Органические реакции, Сборник 12 - Адамс Р.
Скачать (прямая ссылка):
CeHgCO.Gly.OH
H.DL.Ala.OH
Диметилформамид
70
340
Phth.Gly.OH
H.Gly.OCHs
Метилеидихлорид
—
339
Бензальглицин
H.Gly.OH
Вода
20
346
HSCH3
Cbzo.Gly.OH
H.DL.Val.OH
Метилеидихлорид
—
347, 361
IiSCH2CO2H
CeHeCO.Gly.OH
H. Gly.OH
—
46 1
271, 344, 363
Cbzo.Gly.OH
RGly.OH
—
70
271, 344
Cbzo.Gly.OH
H.DL.Met.OH
—
60
271, 344
Cbzo.Gly.OH
H.Gly.Gly.OH
—
79
271, 344
•
Cbzo.Gly.OH
H.DL.Ala.Gly.OH
—
,73
271, 344
H.Gly.Gly.Gly.OH 2
Пиридин
13
312
H.Gly.Gly.Gly.OH 2
Диметилформамид—пиридин
69
312
o-HSCeH4COaH
Cbzo.Gly.OH
RGly.OH
—
49
271, 344
CeHeCO.Gly.OH
RGly.OH
—
80
271, 344
Cbzo.Gly.OH
RGIy.Gly.OH
52
271, 244
1 C металлическими катализаторами выходы достигают 80х. 3 Продуктом реакции является циклотетрапептид.
, г «іл;'«'5г*-:лй,.;' ii.?,..".' L-:-' -L'-L-'LL-. jі Таблица XXIV
ОБРАЗОВАНИЕ АНГИДРИДОВ С ПРИМЕНЕНИЕМ СЕРНОЙ КИСЛОТЫ < і : •
I
Кислота « . „ .
v., Амин ... . %r
Растворитель
— <
Выход, I %
Литература
H.PL.Ser.OCH
Диметилформамид
70
370
Cbzo.Gly.OH і
H.Gly.OH
> .
81 .
37Р
І V- ..'
H-GIy-OC2H5
I * -
85
370
H.L.Ala.OH ¦
87
370
і
H-DL.Ala.OH. ,, ч
¦ >
75
370
і
RL.Phe.OH . .
86
370
H.DL.Phe.OH ¦ • ¦ "
70
183, 372—575
HXPhe.OQHs ' :
48
183
Tos.Gry.OH | ,
HX.Phe.OH ' .
>
86
5, 370, 375
H.DL.Phe.OH
»
—
370 J
Cbzo-DL^Ala-OH
H.Gly.OH . ,'
—
60
Ї83
CbzdX.Ala.OH і
HX-TyT-OC2H6 . ' ' "
Диметилформамид
87
370 " .
Tos.DL.Ala.OH
RGly.OH
80
183
Cbzo.L-Leu.OH • •
H.Gly.OH • '
• * •
64
370
; . і ' . і ..
RGIy-OC2Hs ...
>
85
370
Cbzo.DLXeu.OH і
H-GIy-OC2H5
>
87
370
CH3CO.S.Bz,L.Cys.OH
RGIy-OC2H5 ••• - .-
- . - »
73
370 . . .
(Cbzo) гХ-цистин
RGIy-OC2H5 .. ,.
81
370
Cbzo.L.Phe.OH
H.Gly.OH
»
25, 92
183, 370
H-GIy-OC2H5
>
83
370
CbzoX.Try.OH V ...... : ...
H.Ala.OH . .-...... .
¦ < .»
74, 78
370, 375
Cbzo.Gly.OH
RGly.Gly.OH
75
375
Tos.Gly.OH Cbzo.Gly.Gly.OH ' Cbzo.GlyX.Phe.OH
Cbzo.Gly.DL.Phe.OH . ;, Cbzo.GlyX.Phe.OH <;ЬгоХ.А1а.О-СНзСОХ.Туг.ОН Cbzo.Gly.L.AlaXDH
Tos.Gty.L.Phe.OH •Cbzo.Gly.LXeu.Gly.OH
H.DL.Phe.Gly.OH
H.Gly.OH
H.Gly.OH
H.Gly.OH H-GIy-OC2H5 RGIy-OC2H5 H.L.Prie.Gly;OH
OH
I '
H.L.Glu.GIy.NHCH(CH2)5 Hi.LetuGly.OH
92 84 52 83 72 81 62 36, 78
71.
5, 370, 375 370
183, 372—375 5, 370
183, 372—375
370
370
370, 375
375 334 •
Таблица XXV
ОБРАЗОВАНИЕ АНГИДРИДОВ С ПРИМЕНЕНИЕМ БЕНЗОЛСУЛЬФОХЛОРИДА
Кислота
Амин
Растворитель
Выход, %
Литература .
Phth.Gly.OH
RGIy-OCH3
Пиридин
79
,378 '
H.DL.Phe,OCH3
>
86
378
Tos.Gly.OH
RGIy-OCH3
>
58
"' ™ 378 "
Phth.DL.Phe.OH
RGIy-OCH3
>
90
378
.O.N-(Tos)2X.Tyr.OH
RGIy-OCH3"
>
95 '™ "
... „ m---- ..
Таблица XXVl
Кислота
Амии
Растворитель
Выход, %
Литература
«Cbzo.Gly.OH
H.Gly.OCHs
Тетр агидрофур ан
70
130
H-GIy-OC2H5
>
80
130
H.Gly.SC6H5
65
37
H-DL-AIa-OCH2C6H6
»
70
130
RDL.Ala.SC6H4N02-n
56
37
H-DL-VaLSC6H5
74
37
H.DL.Leu.OC2HB
»
76
130
H-L-LeU-SC6H5
»
87
37
RDL-MeLOCH3
»
95
130
RL-TyF-OC2H6
90
130
«Cbzo.DL.AIa.OH
H.Gly.OC2H5
80
130
H.Gly.OC6H4N02-n
»
70
» 67
37
H-GIy-SC61H5
»
37
RDL.Thr.OCH3
»
67
130
Cbzo.HO.L.Pro.OH
H.L.Try.OCHa
»
75
(неочищенный)
130
Cbzo.DL.Leu.OH Cbzo.S.Bz.L.Cys.OH
NH2 I
Cbzo.L.Glu.OH
Cbzo.Gly.OH
Cbzo.S.Bz.L.Cys.OH
Cbzo.L.Phe.OH
Cbzo.D.Phe.OH
NH2 Cbzo.L.Glu.OH Cbzo.DL.Ala.Gly.OH Cbzo.Gly.DL.Val.OH
Cbzo.Gly.DL.Leu.OH
H-GIy-SC6H5 H.Gly.OC2HB H-GIy-OC2H5 H.S.Bz.L.Cys.OC2H5
H-S-Bz-L-CyS-OC2H6
H.S.Bz.L.Cys.OCH2C6H6
H.DL.Ala.Gly.SC6H6
H.Gly.DL. Al a.OCH2C6H5
H1GIyX-AIa-OC2H6
H.Gly.L.Val.OC2HB
H-GIy-D-VaLOC2H5
H.S.Bz.L.Cys.S.Bz.L.Cys.OC2H6 H-GIy-SC6H5 H.DL.Ala.SC6HB H.DL.Lei.SC6H6 H.DL.Ileu.SC6HB H.DL.Val.OCH3
Хлороформ
Тетрагидрофуран Хлороформ Тетрагидрофуран >
»
70 60 81
52
35 33 65 70 53—58' 50 50
94 56 54 63 33 77
1 Были получены все оптические изомеры.
ОБРАЗОВАНИЕ АНГИДРИДОВ С ПРИМЕНЕНИЕМ ХЛОРОКИСИ ФОСФОРА
г
Таблица XXVfI
ОБРАЗОВАНИЕ АНГИДРИДОВ С ПРИМЕНЕНИЕМ ДИЭТИЛ-а-ЭТОКСИ-Р-КАРБЭТОКСИВИНИЛФОСФАТОВ
Кислота
Амии
Растворитель
Выход, %
Литература
Cbzo.GJy.OH '
Cbzo.DL.Ara.OH
Cbzo.L.Leu.OH Cbzo.Gly.OH
(
H-GIyOH
