Органические реакции, Сборник 13 - Коп А.
Скачать (прямая ссылка):
mpem-C4H9CH=С(СН3)2 C6H5CH2CH=CH2 C6H0CH2CH=CH2
N2O4 к олефину в эфире
N204/N2 N2O4ZO2
O2 1NOo
O8^ IH
экзо-чйс-(16-22) транс - (33-40) транс- (12-14)
ONOCHCOOC2H5 ONOCHCOOC2H5 г)
I + I
ONOCHCOOC2H5 O2NCHCOOC2H5
(CH3)3CCH2C(CH3)(N02)CH2N02 (30—44) (CHs)3CCH2C(CH3)(OH)CH2NO2 а) (42-43)
mpem-C4H9CH(N02)C(CH3)2N02 (48)
mpem-C4H9CH(N02)C(CH3)2OH а) (32)
C6H5CH2CH(NO2)CH2NO2 (34)
C6HgCH2CHOHCH2NO2 а) (45)
C6HgCH2CH(ONO2)CH2NO2 (13)
C6H5COCH2NO2 (20)
C6HgCH2CHOHCH2NO2 а) (27)
C6H5CH2CH(NO2)CH2NO2 (4)
NO2
(74—76)
NO2 транс-
Продолжение табл. XIV
Олефин
Условия
Продукт реакции (%)
=сн2
N2CVN2
N204/02
ІД^-—CH9NO,
NO0
L^)-CH2NO2 OH
ґ7^і(СНз)2
=CHNO„
(зо)
(35)
(5)
1ONO0
(5)
CH2NO2
-iCOCH2N02
(22)
С(СН3)2
Нитрокислоты неизвестного строения (30)
«-C8H17CH = CH2 C6H5CH=CHCOOC2H5
СН2=СН(СН2)8СООН C6H5C = CC6H5
C6H5CH=CHC6H5
*
Эфир/0°
N2O4ZN2
N2O4ZO2
h-C8H17CHOHCH2NO2 а) \ Смесь не была раз-h-C8H17CH(NO2)CH2NO2 j делена C6H5CH(ONO)CH(NO2)COOc2H5 или
C6H5CH(NO2)CH(ONO)COOc2H5
C6H5CH(NO2)CH(NO2)COOc2H5
C6H5CH(NO)CH(ONO2)COOc2H5
CH2OHCH(NO2)(CH2)8CO0№)
C6H5(NO2)C=C(NO2)C6H5
транс- (19)
цис- (25)
O9N
|=0 CeH5
(6-7)
х/ N
\
О
+ Масло, которое не удалось исследовать C6H5CH(NO2)CH(NO2)C6H5 мезо- (21—25) ± (32—39)
C6H5CH(OH)CH(NO2)C6H5 эритро- (9—10) трео- (13—18)
C6H5CH(ONO2)CH(NO2)C6H5 (25) эритро- (65) трео- (35)
C6H5COCH(NO2)C6H5 (24) C6H5CHOHCH(NO2)C6H5 (29) эритро- и трео-
627 628
373 367
363, 362
363
Продолжение табл. XIV
Олефин
Условия
Продукт реакции (%)
Литература
CgH5C= CC - -H-C16H33CH=
CC6H5 CH2
-255°
CgH5(NO2)C=C=C=C(NO2)C6H5 (34) H-C16H33CHOHCH2NO2 а) (43) H-C16H33CH(NO2)CH2NO2 "1 H-C16H33CH=CHNO2 J (™>
368 624
Б. Присоединение нитрилхлорида к олефинам и ацетиленам
Олефин
Продукт реакции (%)
Литература
ClC s CCl
Cl(NO2)C=CCl2
380
CCl2=CCl2
CCl3CCl2NO2
379
CF2=CF2
CF2ClCF2NO2 (57)
365
CCl2=CHCl
CCI3CHClNO2 (70)
383, 379
CHCl = CHCl
CHCi2CHCINO2 (67)
379
CHBr=CH2
CHClBrCH2NO2 (85)
379
CH2=CH2
CH2ClCH2NO2 (50)
629
CH2=CHCN г)
O2NCH2CHClCN (76)
377, 380
Ch2CICHCICN (14)
CH2=CHCN Д)
O2NCH2CHClCN (25)
377
CIi2CICHCICN (16)
O2NCH=CHCN (48)
CH2=CHCH2Cl
O2NCh2CHCICH2CI (61)
629
CH3CH=CH2
CH3CHCICH2NO2 (40—47)
629, 630
CH3O2CCH=ch2
Ch3O2CCHCICH2NO2 (75)
І77 , 380, 631
CH2=CHCH=CH2
C2H5CH=CH2
CH3CH=CHCH3
(CHs)2C=CH2
H-C3H7CH=CH2
(CHg)2CHCH=CH2
C2H5(CH3)C=CH2
/\
\/
H-C4H9CH=CH2 H-C3H7(CH3)C=CH2 (СН3)2СНСН2СН=СН2 (CHs)2C=CHOCOCH3
H-C5H11CH=CH2 C6H5C = CH
C6H5CH=CH2 C6H5CH=CHCOOH
СН302ССНС1СН2С1 (7) CH302CCHC1CH2CH(OCOCH3)N02 (5—10) 1,2- и 1,4-Аддукты и 1,2,3,4-бис-аддукт C2H5CHClCH2NO2 (47) CH3CHCICH(NO2)CHs (25) (CHs)2CCICH2NO2 (20—64) H-CsH7CHCICH2NO2 (40) (CHg)2CHCHClCH2NO2 (47) (СН3)2СНСНС1СН2С1 (26) C2H5(CH3)CClCH2NO2 (40)
о
(42)
Cl
/\сі Jci
/4NO2
(27)
1ONO
3)
(13) е) - (5) ж)
^jONO
H-C4H9CHClCH2NO2 (42) н-С3Н7(СН3)СС1 CH2NO2 (35) (CH3)2CHCH2CHC1CH2N02 (41) (СН3)2СС1СНО (21) (CH3)2C(N02)CHO (12) H-C5H11CHClCH2NO2 (39) CgH5CCl=CHNO2 (34) CgH5COCHCl2 (9) C6H5C(N02) = CHC1 (-) C6H5C(N02)2CHC12 (-) C6H5CH(NO2)CH2Cl (—) CgH5CH(NO2)CHClCOOH (43)
}
382 629 630 629 , 382 , 630 629 629
629
358, 630, 379
629 629 629 631
629 369
383, 379
379 383, 379
Продолжение табл. XIV
Олефин
Продукт реакции (%)
Литература
C6H5C(OCOCh3) = CH2
C6H5C(OCOCH3) = CHCH3 C6H5CH=CHC6H5
C6H5COCH2NO2 (36) I C6H5COCH2Cl (14) ] > C6H5COCH(NO2)CH3 (28) C6H5CHClCH(NO2)C6H5 (27)
631
631 379
В. Присоединение N204/X2 к олефинам и ацетиленам
Олефии
Аддеид
Продукт реакции (%)
Литература
CHCl = CCl2
C12/N204
CCI3CHClNO2 (5)
375
CCl3CHCl2 (2)
375
ґ
CCl2=CClNO2 (4)
Cl Ig"— ССІ2
Cl2ZN2O4
CCl3CH2NO2 (40)
' 375
CCl3CH2Cl (2)
Br2/N204
CCl2BrCH2NO2 (25)
375
CCl2BrCH2Br (9)
CHCl = CHCl
C12/N204
CHCi2CHCINO2 (7)
375
CHCl2CHCl2 (3)
CH2=CHBr
CWN2O4
CHClBrCH2NO2 (41)
375
CH2ClCHClBr (32)
Br2/N204
CHBr2CH2NO2 (35)
375
CH2BrCHBr2 (58)
CH2=CHCl
Cl2ZN2O4
. CHCl2CH2NO2 (36)
375
Br2/N204
CHClBrCH2NO2 (28)
375
CH2=CHCN CH3CH=CHCl
С HgCH =—: С Н2
CH2=CHCOOCH3
С2Н5СН —— CH 2
О
CH3QOCOCH3) = CHCH3
C6H5C == CH
I2/N204 C12/N204 C12/N204 C12/N204
WN2O4
WN2O4
CWN2O4
WN2O4
N204/BrCCl3
CWN2O4 Br2/N204 WN2O4
WN2O4
CHClBrCH2Br (24) CHCIlCH2NO2 (62) CHNO2=CHCN (25) CH3CH(NO2)CHCl2 (24) CH3CH(NO2)CH2Cl (14) CH3CHClCH2Cl (45) CH3CHICH2NO2 (70) O2NCH2CHICOOCh3 (75) C2H5CH(NO2)CH2Cl (9) C2H5CHICH2NO2 (62)
/NnO2 /Nci /Nci
Br
!Br
(29) (31)
Cl ^4MNO2
\/°N°2 \/ (4) (4)
