Органические реакции, Сборник 13 - Коп А.
Скачать (прямая ссылка):
о
^NCH=CH2
Ch2=CHCH2CH2CH=CH2
/\
(CH2=CHCH2J2O
Моли h2s на 1 моль олефина
1,2
90
Катализатор
УФ
Без катализатора
Без катализатора
УФ УФ
Азонитрил
УФ
Азонитрил или перекись
УФ
387
Продолжение табл. X
Продукт реакции (выход, %)
I-|С1
M8H
транс- (13) цис- (61)
h-C3H7OCH2CH2SH (61)
h-C3H70(CH2)2S(CH2)20C3H7-h (28) h-C3H7OCH(CH3)S(CH2)2OC3H7-h (5) (CHg)2CHOCH2CH2SH (59)
(CH3)2CHO(CH2)2S(CH2)2OCH(CH3)2 (25) (CH3)2CHOCH(CH3)S(CH2)2OCH(CH3)2 (10) (CH3)3Si(CH2)2SH (68) [(CH3)3Si(CH2)2]2S (8)
Леї
(62)
Jsh
(цис- и транс-)
/Vi с/\
(22)
\
о
N(CH2)2SH(0—10)
о
>
S (64—87)
Жидкий полимер (ср. мол. вес= 210) >Н
(28)
/\Sr
H
«__»2S (40)
[ — S(CH2)30(CH2)3—]n (92) (ср. мол. вес=674)
25*
388
Олефнн
«-C4H9CH=CH2
(CHa)2C=C(CHs)2 «-C4H9OCH=CH2
(CHs)2CHCH2OCH=CH2 (CH3)SSiCH2CH=CH2
9?!
(CH3COO)2CHCH=сн2 (CHs)2CH(CHg)2OCH = CH2
C6H5CH=CH2
C6H5OCH=CH2 4JCH=CH2
P
<^ 4NCH=CH2
Молн H2S на 1 моль олефина
8,95 2,0
1,4
3,9
1,3
2,1
7,3
Пере У<1
I
Азон Пере:
Без тс
УФ
Азо Без то
Азої
Y-
Азої Азої
Азої
Продолжение табл. X
Продукт реакции (выход, %)
Литература
H-C6H13SH (52)
201, 458, 564
(H-C6H13)2S (24) (CH3)2CHC(SH)(CH3)2 (35) [(CH3)2CHC(CH3)2]2S (-) H-C4H9OCH2CH2SH (69)
190 196, 200
(«-AHeOCH^Ha)2S (24)
(CHg)2CHCH2OCH2CH2SH (37)
(CH3)2CHCH20(CH2)2S(CH2)2OCH2CH(CH3)a (36) (CH3)2CHCH2OCH(CH3)S(CH2)2OCH2CH(CH3)2 (15) f(CH3)3Si(CH2)3]2S (26)
H^Cj^ (зз)
197
209 192
НЯфН+нфН<->
(CH3COO)2CHCH2Ch2SH (47) (CHg)2CH(CHa)2OCH2CH2 SH (61)
190 197
[(CH3)2CH(CH2)20(CH2)2]2S (18)
(CH3)2CH(CH2)2OCH(CH3)S(CH2)20(CH2)2CH(CHs)2 (11) C6H5CH2CH2SH (61)
190
(C6H5CH2CH2)2S (35) C6H5OCH2CH2SH (62) (C6H5OCH2CH2)2S (32) Монотиол (C8H14SJe) (40)
204 200
19U
Дитиол (C8H16S2) e) (13) <^ 4NCH2CH2SH (3—43)
562
390
Олефнн
Моли h2s на 1 моль олефина
Катализатор
(CHg)2C= CHCH =С(СН3)2
4,9
Перекись+ железо
<^ ^)OCH=CH2
1,2
Азонитрил
[CH2=C(CH3)CH2I2O
1
УФ
(CH2=CHOCH2CHo)2O H-C6H13CH=CH2
2,8 2,9
Y-Лучи Y-Лучи Азонитрил
H-C5H11CH=CHCH3
Азонитрил
(C2H5O)3SiCH=CH2
УФ
QH5C(CH3)=сн2
6,7
Перекись (H2O)
/NcOOCHg
6
Азонитрил
^COOCH3
(CHg)2C=CH(CH2J2C(CH3) =снсн3
1,13
Ацетон+ УФ
H-C8H17OCH=CH2
1,95
Без катализатора
H-(CHg)3CC6H4OCH=CH2
2,1
Азонитрил
391
Продолжение табл. X
Продукт реакции (выход, %)
4NCH2CH2 Z2S (39—88)
(CHg)2C=CHCH(SH)CH(CHg)2 (18)
(CHg)2CHCH(SH)CH(SH)CH(CHg)2 (15) OCH2CH2SH (29)
1Ч \0CH2CH2)2S (68)
Полимер (83)
(Ср. мол. вес=661) (HSCH2CH2OCH2CH2)20 (70) h-C8H17SH (88) h-C8H17SH (73) (h-C8H17j2S (24) C8H17SHe) (66) (C8H17j2Se) (15) (C2H5O)3SiCH2CH2SH (5) [(C2H5O)3SiCH2CH2IS (50) C6H5CH(CH3)CH2SH (29) [C6H5CH(CH3)CH2I2S (2)
Hs/\c°0CH3
(52)
^COOCHg
(CHg)2CHCH(SH)(CH2)2C(CH3)=CHCH3 "\ (CHg)2C=CH(CH2)2CH(CH3)CH(CH3)SH *
Лен,
} (22)
(СН3)2СН1Ч /ICH3 S
C2oH4c>S2 (5) (CH3)2CHCH(SH)(CH2)2CH(CHg)CH(CH3)SH (2) h-C8H17OCH2CH2SH (69)
(h-C8H17OCH2CH2)2S (21) h-(CHg)3CC6H4OCH2CH2SH (36) [h-(CHg)3CC6H4OCH2CHa]2S (54)
392
Олефни
Моли H2S на 1 моль олефниа
Катализатор
я-с|{)Н2іСН ~—CI Ig
Перекись (H2O)
СН2=С(СООС4Н9-н)(СН2)2сн(СНз)СООС4Н9-н
Перекись
h-C^4H2qCH—~ CHg
7,3
Азонитрил
СН3(СН2)7СН= CH(CH2J7COOH K-C16H33CH=CH2
9,5
Азонитрил Азонитрил
СН3(СН2)7СН=СН(СН2)7СООСН(СН3)2
Азонитрил
Ацетилен
Молн h2s на 1 моль ацетилена
Катализатор
CF3C = CH
3,5
Рентгеновские лучи
CH3C = CH
2
Рентгеновские
лучи
CF3C s CCF3
3,3
Рентгеновские
CH3C =е CCH3
1,8
лучи Рентгеновские лучи
с^н^с = CH
3,3
Рентгеновские лучи
О. Присоединение бисульфита
Олефнн
Бисульфит
Катализатор
CF2=CF2
NaHSO3
Без катализа-
тора или пе-
рекиси
393
Продолжение табл. X
Продукт реакции (выход, %)
Литература
«-C12H25SH (67) (h-C12H2S)2S (19)
HSCH2CH(COOC4H9-h)(CH2)2CH(CH3)COOC4H9-h (—) [h-C4H902CCH(CH3)(CH2)2CH(COOC4H9-h)CH2]2S (-) h-C16H33SH (72) (h-C16H33j2S (18)
CH3(CH2)7(8)CH(SH)(CH2)8(7)COOH (77) h-C18H37SH (69) (h-C18H37j2S (23)
CH3(CH2)7<8)CH(SH)(CH2)8<7,COOCH(CH3)2 (73)
201
206
190, 177 565, 438
190
190
190
Продукт реакции (выход, %)
Литература
CF3CH=CHSH (73) (цис- и транс-)
CF3CHSHCH2SH (20)
(CF3CH=CH)2S (5)
CH3CH=CHSH (32) (цис- и транс-)
CH3CHSHCH2SH (35)
Полимер (33)
CF3CH=C(SH)CF3 (60)
208а 208а 208а
CH3CH=C(SH)CH3 (24)
(цис- и транс-) CH3CHSHCHSHCh3 (41) Полимер (35) C6H5CH=CHSH (8)
208а 208а
(C6H5CH=CH)2S (47) Полимер (45)
к олефинам и ацетиленам
Продукт реакции (выход, %)
Литература
CHF2CF2SO3Na (—)
566
394
Олефин
Бисульфит
Катализатор
CF2=CH2
NaHSO3
Без катализа-
тора
