Органические реакции, Сборник 12 - Адамс Р.
Скачать (прямая ссылка):
Ci2 Ci
Cl.
(91)
на
си
а а
Cl2Cl
Cl
(63)
\
Cl Cl
CI2CI
HCl ClBr
Cl'
\
а Cl
HBf
Br2
(63)
O=CHCIhCH2CH2CHCH=
CH2= CHCHCH2CH2V (транс)
CH2 (4—5)
HC^CCHCH2Ch2CHC=CH « 1)
CH2-CHC=CCH=CH2 Il «D
CH2-CHC=CCH=CH2
C6HsCH—CHCOC6H5 I I
CH2-C (0C2Hs)2
(?) (76)
63
Таблица IV
ЦИКЛОПРИСОЕДИНЕНИЯ ИЗ АКТИВИРОВАННЫХ АЛКЕНОВ
Растворитель
Температура, °С"
Время, час
Литература
Без
в
растворителя, присутствии AlCl3
80
2
54, 55
То же
75—78
2
54
» »
20—80
2
54
Без
растворителя
150
18
45
105
6
123
»
81—82
5
14
»
Кипячение
12
90
64
Исходное вещество
Продукт реакции (выход, H)1
Мольное отношение'
Дибензальацетон
C6H5CH-CHCOCH=CHC6Hs I I O)
СНа—С (0CjH5)2
(87)
1,4
Акрилонитрил
Акрилонитрил
NCCHCHjCH2CHCN (цис и транс)
(3-7)
—
Метакрилонитрил
Метакрилонитрил
ch3c (cn) ch2ch2c (cn) ch3
—
а-Метилмеркаптоакри-лонитрил
—
а-Метилмеркаптоакри-лонитрил
ch3sc1 (ch) ch2ch2(I: (cn) sch3
(цис)
(65)
—
Тетраццанэтилен З-Метиленциклогексен
(CN)2
(52)
1,4
1,2-Диметилен-3,4-ди-фенилциклобутеи
_(cn)2
C6Hsn J 1(cn)2
CeHs Vh1
(34)
1.8 .
Циклооктадиен-1,5 Цйклооктадиен-1,5
• с=э
(-)
—
Стирол
-
Стирол
свн8<інсн2сн2снсвнв (< 5)
—
65
Продолжение табл. IV
Растворитель
Температура,
Время, нас
Литература
Без растворителя
Кипячение
12 \
90
195—300
1—24
25
к-Бутилацетат
240
40
128
—
200
12
128
Без растворителя
Комнатная
48
48
Бензол
12
92
»
12
92
Без растворителя
190
в
Без растворителя, с добавлением J2
150
24
91 ~"
5 Зал, 1021
Исходное вещество
Продукт реакции (выход, %) <
1.1-Дифенилэтилен
1,1 -Дифенилэтилен
а-Бензилмеркаптоакри-
лонитрил а-Бензилмеркаптоакри-
лонитрил
Анетол
Малеиновый ангидрид
Протоанемонин Протоанемонин
(C6Hs)2 CCH2CH2C (C6Hg)2 (?) (2—4)
SCH2C6H5
—CN CN
SCH2C6H5
/2-CH3OC6H4CH-—CHCH3 (—) CH-CH (?)
/ \
O=C . C=O
о
Il
с
/\
О CH
/
- CH
(50)
(-)
о
CH
V
CH
с
I
о
' Выход вычислеь из расчета на вещество, взятое в меньшем количестве (в молях;.
* Отношение количества исходного вещества, взятого первым, ко второму.
* Под давлением паров реагентов.
t
67
Продолжение табл. IV
Растворитель
Температура,
Время, час
Литература
(CH3O)2SO2
50—55
2—5
93
Без растворителя
Комнатная
380
48, 124
—
—
—
125
/
Без растворителя
Комнатная
126, 127
5*
€8
I. Синтез циклобутановых производных
¦ • ЛИТЕРАТУРА
!.Mustafa, Chem! Revs., 51, 1 (1952).
2. Hanford, Sauer, Org. Reactions, 3, 108—140 (1946).
3. Некоторые дополнительные материалы даны в следующих обзорах: Vogel, Fortschr. chem. Forsch., З, 430 (1955); Raphael R. A., in Roda, Chemistry of Carbon Compounds, Vol. IIA, Chap., 3, Elsevier, 1953.
4. Liebermann, Ber., 22, 2240 (1889); 23, 2516 (1890).
5. Kraempr, Spilker, Ber., 29, 552 (1896); Wieland, Ber., 39, 1492 (1906).
6. Willstltter, Veraguth, Ber., 38, 1975 (1905).
6a. Ziegler, Sauer, Bruns, Froitzheim-Kuhlhorn, Schneider, Ann., 589, 122 (1954).
7. Staudinger, Klever, Ber., 39, 968 (1906); 40, 1149 (1907); Staudinger, Ber., 40, 1145 (1907) и более поздние работы.
8. D о ebne г, Ber., 40, 146 (1907).
9. Лебедев, ЖРФХО, 45, 1357 (1913). - . .
10. S t a u d і п g е г, Die Ketene, Enke, Stuttgard, 1912. .
11. Diels, Alder, Ann., 460, 98 (1928). :
12. B er ge 1, Wіd mаnn, Ann., 467, 76 (1928).
13. A1 d e r, S t e і n, Ann., 485, 223 (1931); 501, 247 (1933).
14. Cupery, Carothers, J. Am. Chem. Soc., 56, 1167 (1934).
15. Lewis, R am age, S і m onsen, W а і п wr і gh t, J. Chem. Soc, 1937, 1837.
16. Bergmann, Trans. Faraday Soc, 35, 1025 (1939).
17. Benning, Downing, Park, пат. США 2394581 [С. А., 40, 3460 (1946)].
18. L е w і s, N а у 1 о г, J. Am, Chem. Soc, 69, 1968 (1947).
19. Coffman, Barrick, Cramer, Raasch, J. Am. Chem. Soc, 71, 490 (1949).
20. J о s h e 1, B u t z, J. Am. Chem. Soc, 63, 3350 (1941);
21. Middleton, Heck er t, Little, Krespan, J. Am. Chem. Soc, 80, 2783 (1958).
22. Холмс, Орг. реакции, сб. 4, стр. 86, ИЛ, M., 1951..
23. Lacher, Tompkin, Park, J. Am. Chem. Soc, 74, 1693 (1952).
24. Williams, Sharkey, J. Am. Chem. Soc, 81, 4269 (1959).
25. Coyner, Hillman, J. Am. Chem. Soc, 71, 324 (1949).
26. Roberts, Kline, Simmons, J. Am. Chem. Soc, 75, 4765 (1953).
27. Silversmith, Kitahara, Caserio, Roberts, J. Am. Chem. Soc, 80, 5840 (1958).
28. Roberts, Record Chem. Progr., 17, 95 (1956).
29. S m u t n y, R о b e r t s, J. Am. Chem. Soc, 77, 3420 (1955).
