Органические реакции, Сборник 12 - Адамс Р.
Скачать (прямая ссылка):
В. 1-Шклогексил-3-(2-морфолинил-4-)этилкарбодиимид, мето-п-толуолсульфонат
Phth.L.Phe.OH
(L) H2C-
-CHCO2H I
NCHO
H3C CH3
Cbzo.Gly.L.Phe.OH
Phth.L.Phe.OH Phth.L.Phe.OH
H.L.Leu.Oq2H5 H.Gly.OCHs
H-GIy-OC2H5
Ацетоиитрил Метилендихлорид
Ацетоиитрил
80 63
Г. 1-Циклогексил-3-(4-диэтиламиноциклогексил)карб одиимид
H-GIy-OC2H5 H-GIy-OC2H5
Диоксаи
Диоксаи — вода (3:1)
63
90 71
233
233
233 32
233
233 233
Продолжение табл. X
Кислота
Амин
Растворитель
Выход, %
Литература
Phth.L.Phe.OH
HX-LeU-OC2H5
Диоксаи
87
233
Phth.L.Phe.OH
HXXeu.OC2H6
Диоксан — вода (5 : 2)
50
233
Phth.L.Phe.OH
H.L.Phe.OCHa '
Диоксан
88
233
Cbzo.Gly.L.Phe.OH
H-GIy-OC2H5
»
81
233
Д. 1-Циклогексил-3-\2-морфолинил (4) этил] карбодиимид
Cbzo.L.Val.OH
HXHis.OCH3
Ацетонитрил
'77
230
Phth.L.Phe.OH
H.Gly.OC2HB
Диоксан
81
233
Cbzo.L.Val.L.Tyr.OH
H.L.Val.L.His.OCH3
Ацетонитрил
65
230
CbzoX.ValX.TyrX. Val.OH
H.L.His.OCH3
Тетрагидрофуран
50
230
Cbzo.L.ValX.Tyr.L.ValX.His.OH
H.L.Pro.L.Phe.OCH3
Диметилформамид
58
526
NH2 NO2 I I
I I
Cbzo.L.Asp.L.ArgX.ValX.Tyr.OH
H.L.Ileu.L.His.L.Pro.L.Phe.OCH3
»
22
461
Tos I
Tos
•
I
TriX.Val.L.Orn.LXeu.D.PheX.Pro.OH
I
H-L-VaLL-OmX-LeU1D-PhCL-PrO-OCH3
Этилацетат
80
280
Таблица Xl
ОБРАЗОВАНИЕ АНГИДРИДОВ С ПРИМЕНЕНИЕМ КЕТЕНИМИНОВ
Кислота
Амин
Растворитель
Выход, %
Литература
А. Дифенилкетен-п-толилимин
Cbzo.Gly.OH Phth.Gly.OH
Phth.?.Ala.OH
Cbzo.S.Bz.L.Cys.OH
Phth.L.Phe.OH
NH2
I
Cbzo.L-Asp.OH Phth.Gly.OH
Cbzo.Gly.OH Phth.Gly.OH
H.DL.Thr.OC2H5
HX.Try.OCHs
KGIy-OC2H5
H.L.Leu.OC2H5
«-H2NC6H4CO2C2H5
HGIy-OC2H5
HX.Tyr.OQHs
H-L-LeU-OC2H5
H.S.Bz.L.Cys.OCH3 H-GIy-GIy-OC2H5
Бензол
Метилеидихлорид Бензол
Метилеидихлорид Бензол
Тетрагидрофуран Беизол — метилеидихлорид
Б. Этил-н-бутилкетен-н-бутилимин
H-MeLOC2H6 H.Gly.OC2H5
Метилеидихлорид Бензол или этанол ¦ вода
54
28'
77
32 2
45 45
247 247
244, 246, 247 244, 247 244, 246, 247 247
244, 246 247
244
244, 247
247 247
1 Указан выход ацилпептнда.
1 Выход продукта, полученного омылением.
Таблица XII
Кислота
Амин
Растворитель
Выход,
к
Литература
А. Метилэтиниловый эфир
Cbzo.Gly.OH
H-GIy-OC2H5
Нитрометан
75
255, 265, 266
H.L.Phe.OCH2C6H6
Этилацетат
90
265, 266, 530
(C6H8CH2)S-GIy-OH
H.DL-Ser.OCuHu
Диметилформамид
60
265, 266,, 530
Phth.L.Ala.OH
H-L-PrO-OCH2C6H6
Метилендихлорид
—
265, 266; 530
Cbzo-L.Leu.OH
H-GIy-OC2H6
Без растворителя
70
255, 265. 266, 530
Tos.L.Ileu.OH
H-GIy-OC2H6
Эфир
60
265, 266, 530
ОН і
I
Cbzo.L.Glu.OC2H6
H-S-Bz-L-CyS-GIy-OC2H6
Без растворителя
70
265, 266, 530
,
Б. Этилэтинилоеый эфир ¦
Phth.Gly.OH
H-GIy-OC2H5
Диоксан
80«
258
Tri.DL.Ala.OH
H.DL-Тгу.ОСНз
Без растворителя
80
265, 266, 530, 531
Cbzo.S.Bz.L.Cys.OH
H-GIy-OC2H6
Этилацетат
90
265, 266, 530
Phth.L.PheOH
H-GIy-OC2H6 "
Хлороформ
60
258
Cbzo.Gly.L.Phe.OH
H-GIy-OC2H6
Без растворителя
49
258
H-GIy-LeU-GIy-GIy-LeU1GIy-OH5
•
Метанол
11
242
1 Выход основан иа аддукте фталоилглицина с этоксиацетиленом-
2 Продуктом реакции является цнклогексапептид.
Таблица XIII
ОБРАЗОВАНИЕ АНГИДРИДОВ С ПРИМЕНЕНИЕМ ЭТИЛ-О-ХЛОРВИНИЛОВОГО И а, а'-ДИХЛОРЭТИЛОВОГО ЭФИРОВ
Кислота
Амии
Растворитель
Выход ,% Литература
Cbzo.Gly.OH Phth.Gly.OH
Cbzo.L.Ala.OH
Phth.L.Ala.OH Cbzo.L.Val.OH Cbzo.L.Leu.OH
Phth.L.Leu.OH
Cbzo.L.Phe.OH
Phth.L.Phe.OH
Cbzo.Gly.OH
Phth.Gly.OH
Cbzo.Gly.OH Phth.Gly.OH
Cbzo.L.Ala.OH
Cbzo.L.Leu.OH
Cbzo.DL.Phe.OH
Phth.Gly.OH
Phth.L.Ala.OH
А. Этпил-а-хлорвиниловый эфир H-GIy-OC2H5 H-GIy-OC2H5 H.L.Phe.OC2H5 H.Gly.OC2H5 H.L.Phe.OC2H6 H-GIy-OC2H6 H.Gly.OC2H6 H-GIy-OC2H5 H.L.Phe.OC2H6 H-GIy-OC2H5 H.Gly.OC2H6 H-GIy-OC2H6 H.Gly.Gly.OC2H6 H.Gly.Gly.OC2H6
Б. а, а'-ДихлорЗ
HOIyOC2H6 HOIyOC2H6 H.S.Bz.L.Cys.OH HOIyOC2H5 HOIyOC2H6 HOIyOC2H6 H-GIyOIyOC2H6 HOIy-GIyOC2H6
Этилацетат
91
267
»
85
V 267
»
42
267
»
54
267
»
51
267
»
67
267
20
267
60
267
»
51
267
Без растворителя
75
267
Этилацетат
83
267
70
267
» .
25
267
Без растворителя
56
267
ювый эфир
Этилацетат
71
267
Без растворителя
90
267
Этилацетат
92
267
»
61
267
53
267
»
61
' 267
Без растворителя
64
267
» »
38
267
ОБРАЗОВАНИЕ АНГИДРИДОВ С ПРИМЕНЕНИЕМ ПРОСТЫХ АЦЕТИЛЕНОВЫХ ЭФИРОВ
Таблица XIV
Кислота
Амин
Растворитель
Выход,
Литература
Cbzo.GIy.OH
H.Gly.OH
Этанол — вода
90
38
H.Qly.OCaHs
Этанол
94
