Органические реакции, Сборник 13 - Коп А.
Скачать (прямая ссылка):
?-C10H7SCH2CH(CH3)COOCH3 (41) + высококипящие продукты
(41)
^1CH2CH2SC10H7-P N
^/X^/SQoBj-?
(91)
103
136
136
67
67
447, 496, 497
507b 507b 507b 507b
91
109
461
330
Тиол
Олефин
Катализатор
Cl SH
к
О SH
II I
Il о
о
\/\/\/-II
о
CH2=CHSC6H4CH3-H
CH2=СН(СН2)8СООН СН2=СН(СН2)„СН3 н=8, 10, 12, 14, 16 CH2=CHSO2C6H4CH3-H
CH2=CHSC6H4CH3-h
CH =CHSO C6H4CH3-h
CH2=CHSC6H4CH3-H
CH2= CHSO2C6H4CH3-H
Без катализатора УФ
Перекись
Без катализатора
Без катализатора
Без катализатора
Без катализатора
Без катализатора
331
Продолжение табл. X
Продукт реакции (выход, %)
Й
Литература
P-C10H7SCH2CH2SC6H4CH3-H (—)
447, 496
?-C10H7S(CH2)10COOH (-) ?-C10H7S(CH2)„CH3 (-) n = 10, 12, 14, 16, 18 Cl SCH2CH2SO2C6H4CH3-H
/\/\
I 111 <->
о
И SCH2CH2SC6H4CH3-H
456 67
447, 506, 507
447, 506, 496, 497
Il
о
о
И SCH2CH2SO2C6H4CH3-H
CfT) (-)
447
Il
о о
Il
/ |/ЧчЛ|8СН2СН25С6Н«СН3-п
447, 496, 506, 497
Il
о о Il
447
11
/ЧЧ^^СНгС^ОгСеНіСНз-н
I I Il I <->
Il
о
332
Тиол
Олефин
Катализатор
m-HSC6H4SH
«-HSC6H4SH («-HSC6H4J2 (/z-HSC6Hi)2CH2 («-HSC6H4J2O
SH
SH
/VSsh
HS
hs/VVh
hsch2cooh
CH2=CHCH=CH2 CH2=CHO(CHa)2OCH=CH2
/\сн=сн2
Д. Присоединение ароматиче УФ УФ УФ
Ч/
CH2= CH(CH2J2CH=CH2
CH2= СН(СН2)2СН=CH2
CH2= CH(CHa)2CH=CH2
CH2= CH(CHz)2CH=CH2
CH2=CH(CHz)2CH= CH2
CH2= CH(CHz)2CH= CH2
CH2=CH(CHz)2CH=CH2
(NH4J2S2O81 NaHSO3+ H-CuSO4
(NH4)2S208, NaHSO3 + + CuSO4
(NHi)2S2O8, NaHSO3 + + CuSO4
(NHt)2S2O8.
NaHSO3 + + CuSO4 (NH4J2S2O8, NaHSO3+ +CuSO4
(NH4J2S2O8 + + CuSO4
(NH4J2S2O8 + + CuSO4
+O2
Е. Окислительное присоединение
Без катализатора
333
Продолжение табл. X
Продукт реакции (выход, %)
ских дитиолов к олефинам Полимер P) (75) Полимер P) (—) Полимер P) (—)
[-S\ZI/S(CH2)6~L(75) [_S\ZXZ)S(CH2)6_L(73)
[ -S<^/CH2\_^S(CH2>6 -]х (82)
[-s\IZ/0\IZ/(ch2)8_]x(93)
"-S^ ^
\_/
\_/
S(CH2)6-
|S(CH2)e-
-Sl
тиолов к олефинам SCH2COOH
I
у\/\/\
SCH2COOH
(88)
(78)
(85)
Литература
169
334
Тиол
Олефии
Катализатор
CH3COSH
Без катализа-
I I Il
+ O2
тора
-
CH3
O2
I
Х/\/\У
I
CH3
C2H5
O2
I
у\у\/\
I
I
C2H5
«-C3H7SH
CH2= CHC6H13-«+O2
Без катализа-
тора
C6H5CH=CH2+O2
Без катализа-
тора
(CH3)2CHCH2SH
CH2=CHC4H9-h+O2
Ди-трет-бу-
тилдипер-
оксалат
(CH3)3CSH
C6H5CH= CH2+O2
Гидроперекись
а-кумила +
+ FeSO4
Продолжение табл. X
Продукт реакции (выход, %)
Литература
SCOCH3
169, 167
j
SCOCH3
I
I И I I (2 изомера) (—)
I
SCOCH3 (9-C14H9J2S2 (-) CH3 SCOCH3
\/
/\/\/\ II II I (81)
\/\/\/-
167
CH3 SCOCH3 C2H8 SCOCH3
\ /
167
/\/\/\
і !! II ! <->
\/\/\/-
/\
C2H5 SCOCH3 h-C3H7S(O)CH2CHOHC6H13-« (27) k-C3H7SC8H17-k (6) h-C3H7SCH2CHOHC6H13-h (5) h-C3H7S(O)CH2CHOHC6H5 (87) h-C3H7S(CH2)2C6H5 (1) (h-C3H7)2S2 (1) (CHs)2CHCH2SC6H13-h (14) (CH3)2CHCH2S02C6H13-h (19) (CH3)2CHCH2SCH2CHOHC4H9-h (42) C6H5CHOHCH2S(O)C(CHs)3 (28)
C6H5(CH2)2SC(CH3)3 (10) • • C6H5CHO (19)
Ul 111
165, 508 111
336
Тиол
Олефин
Катализатор
«-ClC6H4SH
C6H5SH
C6H5CH=CH2+ O2 C6H5CH = CH2+ O2
I 1 Il +°2
C6H5C(CH3)=CH2 + O2
+ O2
CH2=CHCN+O2
CH2=C(CH3)COOCH3+O2
/\
C6H5CH=CH2+O2 C6H5CH=CH^O2
+ O2
\/\/
Хлоргидрат дибутиламина
Без катализатора
Без катализатора
Без катализатора
Без катализатора
Без катализатора
Хлоргидрат
дибутиламина Хлоргидрат
дибутиламина Хлоргидрат
дибутиламина
Без катализатора Хлоргидрат
дибутиламина Без катализатора
337
Продолжение табл. X
Продукт реакции (выход, %)
Литература
C6HsCHOHCH2S(0)C(CH3)3 (36)
162
C6H6CHOHCH2S(O)C6H4CIn (-
-)
159
f\-|S(0)C6H4Cl-n
UU°h (_)
«-ClC6H4S(O)CH2C(CH3)(OH)C6H6 "1 «-ClC6H4SCH2C(CH3)(OOH)C6H5 J
"-°1°? {Q)^j (1-50)
159
159 ' 166
a
N
166
Ns(O)C6H4CUn
X (56) OH
•
C6H6S(O)CH2CHOHCN (50)
162
C6H5S(O)CH2COH(Ch3)COOCH
з (-)
162, 163
Лон
(9)
i4^JS(O)C6H5 C6H5S(O)CH2CHOHC6H6 і
C6H5SCH2CH(OOH)C6H5 J w -. , C6H6S(O)CH2CHOHC6H6 (23)
162
159 162
• Л—ph
(85)
i4^4xJS(O)C6H5
(цис- и транс-)
і
і І !
157, 159
22 Заказ № 143
338
Тиол
Олефии
Катализатор
CeHsCOSH
C6H5CH2SH H-CH3C6H4SH
C6H5C(CH3) = CH2+O2 +O2
Ч/Ч/\У
/\/\/ч