Научная литература
booksshare.net -> Добавить материал -> Химия -> Коп А. -> "Органические реакции, Сборник 13" -> 91

Органические реакции, Сборник 13 - Коп А.

Коп А., Adams R., Cairns T.L., Blatt A.H., Curtin D., Платэ А.Ф. Органические реакции, Сборник 13. Под редакцией Луценко И.Ф. — М.: «Мир», 1966. — 490 c.
Скачать (прямая ссылка): org_v_13.djvu
Предыдущая << 1 .. 85 86 87 88 89 90 < 91 > 92 93 94 95 96 97 .. 133 >> Следующая



C6H5C = CCOOH
Без катализатора
mPOHc-C6H5CH = CBrCOOH г) (95)
33

HC es C(CHa)8COOH
Надбензойная
CH Br=CH(CH2) gCOOH
40


кислота



CH2=CH2
Перекись
H(CH2CHa)nCl
49,




425



и (%) и (%)




2 (6) 7 (5)


3 (6) 8 (6)

4 (9) 9 (6)

5 (9) 10 (5)

6 (8) > 10 (40)

ch2cich = ch2

ch3ch = ch2 (сн3)3ссн=сн2

Перекись

Перекись Перекись

Ch2CICHCICH3 (22) CH2ClCH2CH2Cl (9)

Аддукт 2: 1 CH3CHCICH3 (27) CH3CH2CH2Cl (4) (СН3)2СНСС1(СН3)2 (5) (CHa)3CCHClCH3 (71) (СН3)3ССН2СН2С1 (24)

а) Один и тот же продукт реакции получен как при прибавлении перекиси, так и без нее.

б) Оба изомера получены в равных количествах.

в) Продукт реакции выделен в виде ы-оксикислоты.

г) Пирокатехин является ингибитором при образовании этого продукта реакции, отсюда было сделано заключение, чго реакция протекает по радикальному механизму.

268

ОБРАЗОВАНИЕ СВЯЗИ МЕЖДУ

А. Присоединение алифатических

Тиол

Олефин

Катализатор

CH3SH

CF2=CFCl CHF=CF2

CH2=CHCl

CH2=CH2+ СО (2900--3000 am)

CF3CF=CF2

CH2=CHCHO

CH2=CHCOOH CH2=CHCH2OH

CHCOOH

CHCOOH

CH2

CH2

=с \

CH2

CH3CH=CHCHO CH3COOCH=CH2 CH3CH=CHCOOH

/\ \/

JJcH=CH2

УФ

Рентгеновские лучи

УФ+ O2 Перекись

Рентгеновские лучи

Перекись

УФ, O2 +

+ Hg(SCHg)2

УФ, O2 +

+ (CH3S)2Hg УФ, O2+соль

ртути

Без катализатора

Перекись УФ+O2 Перекись УФ + ацетон

УФ перекись + + дифенил-дисульфид

Таблица X

Продукт реакции (выход, %)
Литература

CH3SCF2CHFCl (84)
6

CH3S(CF2CFCl)2H (5)


CH3SCHFCHF2 (45)
6

CH3SCF2CH2F (15)


CH3S(CH2)2C1 (93—95)
120, 426

CH3SCH2CH2CHO (18)
81, 427

CH3SC2H5 (30)


CH3SCF2CHFCF3 (10)
6

CH3SCF(CF3)CHF2 (1)


CH3S(CH2)2CHO (86)
428, 429,



183



430—432

CH3S(CH2)aCOOH (—)
183

CH3S(CH2)3OH (93—95)
433, 434,



426

CH3SCH(COOH)Ch2COOH (—)
183

CH2
435

/



CH3SCH2CH
(63)


\



CH2


Ch3SCH(CH3)CH2CHO (67)
113

GH3COO(CH2)2SCH3 (93—95)
120, 426

CH3SCH(CH3)CH2COOh (60)
113

|/4|SCH3 (60)
182

\/



ҐІ

109

I4 J(CH2)2SCH3 (70)


N



углеродом и серой тиолов к олефинам

270

Тиол
Олефин
Катализатор



C6H5CH = CH2
УФ, O2+ соль




ртути



C6H5COCH=CHCOOHja)
Без катализа-




тора



3,4-CH2O2C6H3CH2CH = CH2
Перекись


, ¦ і со
3,4-CH2O2C6H3CH = CHCH3
Перекись


Lx 3ЬН
CF2 = CFCl
УФ



CF2=CF2
Рентгеновские




лучи



CHF=CF2 •
УФ



CH2=CF2
Рентгеновские




лучи



CF3CF = CF2
УФ или рент-




геновские




лучи



CF2=CFOCH3
УФ


C2H5SH
CF2=CF2
Перекись



CH2 = CH2+ СО (2900—3000 am)
Перекись



CH2 = CHCH3
Без катализа-




тора



CH2= CHCH3+ СО (2900—3000 am)
Перекись



CH2 := CHCH =сн2
Перекись +




+ FeCl2



^CH2
Без катализа-



CH2=C I
тора



4CH2



271

Продолжение табл. X

Продукт реакции (выход, %)
Литература

C6H5(CHa)2SCH3 (-)
183

C6H5COCH2CH(SCh3)COOH (—)
122

3,4-CH2O2C6H3(CHa)3SCH3 (-) 3,4-CH2O2C6H3CH2CH(CH3)SCH3 (—) Cf3SCF2CHFCI (62) CF3S(CF2CFCl)2H (20) CF3S(CF2CFCl)3H (3) CF3S(CF2J2H (53)
436 436 6
6

CF3S(CF2J4H (17) CF3S(CF2J6H (4) CF3SCHFCHF2 (83) CF3SCF2CH2F (следы) CF3S(chfcf2)2H (3,5) CF3SCH2CHF2 (72)
6 6

CF3SCF2CHFCF3 (25)
6

CF3SCF(CF3)CHF2 (31) CF3S[CF(CF3)CF2I2SCF3 (13) CF3SCf2CHFOCH3 (71) Аддукт 1 : 1+высшие теломеры6) C2H5S(CH2J2CHO (11) C2H5S(CH2)2CH(SC2H5)2 (11) (C2H5J2S (43) C2H5SC3H7-H (64)
C2H5SCH2CH(CH3)CHO (16) C2H5SC3H7-H (50) Аддукт 1 : 1 в)
6 87 427, 81
88, 177, 437, 438 427, 81
177, 437

Аддукт тиол : олефин 2 : 1 в) /CH2
C2H5SCH2CH I (44) • . ... 4CH2
435

Тиол
Олефин
Катализатор



CH2=CHCOOCH3
Перекись+УФ



СН2=С(СН3)2
Без катализа-




тора



CH2=CHOC2H5
Без катализа-




тора



CH2=CHSC2H5
O2



CH2=CHS(CH2)2OH
Без катализа-




тора



СН2=СНСН(СН3)2
Без катализа-




тора



СН3СН = С(СН3)2
Без катализа-




тора



CH2=C(CH3)SC2H5
Без катализа-




тора



/\
Перекись



\/
CH2=CHOC4H9-H
Без катализа-




тора




Азонитрил



C2H5OCH=CHSC2H5
Без катализа-




тора



CH2=C(OC2H5)SC2H5
Без катализа-




тора



CH2=CHSC4H9-H
Без катализа-




тора



CH2=C(SC2H5J2
Перекись



CH2=CHCH2Si(CHs)3
Без катализа-




тора



Ch3COSCH=CHCH2OCOCH3
Азонитрил +




+ УФ



CH3CH=C(SC2Hs)2
Перекись



CH2=CHC6H13-H
Перекись




Азонитрил
Предыдущая << 1 .. 85 86 87 88 89 90 < 91 > 92 93 94 95 96 97 .. 133 >> Следующая

Реклама

c1c0fc952cf0704ad12d6af2ad3bf47e03017fed

Есть, чем поделиться? Отправьте
материал
нам
Авторские права © 2009 BooksShare.
Все права защищены.
Rambler's Top100

c1c0fc952cf0704ad12d6af2ad3bf47e03017fed