Органические реакции, Сборник 12 - Адамс Р.
Скачать (прямая ссылка):
38
H.L.Phe.OH
Диоксан — вода
32
38
Phth.Gly.OH
H.Gly.OH
Диметилформамид —
72
269
вода
RGIy-OC2H5
Этилацетат
961
283
H.L.Ala.OC2H5
Тетрагидрофуран
43
269
H.L.Tyr.OC2Hs
»
71
269
NH2 I
**
I
H.L.Asp.OH
Диоксан — вода
64
283
Cbzo.L.Val.OH
H.L.Tyr.OC2H5
Тетрагидрофуран
67
230
H.O.CeHsCO.L.Tyr.OCaHs
Этилацетат
95
230
Tos I
H.L.Lys.OCH3
—
67
529
Tos
I ,
I '
H.L.Orn.OCHa
Тетрагидрофуран
67
280
Cbzo.L.Leu.OH
H.D.Phe.OCaHs
»
96
280
Phth.D.Leu.OH Cbzo.S.Bz.L.Cys.OH
OCH2C6H5 I
Cbzo.L.Asp.OH
OCH2C6H5 I
Cbzo.L.Asp.L.Arg.OH Cbzo.S.Bz-L.Cys.OH Cbzo.L.Val.L.Tyr.L.Val.OH H.Gly.L.Leu.Gly.OH 3
H.Gly.DL.Phe.Gly.OH 3 H(Gly.L.Leu.Gly)2OH3
Tos
I
H(L.Val.L.Lys.L.Leu.D.Phe.L.Pro)2OH 4 Tos I
Tri(L.Val,L.Orn.L.Leu.D.Phe.L.Pro)2OH4
H.Gly.NH2
H.L.Phe.OCHs
H.L.Tyr.OH
H.L.Tyr.OCuH5
H.L.Arg.OH
H.L.Val.OH
H.L.Pro.L.Leu.Gly.OC2H5 H.L.His.OH
Диметилформамид
Тетрагидрофуран —
вода Тетрагидрофуран
Этилацетат
Диметилформамид -
пиридин То же
93
9 . 832
20
29—38 68
21
28 s
283 504 269
269, 532
272
272 283 272 146
149 146
148, 281, 529 148, 278—280
1 При применении других растворителей выходы были ниже.
2 Указан выход после гидролиза.
1 Продуктом реакции является циклогексапептнд.
* Продуктом реакции является дитознлциклодекапептид.
* Указан суммарный выход днтознлграмицидина С.
ОБРАЗОВАНИЕ АНГИДРИДОВ С ПРИМЕНЕНИЕМ л-НИТРОФЕНОЛА
(во всех'случаях выходы рассчитаны на я-нитрофен иловый эфир)
образование ангидридов с применением различных фенолов
(во всех случаях выходы рассчитаны иа феииловый эфир)
Таблица XV
Фенол
Кислота
Амин
Растворитель
Выход, %
Литература
HOC6H5
Phth.Gly.OH
H.Gly.OC2H5
Бензол
3
268
HOC6H4NO2-JM
Phth.Gly.OH
RGIyOC2H5
»
86
269
HOC6H3 (NO2) 2'2, 4
Cbzo.S.Bz.L.Cys.OH
H.L.Tyr.OC2HE
Тетрагидрофуран
74»
269
Phth.Gly.OH
H.Gly.OC2H5
Диоксаи *
60
269
HOC6H4SO2CH3-M
H.Gly.DL.Phe.Gly.OH
Диметилформамид —
40—46
149
H.Gly.Gly.DL.Phe.OH
пиридин 2
То же
25
149
H(Gly.Gly.DL.Phe)2.OH
» »
13
149
1 Указан выход после гидролиза.
2 Продуктом реакции является циклогексапептид.
Таблица XVI
метод бреннера
/44JjYCOCHR1NH2 !^J CONHCHR2CO2X
Y
H2NCHR1CO2H
H2NCHR2CO2X
Растворитель
Выход, %
Литература
ООО ООО
H.Gly.OH
RL.Phe.OH
H.DL.Phe.OH
H.Gly.OH H.Gly.OH H.DL.Phe.OH
RL.Phe.OCH3
RGIy-OCH3 RGIy-OCH3
RL.Phe.Gly.OCH3
RDL.Phe.Gly.OCH3
RDL.Phe.Gly.OCH3
Хлороформ
»
Тетрагидрофуран —
метанол Метанол
»
Различные растворители
Хлороформ
Умеренный 100 95
100
95
293—295 293, 294 288, 293—295
293, 294 288, 293—295 293—295
S
H.DL.Phe.OH
RGIy-NHC6H5
—
293—295
Таблица XVU
образование АНГИДРИДОВ С применением хлорацетонитрила
Растворитель
Выход, к
Литератур
Этилацетат
90
320
Диметилформамид—во-
70
316
да
Этилацетат
94
304, 316
»
81—90
304, 316
»
~90
304, 316
»
100
304, 316
Тетрагидрофуран
96 L
146
Ацетонитрил—вода
86
316
Хлороформ
85
314 :
»
81
317
»
57
317
Тетрагидрофуран
- 97
312
Этилацетат
89
320
»
90
320
82
320
80
320
»
67
320
»
80
320
84
320
»
62
316, 318
»
75 :
316, 318
Ацетоии"врил
85
316, 318
Кислота
FsCCO.Gly.OH ' CeHsCO.Gly.OH
Cbzo.GIy.OH
J" .'- • "
n-NO2.Cbzo.Gly.OH
Tri.Gly.OH
FaCCO.L-Ala.OH
F3CCO.DLJtla:OH
F3CCO-L-AIa-OH
F3CCO.DL.Ala.OH
F3CCO.DL.Pro.OH
F3CCO.L.Val.OH '
Cbzo.L.Leu.OH Cbzo.DL.Leu.OH
H-GIy-OC2Hs H.Gly.OH
H-GIy-OC2H5
H-L-IIeU-OC2H5
H.L.Tyr.OC2H5 '
H-O^6H5CO-L-TyT-OC2H5
H.L.Leu.OC2H5
H.DL.Mel.OH
H.Phe.OCHa
H.L.Glu (OC2Hs)2
RL-GIu(OC2Hs)2
RGIy-OC2H5
H-GIy-OC2H5
H-GIy-OC2Hs *s""
H-L-AIa-OC2H5 "*"
H-DL-AIa-OC2H5 >
RGIy-OC2HB /
H-GIy-OC2Hs *
RAIa-OC2H5
H-GIy-OC2H5
H-GIy-OC2H5
H-GIyJSJH2
Продолжение табл. XVII
Кислота
Амин
Растворитель
Выход, к
Литература
«-N02.Cbzo.DL.Leu.OH Cbzo.S.Bz.L.Cys.OH
Tos.DL.Met.OH FaCCO.DL.Phe.OH
Cbzo.Phe.OH
Cbzo.DL.Phe.OH
Cbzo.L.Try.OH
O, N-(Cbzo)a.L.Try.OH
NH2 I
Tos.L.Glu.OH
CsHsCO.Gly.OH
і
Cbzo.Gly.OH
Tri.Gly.OH
F3CCOL.Ala.OH
Cbzo.S.Bz.L.Cys.OH
Cbzo.Phe.OH Tri.Gly.Gly.OH
t^C2H5
H.Gly.OC2HB H-L-TyI-OC2Hs HO-CsH5CO.L.Tyr. H-GIy-OC2Hs H.Gly.OC2Hs H-DL-AIa-OC2H6 H.Gly.OCH3 RGIy-OC2Hs H-GIyOCH3 H-GIy-OC2Hs H-DL-LeU-OC2Hs H-L-IIeU-OC2H8
H-GIyOC2H8
H.L.Leu.Gly.OC2H8
H.DL.Leu.Gly.NH2
RGly.Gly.OH
H.DL.PheOly.OQHs
H.DL.Phe.GlyOC2H8
H.L.Ala.L.Ala.OC2Hs
H.L.Tyr.L.IleuOC2Hs
Н.О-ТетрагидропираиилХ.Туг.Ь.ІІеи.ОС2Н5
