СН2СН —= СН2 ~J.
Br
C6H6, 12 час, 20°; 1 час, кипячение с обратным холодильником
92
2

CH2CH20CH3
Br
C6H6, 8 час, кипячение с обратным холодильником
80
393

CH2COCH3.
Cl
CHCl3,45 мин, кипячение с обратным холодильником
1
31

CH 2СО2СН 3
Br
C6H6, 12 час, 20°

39

C4H9-H
Br
CH3NO2, 16 час, кипячение с обратным холодильником
79
182



C6H6, 4 час, кипячение с обратным
61
130, 375



холодильником



(СН2)4С1
Cl
C6H6, кипячение с обратным холодильником
6
375

(CH2J4Br
Br
C6H6, 14 час, 130°
Количественный
74

СН2СН = СНСН3
Br
C6H6, 48 час, 20°
C6H6, 30 мин, кипячение с обратным холодильником
84 89
181
328

ФОСФОНИЕВЫЕ СОЛИ ИЗ ТРИФЕНИЛФОСФИНА И АЛК.ИЛГАЛОГЕНИДОВ

А. Монофосфониевые соли

Продолжение табл. 1

Число атомов углерода в R
[(CeHs)3PR]X R-
X
Растворитель, время, температура (°С)
Выход, %
Литература

C4
CH2C(CHs) = CH2
Cl
C6H6, 7 суток, кипячение с обрат-
—.
394




ным холодильником




CH2CH = CHCH2Br
Br
C6H6, 14 час, кипячение с обратным
84—88
230




холодильником




CH2CH2OCOCH3
Cl
Без растворителя, 4 час, кипячение

392




с обратным холодильником




CH2CO2C2H5
Cl
C6H6, 5 час, кипячение с обратным

243




холодильником





Cl-2H2O
C6H6, 7 суток, 20°
89
395



Br
C6H6, 30 мин, кипячение с обратным

3




холодильником






C6H6, 12 час, 20°

39, 56,






60




Без растворителя, 5 мин, 80°

392


CH(CH3)CO2CH3
Br
C6H6, 2 час, 70°

39, 56,






164, 231

C5
СН2СН2СН(СН3)2
Br
Ксилол, 15 час, 160°
58
321



I
C6H5CH3, 1 сутки, 115°

378
Предыдущая << 1 .. 115 116 117 118 119 120 < 121 > 122 123 124 125 126 127 .. 146 >> Следующая

Реклама

c1c0fc952cf0704ad12d6af2ad3bf47e03017fed

Есть, чем поделиться? Отправьте
материал
нам
Авторские права © 2009 BooksShare.
Все права защищены.
Rambler's Top100

c1c0fc952cf0704ad12d6af2ad3bf47e03017fed