Органические реакции, Сборник 12 - Адамс Р.
Скачать (прямая ссылка):
H.S.Bz.L.Cys.OCH2C6H6 Cbzo I
H.L.Lys.OCH3
H.L.Leu.OCH3
H.L.Leu.OGH3
H.L. Asp (OCH2CeH6) 2
H.L.Leu.L.Val.L.Glu (OC2H6) 2
Tos
I
H.L.Pro.L.Lys.Gly.OC2H6
H(Nto-Tos) .L.Arg.L.Try.Gly.OCH3 H.L.Thr.L. VaLL.Glu (OCH3) 2
HsN|—
\xt/CONH--й
N И . |CONHCHsCHsCONH2
CH« \N/ V
CH5
H.L.His.L.Leu.OCH3 H.L.Arg.L.Try.0CH8
Хлороформ — аце -тонитрил
Тетрагидрофуран
Тетрагидрофуран
»
Диметилформамид
Тетрагидрофуран Диоксан
Диметилформамид »
Метилеидихлорид Тетрагидрофуран
Диметилформамид
Этилацетат — ацетонитрил Диметилформамид
78
75
66 62' 78 94
40s
68 50' 74 57
81 90
30 61
69, 89
Продолжение табл. IX
Кислота
Амии
Растноритель
Выход,
%
Литература
і
NH2
Tri.L.Leu.O.C6HBCH2.L.Tyr.OH Cbzo.S.Bz.L.Cys.L.Tyr.OH
Cbzo
I
H.L.Glu.L.Leu.OCH3 H.L.Tyr.L.Ileu.OCH3
Диметилформамид Диметилформамид— ацетонитрил
76 65
222 218
I
Tri.Gly.L.Lys.OH
NH2 NO2 і і
H.L.Pro.L.Val.OCH3
Тетрагидрофуран
93
45, 208
I I Cbzo.L.Asp.L.Arg.OH
Cbzo.L.Arg.L.Arg.OH
S, N-(Tri)2.L.Cys.L.Pro.L.Leu.OH
Phth.L.Leu.L.Leu.L.Leu.OH
NH2
H.L.VaLL.Tyr.OCHa H.L.Pro.L.Val.OCH3 H.Gly.OCHa H.L.Leu.OCH3
Диметилформамид
Метилендихлорид »
33 57 68 86
461
208 205 46
I
Tri.L.Asp.OH
№ [4-(4-CH5OC6H1N =
=N) C6H4CH2OCOI.N'mC6H5CHj.L.Hls.OH
Cbzo.O.CeH5CH2.L.Ser.L.His.OH NO2
H.S.Tri.L.Cys.L.Pro.L.Leu.Gly.OCH3 H.L.Phe (Nco.Tos) .L.Arg.L.Try.Gly. OCH3
H.L.Leu.L.Val.L.Glu. (OC2H5) 2
»
Диоксан
96 82
225 47
234
I
Cbzo.L.His.L.Phe.L.Arg.OH
NH2 I ¦
H.L.Try.Gly.OCH2C6HE
NH2
Диметилформамид
86 е
44
Tri.L.Glu.OH
CbzoJL.ValX.Xyr.OH ^
H.L.Asp.S.Trl.L.Cys.L.Pro.L.Leu.Gly.OCH,
H.L.Val.L.His.L,Pro.L.Ph&0CH3 NH2 NH2
Метилендихлорид Этнлацетат
72
225
Cbzo.S.Bz.L.Cys.L.Tyr.OH OCH3 OCH3J
H.L.Ileu.L.Glu.L.Asp.S.Bz.L.Cys.NH2
—
—
527 '
I I
Tri.L.Glu.L.Asp.OH
H.S.Tri.L.Cys.L.Pro.L.Leu. GIy-OCH3
Метилендихлорид
72
205
Cbzo.Gly.Gly.DL.Phe.OH
H.Gly.DL.Val.Gly.Gly.DL.Vat.Gry.OH"
H.Gly.Leu.Gly.Gly.Leu-Gly.OH 7
Cbzo Cbzo і і
H.Gly.Gly.DL.Phe.OC2H5
Диметилформамид Метанол — вода
» »
<66 45 47
149 483 242
I I Tri.Gly.L.Lys.L-Lys.OH
NH2 NH2
H.L.Arg.L.Arg.L.Pro.L.Val.OCH3
Диметилформамид
45
208
I I Cbzo.L.Asp.L.Arg.OH
H.L.Val.L.Tyr.L.Val.L.Hls.L.Pj-o.L.Phe.OCH,
Cbzo
61
526 . '
<Tri)2.L.His.L.Phe.L.Arg.L.Tyr.OH
Cbzo.L.Val.L.Tyr.L.Val.L.His.OH NO2
H.Gly.L.Lys.L.Pro.L. VaLNH2
H.L.Pro.L.Phe.L.His.L.Leu.OCH3 Tos
Диметилформамид—
ацетонитрил Диметилформамид
- 83 51
45 230
Cbzo.L.His.L.Phe.L.Arg.L.Try.Gly.OH NH2 NH2
I
H.L.Lys.L.Pro.L.Val.NH2
Tos I
—
—
528
Tos.S.Bz.L.Cys.L.Tyr.L.Phe.L.Gln.L.Asp.OH
H.S.Bz.L.Cys.L.Pro.L.Lys.NH2
NH2 NH2
Тетрагидрофуран
42
85, 505
Cbzo.S.Bz.L.Cys.L.Tyr.L.VaI.OH
H.L.Glu.L,Asp.S.Bz.L.Cys.L.Pro.L.Len.Gly.NHj NH2
Диметилформамид
—
463
Cbzo.S.Bz.L.Cys.L.Tyi.L.Ueu.OH
L.Asp.S.Bz.L.Cys.L.Pro.L.Leu,Gly.NH2 H.L.Glu.NH2
Тетрагидрофуран
64
500
Продолжение табл. IX
Кислота
Амии
Растворитель
S, N-(Tri)2.L.Cys.L.Tyr.L.Ileu.OH
NH2 NH2
Cbzo.S.Bz.L.CysX.PheX.lleu.L.GiuX.Asp.OH NH2 NO2 I I
Gbzo.L.Asp.L.Arg.OH Tos I
Tri.L.Val.L.Lys.L.Leu.D.Phe.L.Pro.©H Cbzo I
Tri.Gly.L.Lys.L.Pro.L.Val.OH <Tri)2.L.His.L.Phe.L.Arg.L.Try.OH
OCH2CrfIB Cbzo.L.Ser.L.TyrX.Ser.L.MetX.Glu.OH
NH2 S.Bz.L.Cys.L.Pro.L.Leu.GIy.NH2 H.L.Glu.L.isp.NH2
OCH, OCH,
I I
H.L.Glu.L.Asp.S.Trl.L.Cys.L.Pro.L.Leu.Gty.OCHs
H.S.Bz.L.Cys.L.Pro.L.Leu.Gly.NH2
Тетрагидрофуран — вода
Метилендихлорид
H.L.Val.L.Tyr.L.Val.L.Hls.L.ProX.PheX.Hls.L.Leu OCH2
Tos
H.L.VaI.L.Lys.L.Leu.D.Phe.L.Pro.OCH3
Cbzo Cbzo
H.Gly.LXysXXysX.ArgX. ArgX.PpoX.Val.OCH, Cbzo Cbzo Cbzo
H.GlyXXy8.L.ProX.Val.GlyX.LysXXysX.ArgX. ATgX.ProX.Val.OCH, B
Cbzo
HX.HisX.PheX.AfgX.Try.Gly.L.Lys.L.Pro.L.Val. Cbzo Cbzo
GlyX.LysX.l!ysX.ArgX.ArgX.ProX.Val.OCH,
Ацетоиитрил Диметилформамид
* Указан выход после омыления. ' 2 Были получены все оптические изомеры. " S
* Указан выход после удаления фталоильной группы. '
* Соответствующий нитрил был получен с выходом 26?.
» Было получено «аигидро» соединение с выходом по-видимому, в результате дегидратации амидной группы в аспаоагнне. ° Продукт реакции претерпел частичную рацемизацию; L-изомер был получен с выходом 19%. 7 Продуктом реакции является циклогексапептид.
* Реагирует только Y-карбоксильная группа.
Таблица X
ОБРАЗОВАНИЕ АНГИДРИДОВ С ПРИМЕНЕНИЕМ РАЗЛИЧНЫХ КАРБОДИИМИДОВ
— ¦¦ -¦......... ¦ - t •"• 1
Растворитель
Выход.
Литера-
Кислота
Амин
%
тура
А. 1-Циклогексил-3-(2-диэтиламиноэтил)карбодиимид Phth.L.Phe.OH • ' I H.Gly.OC2H5 ' ,' 1 Диоксаи | 20
Б. 1-Циклогексил-3-(4-диэтиламиноциклогексил)карбодиимид. мето-п-толуолсульфонат Phth.Gly.OH . . 1 H-GIy-OC2H5 I Вода I 75
