booksshare.net -> Добавить материал -> Химия -> Коп А. -> "Органические реакции, Сборник 13" -> 90

Органические реакции, Сборник 13 - Коп А.

Коп А., Adams R., Cairns T.L., Blatt A.H., Curtin D., Платэ А.Ф. Органические реакции, Сборник 13. Под редакцией Луценко И.Ф. — М.: «Мир», 1966. — 490 c.
Скачать (прямая ссылка): org_v_13.djvu

Предыдущая << 1 .. 84 85 86 87 88 89 < 90 > 91 92 93 94 95 96 .. 133 >> Следующая

Олефин
Катализатор
Продукт реакции (выход, %)
Литература

CH3CHBrCHBrCH3 (16)

4«C-CH3CBr = CHC-H3
УФ
мезо
-CH3CHBrCHBrCH3 (92)
403

d, /-CH3CHBrCHBrCH3 (5)

трснс-СН3СВг = CHCH3
УФ
ліезо-СН3СНВгСНВгСН3 (9)
403

d, Z-CH3CHBrCHBrCH3 (83)

CH3CH2CH = CH2
Перекись
CH3CH2CH2CH2Br (95)
404

УФ
CH3CH2CH2CH2Br (99)
Н,

391

Бромацетон
CH3CH2CH2CH2Br (колич.)
13,

398

Тихий разряд
CH3CH2CH2CH2Br
14

(CHs)2C=CH2
Перекись
(СН3)2СНСН2Вг (91)
405,

406

(CH3J2CBrCH3 (6)

УФ
(CHg)2CHCH2Br (86)
391

цис-
CH3CH = СНСН3( + DBr)
Свет
mpeo-CH3CHDCHBrCH3 (95)
23

тронс-СН3СН = СНСН3( + DBr)
Свет
s>pumpo-CH3CHDCHBrCH3 (колич.)
23

Cl2(CH3)SiCH2CH = CH2
Перекись
Cl2(CH3)SiCH2CH2CH2Br (72)
37

Cl3Si CH2C(CH3) = CH2
Перекись
Cl3SiCH2C(CHs)2Br (85)
37

(CFg)2C=CHCOOH
Перекись (УФ)
(CF3)2CHCHBrCOOH (97)
407

/\ —I

УФ
/\ I-
Br цис-(94)
28

Br

Br транс-(&)

CH2
= CHCH2CH2COOH
Перекись
CH2BrCH2CH2CH2COOH (80—100)
408

CH2
= C(CH3)COOCH3
а)
CH2BrCH(CH3)COOCH3 (колич.)
409

CHsCH2CH2CH = CH2 СН3СН2СН = СНСН3

(CHs)2CHCH=CH2

(CHs)2C = CHCHs

Cl(CHs)2SiCH2CH=CH2 (CHs)3SiCH = CH2 CF3CH=CHCOOC2H5

iCI

CH2= СН(СН2)2СН =СН2

CH3CH=CHCOOC2H5 C4H9CBr = CH2 . СН3(СН2)3СН=СН2

Перекись

Перекись Перекись

Перекись Перекись

а)

УФ

УФ или перекись

УФ

Без катализатора

Без катализатора Перекись Тихий разряд

СН3(СН2)3СН2Вг (96) CH3CH2CHBrCH2CH3 і CH3CH2CH2CHBrCH3 J (6Ь>

(CH3J2CHCH2CH2Br (80) (CHs)2CHCHBrCH3 (13,6) (CHs)2CBrCH2CH3 (6,4) (CHs)2CHCHBrCH3 (43)

(CH3J2CBrCH2CH3 (24) Cl(CH3J2SiCH2CHBrCH3 (82) (CHs)3SiCH2CH2Br (79) CF3CHBrCH2COOC2H5 Br

Br

(76—81)

цис-Br

Cl

(73—88)

цис-

Br(CH2J6Br (колич.) СН2Вг(СН2)3СН=СН2 (21) CH3CHBr(CHa)2CH = CH2 (26) CH3CHBrCH2COOC2H5 C4H9CHBrCH2Br (84) CH3(CH2J4CH2Br (68)

410 411

412

401,

62

37 413 414 26, 27

27

415

401 35 14

Продолжение табл. IX

Олефин

Катализатор

Продукт реакции (выход, %)

Литература

(CHg)3SiCH2CH=CH2 (СН3)3ССН2СН = CH2

Асн3

(C2Hs)2NCH2CH=CH2

C6H8CH = CH2

СН3(СН2)6СН = СН2 C6H5CH2CH = CH2

Перекись Перекись УФ

Перекись УФ

УФ

Перекись

Перекись Перекись

(CH3J3SiCH2CHBrCH3 (73) (CHg)3CCH2CH2CH2Br («Высокий») Br

^CH3 (

,сн.

--Br

(50) (38)

(C2Hs)2NCH2CHBrCH3 (19) (C2Hs)2NCH2CH2CH2Br (28)

Br

Br

Цис- (77) транс-(8)

(50-65)

C6H5CH2CH2Br (60) C6H5CHBrCH3 (15) CH3(CH2J7CH2Br (82) C6H5CH2CH2CH2Br (80)

(35--20)

36 416 26

417 28

29

401

15 418

0-CHgC6H4CH2CH= CH2 ^w-CH3C6H4CH2CH=CH2 H-CHgC6H4CH2CH = CH2 H-CH3OC6H4CH2CH = CH2

CHg(CH2J8CH = CH2 3,4-(CH3O)2C6H3CH2CH = CH2 CH2 = СН(СН2)8СООН

CH3CH = CH(CHa)7COOH

CHg(CH 2)10СН = CHa CH2= CH(CHa)8COOC2H5 CH2=СН(СН2)вОСОСН3 CH3(CHa)12CH = CH2 CH3(CH2J7CH = СН(СН2)7СООН

CH3(CH2J7CH=CH(CH2J7COOCH3

CH3(CH2J7CH = CH(CH2J7COOc6H5

CH3(CH2J7CH = CH(CH2J7COOC6H4NO2-H

CHg(CH2J7CH=CH(CH2J7COOC6H4OCH3-H

Перекись Перекись Перекись Перекись

Перекись Перекись Перекись Ni

Перекись

Перекись Перекись Перекись Перекись УФ

УФ

Перекись Перекись Перекись

Б. Присоединение бромистого водорода к ацетиленовым соединениям

0-CH3C6H4CH2CH2CH2Br (66) ^1-CH3C6H4CH2CH2CH2Br (80) H-CH3C6H4CH2CH2CH2Br (70) H-CH3OC6H4CH2CH2CH2Br (70)

СН3(СН2)вСН2Вг (65) 3,4-(CH3O)2C6H3CH2CH2CH2Br (55) Вг(СН2)10СООН (60—75) Br(CHa)10COOH (35) CH3CHBr(CHa)8COOH (65) СН3СН2СНВг(СН2)7СООН СН3СНВг(СН2)8СООН CH3(CH2J11CH2Br (85) Br(CHa)10COOC2H5 (80) в) Br(CH2J11OCOCH3 (—) CH3(CHa)13CH2Br (60) 9-Бромкислота I 10-Бромкислота J 9-Бром (сложный эфир) 10-Бром (сложный эфир) 9-Бром (сложный эфир) 10-Бром (сложный эфир) 9-Бром (сложный эфир) 10-Бром (сложный эфир) 9-Бром (сложный эфир) 10-Бром (сложный эфир)

DCe= CD

Свет

CHD = CDBr (—) CHDBrCHDBr (-)

418 418 418 418, 419 15 418 420 17, 18

421

1Г 422 422

15 423

423

423

423

423

389

Продолжение табл. IX

Олефин
Катализатор
Продукт реакции (выход, %)
Литература

(+DBr)
Свет
CD2=CDBr (—)
389

CD2BrCD2Br (—)

( + DBr)
УФ
CD2BrCD2Br (колич.)
424

HC = CH
Свет
CH2=CHBr (—)
389

CH2BrCH2Br (—)

( + DBr)
Свет
CHD=CHBr (—)
389

CHDBrCHDBr (—)

CH3C s CBr
УФ
CH3CBr=CHBr (75% транс-) (92)
32

CF3C =Е CH
УФ
CF3CH=CHBr (—)
39

CH3C = CH
Перекись
CH3CHBrCH2Br (95—100)
41

Свет
4«C-CH3CH=CHBr (70)
30

CH3CHBrCH2Br (30)

CF3C s CCF3
УФ
CF3CH=CBrCF3 (87)
39

CH3C == CCH3
Перекись
d,/-CH3CHBrCHBrCH3 (86)
31

CH3CH2CHBr2CH3 (4)

(CHg)3CC es CBr
УФ
транс-(СН3)3ССВг=СНВг (89)
32

H-C4H9C = CH
Перекись
H-C4H9CH=CHBr (74—52)
35

H-C4H9CHBrCH2Br (следы—37)

Предыдущая << 1 .. 84 85 86 87 88 89 < 90 > 91 92 93 94 95 96 .. 133 >> Следующая