Органические реакции, Сборник 13 - Коп А.
Скачать (прямая ссылка):
Олефин
Катализатор
Продукт реакции (выход, %)
Литература
CH3CHBrCHBrCH3 (16)
4«C-CH3CBr = CHC-H3
УФ
мезо
-CH3CHBrCHBrCH3 (92)
403
d, /-CH3CHBrCHBrCH3 (5)
трснс-СН3СВг = CHCH3
УФ
ліезо-СН3СНВгСНВгСН3 (9)
403
d, Z-CH3CHBrCHBrCH3 (83)
CH3CH2CH = CH2
Перекись
CH3CH2CH2CH2Br (95)
404
УФ
CH3CH2CH2CH2Br (99)
Н,
391
Бромацетон
CH3CH2CH2CH2Br (колич.)
13,
398
Тихий разряд
CH3CH2CH2CH2Br
14
(CHs)2C=CH2
Перекись
(СН3)2СНСН2Вг (91)
405,
406
(CH3J2CBrCH3 (6)
УФ
(CHg)2CHCH2Br (86)
391
цис-
CH3CH = СНСН3( + DBr)
Свет
mpeo-CH3CHDCHBrCH3 (95)
23
тронс-СН3СН = СНСН3( + DBr)
Свет
s>pumpo-CH3CHDCHBrCH3 (колич.)
23
Cl2(CH3)SiCH2CH = CH2
Перекись
Cl2(CH3)SiCH2CH2CH2Br (72)
37
Cl3Si CH2C(CH3) = CH2
Перекись
Cl3SiCH2C(CHs)2Br (85)
37
(CFg)2C=CHCOOH
Перекись (УФ)
(CF3)2CHCHBrCOOH (97)
407
/\ —I
УФ
/\ I-
Br цис-(94)
28
Br
Br транс-(&)
CH2
= CHCH2CH2COOH
Перекись
CH2BrCH2CH2CH2COOH (80—100)
408
CH2
= C(CH3)COOCH3
а)
CH2BrCH(CH3)COOCH3 (колич.)
409
CHsCH2CH2CH = CH2 СН3СН2СН = СНСН3
(CHs)2CHCH=CH2
(CHs)2C = CHCHs
Cl(CHs)2SiCH2CH=CH2 (CHs)3SiCH = CH2 CF3CH=CHCOOC2H5
iCI
CH2= СН(СН2)2СН =СН2
CH3CH=CHCOOC2H5 C4H9CBr = CH2 . СН3(СН2)3СН=СН2
Перекись
Перекись Перекись
Перекись Перекись
а)
УФ
УФ или перекись
УФ
Без катализатора
Без катализатора Перекись Тихий разряд
СН3(СН2)3СН2Вг (96) CH3CH2CHBrCH2CH3 і CH3CH2CH2CHBrCH3 J (6Ь>
(CH3J2CHCH2CH2Br (80) (CHs)2CHCHBrCH3 (13,6) (CHs)2CBrCH2CH3 (6,4) (CHs)2CHCHBrCH3 (43)
(CH3J2CBrCH2CH3 (24) Cl(CH3J2SiCH2CHBrCH3 (82) (CHs)3SiCH2CH2Br (79) CF3CHBrCH2COOC2H5 Br
Br
(76—81)
цис-Br
Cl
(73—88)
цис-
Br(CH2J6Br (колич.) СН2Вг(СН2)3СН=СН2 (21) CH3CHBr(CHa)2CH = CH2 (26) CH3CHBrCH2COOC2H5 C4H9CHBrCH2Br (84) CH3(CH2J4CH2Br (68)
410 411
412
401,
62
37 413 414 26, 27
27
415
401 35 14
Продолжение табл. IX
Олефин
Катализатор
Продукт реакции (выход, %)
Литература
(CHg)3SiCH2CH=CH2 (СН3)3ССН2СН = CH2
Асн3
(C2Hs)2NCH2CH=CH2
C6H8CH = CH2
СН3(СН2)6СН = СН2 C6H5CH2CH = CH2
Перекись Перекись УФ
Перекись УФ
УФ
Перекись
Перекись Перекись
(CH3J3SiCH2CHBrCH3 (73) (CHg)3CCH2CH2CH2Br («Высокий») Br
^CH3 (
,сн.
--Br
(50) (38)
(C2Hs)2NCH2CHBrCH3 (19) (C2Hs)2NCH2CH2CH2Br (28)
Br
Br
Цис- (77) транс-(8)
(50-65)
C6H5CH2CH2Br (60) C6H5CHBrCH3 (15) CH3(CH2J7CH2Br (82) C6H5CH2CH2CH2Br (80)
(35--20)
36 416 26
417 28
29
401
15 418
0-CHgC6H4CH2CH= CH2 ^w-CH3C6H4CH2CH=CH2 H-CHgC6H4CH2CH = CH2 H-CH3OC6H4CH2CH = CH2
CHg(CH2J8CH = CH2 3,4-(CH3O)2C6H3CH2CH = CH2 CH2 = СН(СН2)8СООН
CH3CH = CH(CHa)7COOH
CHg(CH 2)10СН = CHa CH2= CH(CHa)8COOC2H5 CH2=СН(СН2)вОСОСН3 CH3(CHa)12CH = CH2 CH3(CH2J7CH = СН(СН2)7СООН
CH3(CH2J7CH=CH(CH2J7COOCH3
CH3(CH2J7CH = CH(CH2J7COOc6H5
CH3(CH2J7CH = CH(CH2J7COOC6H4NO2-H
CHg(CH2J7CH=CH(CH2J7COOC6H4OCH3-H
Перекись Перекись Перекись Перекись
Перекись Перекись Перекись Ni
Перекись
Перекись Перекись Перекись Перекись УФ
УФ
Перекись Перекись Перекись
Б. Присоединение бромистого водорода к ацетиленовым соединениям
0-CH3C6H4CH2CH2CH2Br (66) ^1-CH3C6H4CH2CH2CH2Br (80) H-CH3C6H4CH2CH2CH2Br (70) H-CH3OC6H4CH2CH2CH2Br (70)
СН3(СН2)вСН2Вг (65) 3,4-(CH3O)2C6H3CH2CH2CH2Br (55) Вг(СН2)10СООН (60—75) Br(CHa)10COOH (35) CH3CHBr(CHa)8COOH (65) СН3СН2СНВг(СН2)7СООН СН3СНВг(СН2)8СООН CH3(CH2J11CH2Br (85) Br(CHa)10COOC2H5 (80) в) Br(CH2J11OCOCH3 (—) CH3(CHa)13CH2Br (60) 9-Бромкислота I 10-Бромкислота J 9-Бром (сложный эфир) 10-Бром (сложный эфир) 9-Бром (сложный эфир) 10-Бром (сложный эфир) 9-Бром (сложный эфир) 10-Бром (сложный эфир) 9-Бром (сложный эфир) 10-Бром (сложный эфир)
DCe= CD
Свет
CHD = CDBr (—) CHDBrCHDBr (-)
418 418 418 418, 419 15 418 420 17, 18
421
1Г 422 422
15 423
423
423
423
423
389
Продолжение табл. IX
Олефин
Катализатор
Продукт реакции (выход, %)
Литература
(+DBr)
Свет
CD2=CDBr (—)
389
CD2BrCD2Br (—)
( + DBr)
УФ
CD2BrCD2Br (колич.)
424
HC = CH
Свет
CH2=CHBr (—)
389
CH2BrCH2Br (—)
( + DBr)
Свет
CHD=CHBr (—)
389
CHDBrCHDBr (—)
CH3C s CBr
УФ
CH3CBr=CHBr (75% транс-) (92)
32
CF3C =Е CH
УФ
CF3CH=CHBr (—)
39
CH3C = CH
Перекись
CH3CHBrCH2Br (95—100)
41
Свет
4«C-CH3CH=CHBr (70)
30
CH3CHBrCH2Br (30)
CF3C s CCF3
УФ
CF3CH=CBrCF3 (87)
39
CH3C == CCH3
Перекись
d,/-CH3CHBrCHBrCH3 (86)
31
CH3CH2CHBr2CH3 (4)
(CHg)3CC es CBr
УФ
транс-(СН3)3ССВг=СНВг (89)
32
H-C4H9C = CH
Перекись
H-C4H9CH=CHBr (74—52)
35
H-C4H9CHBrCH2Br (следы—37)