Органические реакции, Сборник 12 - Адамс Р.
Скачать (прямая ссылка):
47
.78
17
278 285
65 65 286
286
286а, 287 142
286а, 287 288, 72 287
72, 66, 73
50
50
65
67
Продолжение табл. I
Тиол
Продукты реакции 1
Выход,
%
Литература
N N
ч/
R = CeHsCHj R = /1-ClC6H4CH, SH
R2 = H R2 = NH2
О
Il
N N-N V SH
А/ч,
N II Iі
-NH
69
58 55
288а 289
R1 = SH Ri = R2 = SH Ri = SH1 R3 = CH3 NH2
/Y4N
R = H R = CH3 О
-NR
H3CN
,А/Ч
J-
SH
-NCH3
N CH3
R1
Jf Il »
Ч/-N
он
R1 = CH3, R2 = ОН
Ri = C2H5ZR2 = OH
Ri = ызо-С4Н9, R2 = ОН
R1 = «-ClC6H4, R2 = ОН
Ri=CH3, R2 = NH2
Ri = C2H5, R2 = NH2
Ri = CH3CH(CH3)CH2, R2 = NH2
41—48 35
53
Продолжение табл. I
Тиол
Продукты реакции 1
I I
.N4^n
\/NHa
CH3
о
Lb-
R = H R = C6H5 R = CeHsCH2 О
CH3
Ssh nh(ch2)3n \
Выход,
%
30
90 57 57
Литература
295
296 296 296
297
298
NH2
АЛ
n^n^
R1 ОН
'«¦I JL JSH
Ri = R3 = CH3-,
R2 = R3 = CH3
R2 = CH3, R3 = C2Hs
R3 = CH3CH(CH3)CH2
R2 = C2H5, R3 =,«-СзН7
R2 = CH3, R3 = k-C4H9
R3 = CeH5
R3 = H-CH3CeH4
R3 s= H-ClC6H4
R2 = CH3, R3 = СбН5
R2 = C2H5, Rs = C5H5
R2 = C6H5, R3 = C6H5CH2
83 69 80 66 80 76 44 74 64 84 58 68
55
7«, б2
298а
71а 71а 71а 71а 71а 71а 71а 71а 71а 71а 71а 71а
41,299,43
41
Продолжение табл. I
Тиол
Продукты реакции 1
Выход,
%
Литература
(2-H2NC6Hi)2S2
10*, — 2
41, 43
Ort
— *, 35 2
41
KkJ
C6H6NHCH3
47«, 22 8
41
C6H5NH2
17 4, 7 2
41, 43
2-Метил-5-меркаптотиазоло-5,4-пиримидии
—
300
ch2sh In
•
CH3CO2/ \-эсосн3
70
301
\ocochj /
I
OCOCHj
2р-Меркаптохолестаиол-ЗР
а) Холестанол-ЗР и холестаиои-38
—
45
б) Холестанон-3 •
80
45
¦ Продукты реакции, образовавшиеся в результате замещения-серы на водород, здесь ае приводятся,
2 Применяли обезгажеииый никель Реиея.
» В качестве растворителя применяли ацетои.
4 Применяли раствор едкого иатра и никель Реиея W-5.
> В качестве растворителя применяли этиловый спирт.
* ь качестве растворителя применяли бензол.
Таблица Il
ДЕСУЛЬФУРИЗАЦИЯ ТИОЭФИРОВ НИКЕЛЕМ РЕНЕЯ
Тиоэфиры (сульфиды)
Продукт реакции 1
Выход, %
Литература
H-C4H9SCH3
_
56
(h-C3H7)2S
—
56
[CH3CH(CH3) CH2]2S
—
56
CH3S(CHu)3CO2H
95
7
о(+)-Метионин
D(—)-сс-Аминомасляная кислота
17
104
L(—)-Метионин
Ь(+)-а-Аминомасляная кислота
—
85
CH3SCH=C (SCH3) CO2H
CH3CH2CO2H
86
260
S (CH2CH2CH2CH2CO2H) 2
94
7
fH02CCH(NH2)CH2CH2SCH2]2
—
304
HOCH2CH2C (CHs)2SCH2CH (NH2) CO2H
—
306
C6H5CH=CHCH2SC6Hs
—
302
HO2CCH(NH2)CH2SCH(CH3)CH(NH2)CO2H (?)
—
303
[(CH3) 2СНСОС (CH3) 2SCH2]aN
—
305
К
76
253
n-CH»sH^Y°2CH3
38
253
Продолжение табл. И
Тиоэфиры (сульфиды)
Продукт реакции 1
I
Выход, %
Литература
Чыс-З-Метил-З-бензилтиоциклогексиловый эфир
89
307
?-нафтойной кислоты -тракс-З-Метил-З-бёнзилтиоциклогексиловый эфир
88
307
?-нафтойной кислоты
і-у
53
307
U I ^SC8Hs
308
I?
CH2SCH2C6H5
CH8
63
37
(^1^) OCH2C6H6
Оч>н
Тиоэфиры из нефти
«-CH3C6H4SCH3
H-CH3C6H4SCH2CH3
R-CH3C6H4CH2CH3 (H-CH3C6H4) 2
87 21 10
309
7
11
0-HO2CC6H4SCH2CO2H
H2NCH2CH(SC6Hs)CO2H
(C6Hs)2S
а)
б»2 (C6Hs)2 п-Терфенил
91
68,— 75
6
310 7, 56 1Г~
(C6H6J2S+ 2,2'-(C10Hj)2S
C6H3CH2SC6H5
(C6HsCH2)2S
(n-CH3C6H4)2S
(«-CH3OC6H4) 2S
C6H8CH (SC6H5) CONH2
1, l'-(C16H7)2S
C6H5C(CH3) (CO2H)SC6H5
C6H5C(CH3) (CONH2)SC6H5
C6HsSC(CO2H)=CHC6H4OH-«
C6H5COCH(C6H5)SCH2CH3
«-CH3OC6H4COCH (C6H5) SCH2CO2H
C6H5COCH (C6H4OCH3-«) SCH2CO2H
C6H5COCH(C6H5)SC(CHa)2CO2H
«-(CHa)2NC6H4COCH(C6H5)SCH2CO2H
CH3C (C6H5) 2CH2CH2SCH2 (CH2) 2CH3
SICH2CH (NHCOC6H5) CO2H]2 0-CH3OC6H4CH (C6H5) SCH2C6H5 0-C6HSCH2SC6H4CONHCh2C6H5
(C6H5T3CS'
R = H R = о-СНз R = JM-CH3 R = n-СНз
Бифенил
2,2'-Бинафтил
2-Феиилиафталин
Бензол 2
C6HsCH2CH2C6H5 2
(«-CH3OC6H4) 2'
HO2CCH2CH2C6H4OH-«
Ch3CH(NHCOC6H1I)CO2H 4 C6H5CH3 и [0-CH3OC6H4CH(C6H5)J2 C6H5CONHCH2C6H6 н (C6H5CH2J2 (следы)
63 63 25 7
85 87 50 68 89 41 85
Количественный 60
60 58 54 62
Продолжение табл. П ^ _._ OO
Тиозфиры (сульфиды)
Продукт реакции 1
Выход, %
Литература
C6H5COCH (C6H5) SCH2CONHC6H5 C6H5CH (SC6H4CH3-«) N (COCH3) C6H6
C6H5CH2N (COCH3) C6H5 C6H5CHa
А/\ I II I
—
' Il ( I I
Ч/\/
ОН Il
о
ОН
сня
ГЛСНз
Il он о
90 50
75
75
75 317
79
79
86,87
318
319
(CHg)2 j-j—SCH3
«о O=i-NC5H,
Cd
-6» »5
CHSC6H4CH3-n
to
H
A-
=о
CHSC6H4CH3-/» CHCO2CH2CH3
H
C6H6CH2S (СН3)2 С j—J=O HN NH
