Органические реакции, Сборник 13 - Коп А.
Скачать (прямая ссылка):
CH3COCHCICh3 (58) CH3COCHBrCH3 (50) CH3COCH2CH3 (34) CH3COCOCH3 (23) C6H5CI = CHNO2 (86) (один изомер)
JOH
(28)
375 375 375 381
360 360 381 360 358, 357
375 375 375
360
Продолжение табл. XIV
Олефин
Адденд
Продукт реакции (%)
CH3
гГЧ-сн3
QH5C = сс6н5
/яранс-С6Н5СН=CKC6H5 4«C-C6H5CH=CHC0H5
12/N2O4
VN2O4
WN2O4 I2/N204
CH3
ІД^-сн2шг
(50)
C6H5CI=C(NO2)C6H5 транс- (66)
цис- (15) C6H5CH(NO2)CHIC6H5 (96) и) C6H5CH(NO2)CHIC6H5 (63) и)
а) Нитроспирт образуется нз соответствующего алкнляитрнта (CONO —> СОН) в результате гидролиза при обработке реакционной смесн.
б) Предполагается, что непредельный сложный эфнр образовался из 02NCH2CH(ONOs)COOCH3, а щавелевая кислота — из 02NCHsCHOHCOOCH3.
Б) Эти продукты реакции не выделены. Об их строении судили по продуктам гидролиза и восстаиовлеиня.
г) Растворитель не применялся.
д) В качестве растворителя применялся эфнр.
е) Этот продукт реакции ие выделен. После гидролиза получена смесь примерно равных частей 1-хлорцнклогексаиола-2 и 1-хлор-2-циклогексилннтрата.
ж) Выделен 1-нитроцнклогексанол-2.
8) Эти продукты реакции получены после гидролиза.
и) Один и тот же аддукт (единственный изомер) получен как нз що-, так и из трякс-стнльбена. Указывается, что это, вероятно, зрмтро-изомер.
Литература
473
ЛИТЕРАТУРА
1. V 0.1 g er, Ar ens, Ree. Trav. Chim., 77, 1170 (1958).
2. (a) G г а у, Williams, Chem. Rev., 59, 272 (1959); (b) A 1 1 і s о n, C a d у, J. Am. Chen). Soc., 81, 1089 (1959); (с) Russell, ibid., 78, 1035 (1956); (d) Kharasch, Arimoto, Nudenberg, J. Org. Chem., 16, 1556 (1951).
3. (a) S m о 1 і n, Tetrahedron Letters, 1961, 143; (b) B e g, C 1 a r k, Chem. and Ind. (London), 1962, 140; (c) Neumann, Angew. Chem., Intern. Ed. Engl., 2, 170 (1963).
4. H a s z e 1 d і n e, S t e e 1 e, J. Chem. Soc, 1957, 2193.
5. H a s z e 1 d і n e, Steele, J. Chem. Soc, 1957, 2800.
6. H a r r і s, S t а с e у, J. Am. Chem. Soc, 83, 840 (1961).
7. Haszeldine, J. Chem. Soc, 1953, 3561.
8. Mayo, Walling, Chem. Rev., 27, 351 (1940).
9. Kharasch, Engelmann, Mayo, J. Org. Chem., 2, 288 (1937).
10. Hey, Waters, Chem. Rev., 21, 169 (1937).
11. Vaughan, Rust, Evans, J. Org. Chem., 7, 477 (1942).
12. K h a r a s с h, M а у o, J. Am. Chem. Soc, 55, 2468 (1933).
13. Rust, Vaughan, пат. США 2299411 [С. A., 37, 1722 (1943)].
14. Bataafsche Pet. Maatschappij, англ. пат. 668159 [С. A., 46, 7914 (1952)].
15. K h a r a s с h, P о t t s, J. Org. Chem., 2, 195 (1937).
16. Urushibara, Takebayashi, Bull. Chem. Soc. Japan, 12, 51 (1937); 13, 400 (1938) [C A., 31, 3867 (1937); 32, 7014 (1938)].
17. Urushibara, Takebayashi, Bull. Chem. Soc. Japan, 13, 331, 404, 574 (1938) [C A., 32, 4944, 7015 (1938); 33, 132 (1939)].
18. Takebayashi, Bull. Chem. Soc. Japan, 15, 113, 116 (1940) [C A., 34, 5824 (1940)].
19. U r u s h і b a r a, J. Chem. Soc. Japan, 60, 717 (1939) [C A., 36, 6135 (1942)].
20. Urushibara, Takebayashi, Bull. Chem. Soc. Japan, 11, 798 (1936); 12, 138 (1937) [C A., 31, 2164, 4641 (1937)].
21. Urushibara, Simamura, Bull. Chem. Soc. Japan, 14, 323 (1939) [C A., 34, 367 (1940)].
22. F r a n с і s, L e і t с h, Can. J. Chem., 35, 500 (1957).
23. S к e 1 1, A 1 1 e n, J. Am. Chem. Soc, 81, 5383 (1959).
24. Goering, Larsen, J. Am. Chem. Soc, 81, 5937 (1959).
25. N e u r e і t e г, В о r d w e 1 1, J. Am. Chem. Soc, 82, 5354 (1960).
26. Goering, A b e 1 1, А у с о с к, J. Am. Chem. Soc, 74, 3588 (1952).
27. G о е г і n g, S і m s, J. Am. Chem. Soc, 77, 3465 (1955).
28. A b е 1 1, С h і а о, J. Am. Chem. Soc, 82, 3610 (1960).
29. LeBel, J. Am. Chem. Soc, 82, 623 (1960).
30. S к е 1 1, А 1 1 е п, J. Am. Chem. Soc, 80, 5997 (1958).
31. Walling, Kharasch, Mayo, J. Am. Chem. Soc, 61, 1711 (1939).
32. Бергельсон Л. Д., Изв. АН СССР, ОХН, 1960, 1145.
33. К a s і w a g i, Bull. Chem. Soc. Japan, 25, 81 (1952); 31, 985 (1958).
34. A be 1 1, P і е і t е, J, Am. Chem. Soc, 84, 916 (1962).
35. Y о u n g, V о g t, N і е u w 1 a n d, J. Am. Chem. Soc, 58, 1806 (1936).
36. Sommer, Tyler, W h і t m о г е, J. Am. Chem. Soc, 70, 2872 (1948).
37. Миронов, Изв. АН СССР, ОХН, 1959, 1781.
38. M і с h а е 1, J. Org. Chem., 4, 128 (1939).
39. Haszeldine, J. Chem. Soc, 1952, 3490.
40. H а г г і s, S m і t h, J. Chem. Soc, 1935, 1572.
41. Kharasch, McNa b, McNa b, J. Am. Chem. Soc, 57, 2463 (1935).
42. H a s z e 1 d і n e, J. Chem. Soc, 1953, 3565.
474
Литература
43. H a s z е 1 d і п е, Steele, J. Chem. Soc., 1957, 2800.
44. S t а с е у, H а г г і s, J. Org. Chem., 27, 4089 (1962).
45. Walling, Free Radicals in Solution, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1957.
'46. R a 1 e y, Rust, V a u g h a n, J. Am. Chem. Soc, 70, 2767 (1948).
47. Ecke, Cook, W h і t m о r e, J. Am. Chem. Soc, 72, 1511 (1950).
48. M а у о, J. Am. Chem. Soc, 76, 5392 (1954).
49. Ford, Hanford, Harmon, Lipscomb, J. Am. Chem. Soc, 74, 4323 (1952).
