Органические реакции, Сборник 13 - Коп А.
Скачать (прямая ссылка):
(C6H5CO)2O2
CH2CCl2CHO
?\|
\/ /к
Cl
159
Cl3CCOCl
Октен-1
(CH3CO)2O2
W-C6H13CHCICH2CCI2COCi
81
137
N-Метилацетамид
Октен-1
Перекись mpem-бутила
CH3CONHC?Hl?-w
39
135
N, N-Д имети лацет-амид
Октен-1
Перекись mpem-бутила
CH3CON(CH3)CbH1B-W
33
135
CH2ClCCl2CN
Октен-1
(C6H5CO)2O2
K-C6H13CHCICH2C(CH2CI)CiCN
74
158
Аллилацетат
(C6H5CO)2O2
CH3CO2CH2CHCICH2C(CH2CI)CICn
—
158
Циклогексанон
Октен-1
hv
0
Il
/4C8H17-W \/
25
160
166
Литература
адденда к непредельному соединению или повышение температуры, во многих случаях могли бы привести к значительному увеличению выхода аддукта 1:1. Однако приведенные в таблицах выходы в какой-то степени указывают на потенциальную полезность данной реакции для синтетических целей.
Некоторые указания на температуру реакции могут быть получены из рассмотрения используемых инициаторов. Реакции, инициируемые перекисью бензоила, обычно осуществлялись при 60— 90р. В тех же температурных пределах обычно проводились реакции, инициируемые перекисью ацетила и азо-бис-(изобутиронитри-лом), хотя в некоторых случаях допустима и более низкая температура (<50°). Реакции, инициируемые перекисью mpem-бутила, проводились при ПО—160°, т. е. в температурном интервале, в котором из этой перекиси образуются свободные радикалы со скоростью, необходимой для начального образования цепей.
ЛИТЕРАТУРА
1. К h а г a s с h, Engelmann, May о, J. Org. Chem., 2, 288 (1937).
2. Hey, Waters, Chem. Revs., 21, 169 (1937).
3. Kharasch, Jensen, Urr у, Science, 102, 128 (1945).
4. M а у о, J. Am. Chem. Soc, 65, 2324 (1943).
5. Walling, Free Radicals in Solution, p. 247, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1957.
6. Lewis, M а у o, J. Am. Chem. Soc, 76, 457 (1954).
7. Walling, Free Radicals in Solution, p. 257, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1957.
8. Bartlett, Altschul, J. Am. Chem. Soc, 67, 816 (1945).
9. I s r a e I a s h V і 1 i, Shabatay, J. Chem. Soc, 1951, 3261.
10. Buckley, Leavitt, Szwar c, J. Am. Chem. Soc, 78, 5557 (1956).
11. Kooyman, Discussions Faraday Soc, 10, 163 (1951).
12. H u у s e r, J. Org. Chem., 26, 3261 (1961).
13. Kooyman, Farenhorst, Ree Trav. Chim., 70, 867 (1951).
14. Walling, «Free Radical Rearrangements-), in P. DeMayo, Molecular Rearrangements, Interscience, New York, в печати.
15. W e і n s t о с k, L e w і s, J. Am. Chem. Soc, 79, 6243 (1957).
16. Несмеянов, Фрейдлина, Захарки н, ДАН СССР, 81, 199 (1951).
17. О 1 d г о у d, Fisher, G о 1 d b 1 a t t, J. Am. Chem. Soc, 72, 2407 (1950).
18. F r і e d 1 a n d e r W. S., Am. Chem. Soc. Meeting Abstr., 133, 18N (1958).
19. H и у s е г, E с h е g а г а у, J. Org. Chem., 27, 429 (1962).
20. Kharasch, Sage, J. Org. Chem., 14, 537 (1949).
21. W e і n s t о с k J., Am. Chem. Soc. Meeting Abstr., 128, 19-0 (1955).
22. С о п d о n, J. Polymer Sei., 11, 139 (1953).
23. Walling, Thaler, J. Am. Chem. Soc, 83, 3877 (1961).
24. Hauptschein, Braid, Lawlor, J. Am. Chem. Soc, 80, 846 (1958).
25. C a s s, J. Am. Chem. Soc, 69, 500 (1947).
26. Kharasch, Friedlander, Urr у, J. Org. Chem., 14, 91 (1949),
27. Walling, I n d і с t о r, J. Am. Chem. Soc, 80, 5814 (1958).
Литература
167
28. В и с h і, Inman, L і р і n s к у, J. Am. Chem. Soc, 76, 4327 (1954).
29. Urry, Stacey, Huyser, Juveland, J. Am. Chem. Soc, 76, 450 (1954).
30. G г і t t е г R., Ph. D. Thesis, University of Chicago, 1955.
31. H a s z e 1 d і n e, J. Chem. Soc, 1953, 3761.
32. Patrick, J. Org. Chem., 17, 1009 (1952).
33. K h a r a s с h, Reinmuth, Urry, J. Am. Chem. Soc, 69, 1105 (1947).
34. Kharasch, Jensen, Urry, J. Am. Chem. Soc, 69, 1100 (1947).
35. H a n f о r d, Joyce, пат. США 2440800 [С. A. 42, 6373 (1948)].
36. Harmon, Ford, H a n F о r d, Joyce, J. Am. Chem. Soc, 72, 2213 (1950).
37. Фрейдлина, Белявский, Изв. АН СССР, ОХН, 1961, 177.
38. Сладко в, Берлин, Сергеев, Сладкова, Хим. иаука и пром., 2, 669 (1957).
39. Lewis, Mayo, J. Am. Chem. Soc, 76, 457 (1954).
40. Топчиев, Богомолова, Гольдфарб, ДАН СССР, 107, 420 (1956).
41. Peterson, пат. США 2401099 [С. А., 40, 4907 (1946)].
42. Kooyman, Farenhorst, Ree Trav. Chim., 70, 867 (1951).
43. Israelashvili, Shabatay, J. Chem. Soc, 1951, 3261.
44. D u p о n t, D u 1 о u, P і g e г о 1, Compt. Rend., 240, 628 (1955).
45. Greene, Rees, J. Am. Chem. Soc, 82, 893 (1961).
46. Kharasch, Jensen, Urry, Science, 102, 128 (1945).
47. D u p о n t, D u 1 о u, C 1 e m e n t. Bull. Soc. Chim. France, 1951, 1002.
48. Clement, Compt. Rend., 232, 2016 (1951).
49. IsraelashviH, Diamant, J. Am. Chem. Soc, 74, 3185 (1952).
50. D u p о n t, D u 1 о u, Clement, Compt. Rend., 236, 2512 (1953).
51. Oldroyd, Fisher, Goldblatt, J. Am. Chem. Soc, 72, 2407 (1950).
52. D u p о n t, D u 1 о u, Clement, Bull. Soc. Chim. France, 1950, 1056, 1115.
53. Quel et, Durand-D ran, Compt. Rend., 246, 774 (1958).
