Синтезы гетероциклических соединений 11 - Ароян А.А
Скачать (прямая ссылка):
6,9-Диметокси-2-оксо-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-3-бензазепин. В полулитровый автоклав помещают 12,0 г (0,032 моля) п-толуолсульфоната оксима, 240 мл метилового спирта и нагревают в течение 4 часов при 90—100°. После охлаждения раствор фильтруют и метиловый спирт отгоняют в вакууме водоструйного насоса. К остатку прибавляют 50 мл воды и водный раствор декантируют с нерастворившейся смолы. Смолу нагревают с 30 мл воды и раствор после охлаждения снова декантируют. Объединенный водный раствор подщелачивают насыщенным раствором соды. Выпавшие бледно-розовые кристаллы отфильтровывают, промывают водой, пере-кристаллизовывают из горячей воды и сушат на воздухе. Т. пл. 217—219°. Выход 3,5—4,0 г, или 49,9—57,1% теоретического количества.
6,9-Диметокси-2-оксо-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-3-бензазепин, C12H15NO3, мол. вес 221,25, бледно-розовое кристаллическое вещество, хорошо растворимое в горячей воде, хуже—в холодной, плохо—в спирте и эфире.
Примечания
1. 5,8-Диметокси-2-оксо-1,2,3,4-тетрагидронафталин получен по методу1.
2. При долгом нагревании реакционной смеси оксим ос-моляется.
3. Повышение температуры значительно снижает выход п-толуолсульфоната.
4. п-Толуолсульфонат оксима — нестойкое соединение, темнеющее при стоянии на воздухе.
Другие способы получения
6,9-Диметокси-2-оксо-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-3-бензазепин получен только описанным выше способом2.
1. С. A. Grob and N Jundt, He!v. Chim. Acta, 35, 2111 (1952).
2. А. К. Дургарян, С. Г. Чшмаритян, Г. Т. Татевосян, Арм. хим. ж.,
27, 510 (1974).
ПРЕДМЕТНЫЙ УКАЗАТЕЛЬ
Азот 33, 67 Азотная кислота 19 Азотнокислый натрий 43 Алкоголят магния 13 Алкоголят натрия 37 Алюминиевый катализатор 10 Алюминии хлористый 33, 34 Алюмогидрид лития 56 Амид и) -хлорвалериановой кислоты 9, 10
Аммиак 10, 18, 19, 49, 53, 54, 61, 63 64
Аммоний хлористый 31 2-Амино-4-окси-6,7-дифенилптерп-
дии 43, 44 Ангидрид 4-хлор- Д4,-циклогексен-
транс-1,2-дикарбоновой кислоты
55, 56
моно-Анилид-4-хлор- і 4-цнклогек-
сен-транс-1,2-дикарбоновой кислоты 55
Анилии 55
Ацетил хлористый 55,56 Ацетон 13, 44
Ацетоуксусный эфир 12, 36, 37, 54
Бензил 44 1-Бензилизатии 51 2-(4-Бензил-5-метнлтетрагидро-
фурил-2) пропионовая кислота
16, 17
4-Бензил-5-метилфурил-2-акрило-
вая кислота 16, 17 4-Бензил-5-метилфурфурол 17 Бензил хлористый 51 Бензол 18, 23, 55, 57, 62, 63, 65 Бензоил хлористый 33 Бисульфит натрия 14
Бисульфитная соль 2,4,5-триамино-
6-оксипиримидина 43, 44 Бром 9, 27, 65 Бромацетилбензофуран 58 ш-Бромацетофенон 18 «-Бром-є -капролактам 65 Бромноватистокислый натрий 9 трет-Бутанол 48 Бутиленгликоль 1, 4, 10 Бутиролактам 10
Водород 10, 17, 46, 47 Гексан 35
Гексахлорид моновинилацетилена 34 Гидразина гидрат 21, 22, 61 Глицерин 44
Гуанидина гидрохлорид 43
2,4-Диамино-6,7-дифенилптериднн 44 2,4-Диамино-5-нитрозо-6-оксипири-
мидин 43, 44 2,2-Дибензофурилкетон 57, 58 1,4-Дигидрокси-5-аминофталазин 39, 40
1,4-Дигидрокси-5-нитрофталазин 39 цис-2,5-Диметил-4-амино-4-циантет-
рагидротиопиран 31, 32 Диметиланилин 48 2,2-Диметил^4-бром-4-формилтет-
рагидропиран 27 fJ-fi-Диметилвинилэтинилкарбииол 29 2,2-Диметил-4-гидрокси-4-карбэто-
ксиметилтетрагидропиран 23, 24 З-З-Диметилдивинилкетон 30 2,2-Диметил-4-пиперидон 30 Диметилсульфоксид 51
2,2-Ди мети лтетрагидропиран-4-он
23, 24, 26, 29 2,2-Диметилтетрагидротиопиран-4-
он 29, ЗО г(«с-2,5-Диметилтетрагидротиопира-
нон-4 31 Диметилформамид 14, 15, 19 2,2-Диметил-4-формил-4-диэтил-
аминотетрагидропиран 27, 28 2,2-Диметнл-4-формилтетрагидропи-
ран 25, 26, 27, 28 6,9-Диметокси-2-оксо-2,3,4,5-тет-
рагидро-1Н-3-бензазепин 67, 68 6,7-Диметокси-1,2,3,4-тетрагидро-
изохинолин-4-спиро-4-тетрагид-
ропиран 61, 62 5,8-Диметокси-2-оксотетрагидро-
нафталин 67, 68 4- (3,4-Диметоксифеиил) -4-амино-
метилтетрагидропиран 61,-гидрохлорид 62 Динитрил янтарной кислоты 10 1,4-Диоксеи 46, 47
2-Диоксен-2-карбоновая кислота 49, 50
а,7-Дихлорацетон 57 1,3-Ди::лорбутен-2 41,42 а-Т-Дихлоргидрин глицерина 57 2,3-Дихлордиоксан 47, 48, 49, 50 3,4-Дихлор-6-феиил-2-пирон 33, 34 Дихлорэтан 10
".fs'-Дихлорэгиловый эфир 62 Диэтиламин 27, 28 Днэтиленглгколь 46, 47
Изатин 51 Иод 42, 47
Йодистый З-ацетил-4-метил- 43-пи-пери деи-спиро-1 , 1 '-пиперидиний 41, 42
йодистый 1,1-бис- (Y -хлоркротил) пиперидиний 41
Кали едкое 51, 57, 62
Калий йодистый 41, 42 Калий хлористый 57 а-Карболин 63, 64 Карбонат гуанидина 44 о-Капролактам 65
Магний 12, 26, 47 Малоновая кислота 17 2-Меркапто-4 (5)-фенилимидазол 18 Метанол 19, 29, 31, 33, 49, 57, 61, 68
2-Мети.ч-5-гексан-2-тиол-4-он 30
Метилен хлористый 48
2-[ а - (2'-Метил-З'-индолил) пропил]
бензимидазол 53, 54 2-Метил-6-метокси-2-гексен-4-он 30 Метиловый эфир фуранкарбоновоп
кислоты 13 6-Метил-2-тиоурацил 37 2- (4-Метоксибензил) -4-окси-5-кар-
бэтоксиметил-6-метилпирими-
дин 35, 36 2-(4-Метоксибензилтио) -4-окси-6-
