Органические реакции, Сборник 12 - Адамс Р.
Скачать (прямая ссылка):
H.Gly.OC2HB
H-DL-AIa-OC2H5
H.DL.Phe.OH
KL-TyI-OC2H5
H.DL.Ala.OH
H.DL.Phe.OC2H5
H.Gly.OC2H8
H.Gly.Gly-OH
H.Gly.Gly.Gly.OH
3БРАЗОВАНИЕ АНГИДРИДС
Ацетон k
» »
» »
В С ПРИМЕНЕНИЕМ РАЗЛІ
82 74 67 61 80 76 68 63 87 81
4ЧНЫХ ФОСФАТО
381, 391 381
381, 391 381, 391 381, 391 381, 391 381
381, 391 381, 391 • 381, 391
Таблица XXVlII
в
Фосфат
Кислота
Амин
Растворитель
Выход, %
Литера тура
Моносеребряная соль дибензилфосфата
Дисеребряная соль фе-нилфосфата
Дифенйлхлорфосфат -Фенилдихлорфосфат ¦ 2', З'-Изопропилиденаде-иозин-б'-бензилфос-' форная кислота
Phth.Gly.OH
Phth.Gly.OH
Cbzo.Gly.Cl
Cbzo.Gly.Cl
Cbzo.Gly.Cl
Cbzo.Gly.OH
Cbzo.Gly.OH
Cbzo.Gly.OH
Cbzo.L.Leu.OH
H-GIyOH
H.DL.Phe.OH
HOIyOH
H.Try.OH
H.Gly.Try.OH
H.Gly.OH
H.Gly.OH
RPheOCHa
H-GIyOCH3
Бензол >
Эфир
» »
Тетрагидрофуран
Бензол—ацетонитрил-диоксан V
78
83 (неочищенный)
10 30
386
386
22
22 22 48 48 380
380
Таблица XXIX
ОБРАЗОВАНИЕ АНГИДРИДОВ С ПРИМЕНЕНИЕМ ФОСФИТОВ , •
Фосфит
' Кислота
Амин
Растворитель
Выход,
%
Литература
Диэтилхлорфосфит
Cbzo.Gly.OH
H.DL.Phe.OC2H5
Толуол
92
399, 401, 402, 404, 411
Cbzo.DL.Ala.OH
H.DL.PheOC2H6
>
88
399,401,402,404
(Cbzo)2.L.Lys.OH
HOIyOC2H5
Бензол
92
399, 401, 402, 404, 411
I
Cbzo.Gly.OH
H.Gly.Gly.OC2H5
»
43
399,401,402,404
Phth.Gly.DL.Ala.OH
H.DL.Phe.OC2H5
Толуол
71
399 —402, 404, 411
Этйленхлорфосфит
Cbzo.Gly.OH
H.DL.Phe.OC2H5
Диэтилфосфит
91
406
Cbzo.Gly.OH
H.L.Tyr.OC2H5
>
79
406
%
Cbzo.Gly-L.PheOH
H.Gly.OC2H5
>
52L 14DL
406
Этилдихлорфосфит
Cbzo.Gly.OH
H.DL.Phe.OC2H5
Бензол
91
403, 405—408
Cbzo.Gly.OH
H.L.Tyr.OC2H5
44
403, 405^-408
Phth.Gly.OH
HOIyOC2H5
62
403, 405—408
•
Phth.Gly.OH
H.L.Leu.OC2H5
»
91
403, 405—408
Cbzo.DL.Val.OH
H-GIyOC2H5
»
86
406
Cbzo.L.Leu.OH
H-GIyOCH3
»
40
406
-......... —-.....
Cbzo.L.Leu.OH
H-GIyOC2H5
»
42
406
Продолжение табл. XXIX
Фосфит
Кислота
Амии
. Растворитель
Выход,
%
Литература
Cbzo.L.Leu.OH
H.Gly.Gly.OC2He
Бензол
_
403,405, 407,408
Cbzo.L.Phe.OH
H.Gly.OC2Hs
65
406 S
Cbzo.DL.Phe.OH
H.G!y.OC2Hs
—
403, 407, 408
Cbzo.Gly.L.Leu.OH
H.Gly.OCHa
64
406
Cbzo.Gly.L.Leu.OH
H.L.Leu.OCHs
»
60
406
Cbzo.Gly.L.Phe.OH
H.Gly.OC2H5
71
406
Cbzo.GIy.DL.Phe.OH
H.Gly.OC2Hs
75—78
403, 405—408
Тетраэтилпирофосфит
Cbzo.Gly.OH
H.DL.Phe.OC2H6
Без растворителя
—
407, 408, 535
Cbzo.L.Tyr.OH
H.Gly.Gly.OC2Hs
Диэтил фосфит
407, 408, 535
Таблица XXX
ОБРАЗОВАНИЕ АНГИДРИДОВ С ПРИМЕНЕНИЕМ ДИЭТИЛХЛОРАРСЕНИТА
Кислота
Амин
Растворитель
Выход, %
Литература
Cbzo.Gly.OH
H.DL.Phe.OC2Hs
Хлороформ
52
434, 536, 537
Cbzo.DL.Ala.OH
H.DL.Phe.OC2Hs
Толуол
60
434, 536, 537
Cbzo.L.Leu.OH
H.DL.Phe.OC2H6
74
434, 536, 537
Cbzo.Gly.Gly.OH
H.DL.Phe.OC2H6
ЗО
434, 536, 537
Литература
867
ЛИТЕРАТУРА.
1. Fruton, Advances in Protein Chem., 5, 1 (1949).
2. .Сравни Corby, Kenner, Todd, J. Chem. Soc, 1952, 1234.
3. E m e r y, G о 1 d, J. Chem. Soc, 1950, 1443, 1447.
4. E m e r y, G о 1 d, J. Chem. Soc, 1950, 1455.
5. Kenner, in Symposium on Peptide Chemistry, Special Publ. No. 2, The Chem. Soc. (London), 1955.
6. E 1 к і к, G a u 11, Compt. rend., 238, 2428 (1954).
7. Newman, J. Am. Chem. Soc, 72, 4783 (1950).
8. Vaughan, Osato, J. Am. Chem. Soc, 73, 5553 (1951).
9. Hillmann-Elies, Hill mann, Jatzkewitz, Z. Naturforsch., 8B, 445 (1953).
10. Amiard, Heymes, Velluz, Bull. soc. chim. France, 1955, 191.
11. Amiard, Heymes, Velluz, Bull. soc. chim. France, 1955, 1464.
12. Amiard, Goffinet, Bull. soc. chim. France, 1957, 1133.
13. King, Clark-Lewis, Kidd, Smith, J. Chem. Soc, 1954, 1039.
14. Kogl, Schopman, Ree trav. chim., 75, 29 (1956).
15. A1 b e r t s о n N. F., неопубликованные результаты.
16. Beech am, Chem. a. Ind. (London), 36, 1120 (1955).
17. Beech am, J. Am. Chem. Soc, 79, 3257 (1957).
18. Theo dor op ou los, Craig, J. Org. Chem., 20, 1169 (1955).
19. Kenner, Khorana, Stedman, J. Chem. Soc, 19S3, 673.
20. Davis, Ann. chim. (Paris), 9, 399 (1954).
21. V a u g h a n, O s a t o, J. Am. Chem. Soc, 74, 676 (1952). -22. .Chantrenne, Biochim. et Biophys. Acta, 4, 484 (1950).
23. Anderson, J. Am. Chem. Soc, 75, 6081 (1953).
24. Sheehan, Chapman, Roth, J. Am. Chem. Soc, 74, 3822 (1952).
25. B e n -1 s h a i, J. Org. Chem., 19, 62 (1954).
26. Ben-Jshai, Berger, J. Org. Chem., 17, 1564 (1952).
27. Sheehan, Laubach, J. Am. Chem. Soc, 73, 4752 (1951).
28. M с K a y, A I b e r t s о n, J. Am. Chem. Soc, 79, 4686 (1957).
29. Anderson, Callahan, J. Am. Chem. Soc, 82, 3359 (1960).