Органические реакции, Сборник 13 - Коп А.
Скачать (прямая ссылка):
= CHCH2OH
Перекись
(H-C4He)3GeH
CH2
=CHCN
Без катализатора
CH2
=CHCOOC2H5
Без катализатора
CH2
=СНСН2ОН
Перекись
(H-C5Hn)3GeH
CH2
= CHCN
Без катализатора
(C6H5)sGeH
/\
U
Перекись или УФ
H-C6Hi3CH=CH2
Перекись
УФ
H-C16H33CH=CH2
Перекись
CH2
= CHCH2Ge(C6H5)3
Перекись
CH2
=CHCH2Si(C6H5)3
Перекись
441
Продолжение табл. XII
Продукт реакции (%)
Литература
(C2Hs)3GeCH2CH2CN (-)
310
(C2Hs)3GeCH2CH2COOH (—)
310
(H-C3H7)3GeCH2CH2COOH (—)
310
(H-C3H7J3GeCH2CH2CH2OH (—)
310
(H-C4Hg)3GeCH2CH2CN (—)
310
(H-C4Hg)3GeCH2CH2COOC2Hs (-)
310
(H-C4Hg)3GeCH2CH2CH2OH (—)
310
(H-C5Hn)3GeCH2CH2CN (-)
310
Аддукт 1 : 1 и (C6Hs)4Ge (—)
314
H-C8H17Ge(C6H5)3 (91)
314
н-С8Н17Се(С6Н5)3 (80)
314
н-С18Нз7Се(С6Н5)3 (67)
311
(C6H5)3Ge(CH2)3Ge(C6H5)3 (87)
311
(C6H5)3Ge(CH2)3Si(CeH5)3 (76)
312
442
ОБРАЗОВАНИЕ СВЯЗЕЙ
А. Треххлори
Соединение фосфора
Непредельное соединение
Катализатор
PCl3
CH2= CHC2H5 + O2 CH3CH= CHCH3+ O2
/\
I Il +°2
^ ^CH=CH2
СН2 = CHCgH^g-H
УФ
Перекись
Б. Фос
PH3
CFCl = CF2
CCl2=CF2
CF2=CF2
CF2=CH2
CF3CF=CF2
CH2ClCH=CH2
CH3OCH=CH2
Без катализатора
Без катализатора
Без катализатора
Без катализатора
Без катализатора
УФ
УФ
443
Таблица XIII
ФОСФОР—УГЛЕРОД
стый фосфор
Продукт реакции (%)
Литература
C2H5CHCICh2POCI2 C2H5CH(CH2Cl)POCl2 CH3CHCICH(CH3)POCi2 (20) CH3CHCICH(Ch3)POCI2 (31)
} (7.5)
C6H1OClPOCl2 C6H9POCl2
(40)
^_^)CHClCH2PCl2 (17)
N-C6H13CHClCH2PCl2 (38)
фины CHFClCF2PH2 (54)
(CHFCl CF2J2PH (6) H2PCFCICF2PH2 (1) CHCl2CF2PH2 (30)
(CHCI2CFg)2PH (3) H2PCCl2CF2PH2 (—J CHF2CF2PH2 (53)
(CHF2CF2J2PH (7) H2PCF2CF2PH2 (8) CHF2CH2PH2 (1)
CF3CF(PH2)CF2H (36)
CH2ClCH2CH2PH2 (—)
(CH2CICH2CH2J2PH (-)
(СН2С1СН2СН2)3Р + фосфорсодержащий полимер CH3OCH2CH2PH2 (—) (CH3OCH2CHz)2PH (—) (СН30СН2СН2)3Р (-)
341
341 341
611
340, 612— 614
331
331
331
331
331
316, 317, 615
316, 615
444
Соединение фосфора
Непредельное соединение
Катализатор
CH2=CHCH2OH
УФ
CH2=CHCH2NH2
УФ
(CHs)2C=CF2 CH3O2CCH=CH2
Без катализатора УФ
C2H5CH=CH2
УФ или перекись
CH3CH=CHCH3
Перекись
(CH3J2C=CH2
Азонитрил или УФ+ацетон
C2H5O2CCH=CH2
Азонитрил
Пі
Азонитрил или УФ
«-C4H9OCH=CH2
Азонитрил
CgHgCH=CHg
Азонитрил
CH2=CHC6H13-«
Азонитрил
445
Продолжение табл. XIII
Продукт реакции (%)
Литература
HOCH2CH2CH2PH2 (26)
(НОСН2СН2СН2)2РН (5) (НОСН2СН2СН2)3Р (3) H2NCH2CH2CH2PH2 (28)
(H2NCH2CH2CH2J2PH (20) (H2NCH2CH2CH2)3P (-) (CHs)2CHCF2PH2 (6)
CH3O2CCH2CH2PH2 (—) (СН302ССН2СН2)2РН (-) C4H9PH2 (38—67)
(C4H9J2PH (10) (C4Hg)3P (2) CH3CH(C2H5)PH2 (-) [CH3CH(C2H5)I2PH (-) (СН3)2СНСН2РН2 (18—34)
[(СН3)2СНСН2]2РН (34—52) [(СН3)2СНСН2]3Р (7-21) C2H5O2CCH2CH2PH2 (21) (C2H5O2CCH2CH2)PH (15—20) (C2H5O2CCH2CH2)SP (24)
(С2Н502ССН2СН2)2РСН2СН(СООС2Н5)СН2СН2СООС2Н5 (9-
-19)
KZXрн (29)
«-C4H9OCH2CH2PH2 (45) (н-С4Н9ОСН2СН2)2РН (30) (н-С4Н9ОСН2СН2)3Р (10) C6H5CH2CH2PH2 (36) (С6Н5СН2СН2)2РН (29) (C6H5CH2CHz)3P (6) «-C8H17PH2 (0—75)
316, 317, 615
316, 317, 615
331
316, 615
316, 317, 615
316, 615
318, 615, 316
318
318, 316
317, 615 318
318
318, 316, 616, 615
446
Соединение фосфора
Непредельное соединение
Катализатор
CH2=CHC10H21-K
Азонитрил
Однозамещенные фосфины NCCH2CH2PH2
CH2=CHCH2OH
Рентгеновские лучи или азонитрил
CH2=CHCH2NH2
Рентгеновские
лучи
/\ I I
Перекись
и
(CHg)2C=CHCOCH3 HC = СС5Нц-н CHg=CH CgH хз~н
Азонитрил Азонитрил Перекись или азонитрил
C2H5O2CCH2CH2PH2
CH2=CHCgH^-H
Перекись
C6H5PH2
Дизамещенные фосфины (NCCH2CH2)2PH
CH2=CHCH2OH
CH2=CHCN CH2=CHCH2OH
п
Азонитрил
Азонитрил Рентгеновские лучи или перекись Азонитрил
\/
HC = CC5H11-K
CgH5CH=CH2
HC = CC6H13-K
CH2=CHC6H13-K
CH2= С(СН3)СН2С(СН3)3
CH2 ^HOCH2CH(C2H5)C4H9-K
Азонитрил
Перекись
Азонитрил
Перекись
Азонитрил
Азонитрил
447
Продолжение табл. XIII
Продукт реакции (%)
Литература
(h-C8H 17)2РН (0—38) (н-С8Н17)3Р (4-100) h-C12H25PH2 (23) (h-C12H25J2PH (20) (н-С12Н25)3Р (26)
318
NCCH2CH2PH(CH2)3OH (31)
318
NCCH2CH2P[(CH2)3OH]2 (17) NCCH2CH2PH(CH2)3NH2 (18)
318
NCCH2CH2P[(CH2)3NH2]2 (56) /\
I (65) i4^PHCH2CH2CN
318
NCCH2CH2PHC(CHg)2CH2COCH3 (8) NCCH2CH2P(CH=CHC5H11-h)2 (26) NCCH2CH2PHC8Hj7-H (0—39)
318 318 318
NCCH2CH2P(C8H17-h)2 (25—93) C2H5O2CCH2CH2PHC8H17-k (31) C2H5O2CCH2CH2P(C8H17-h)2 (60) C6H5P(CH2CH2CH2OH)2 (56)
318 319
(NCCH2CH2)3P (92) (NCCH2CH2)2P(CH2)3OH (78)
318 318
i4^P(CH2CH2CN)2
318
