Органические реакции, Сборник 12 - Адамс Р.
Скачать (прямая ссылка):
H.L.Glu.L.Phe.OCH3
—
39
60
OC2H5 I
OC2H5
1
Cbzo.L.Glu.OH
j
H.L.Ala.L.Phe.L.Pro.L.Leu.L.Glu.L.Phe.OCH3
—
36
60
OCH3 I
I
Cbzo.L.Asp.N02.L.Arg.OH
H.L.Val.L.Tyr.L.Ileu.L.His.L.Pro.L.Phe.OCHi,
Диоксан
36
460
Cbzo.[NH (CH2) 6CO]2.OH
H[NH(CH2)5CO]6.OCH3
—
—
486
Cbzo I
CO2 • циклогексил I
I
Cbzo.S.Bz.L.Cys.Gly.Gly.DL.Lys.OH
1
H.Gly.Gry.DL.Lys.S.Bz.L.Cys.OCHs
—
—
487
Cbzo[NH(CH2)6CO]3.OH
H[NH (CH2) sCO]e.OCH3
486
1 Указан выход после омыления.
2 Указан выход после гидрогенолиза.
8 Были получены и другие оптические изомеры.
4 Продуктом реакции является бензиловий эфир карбобензилокси-Б-серил-Ь-лейцииа. См. F б 1 s с h, Acta Chem. Scand., 13, 1422(1959). е Указан выход после омыления и гидрогенолива. < Указан выход после удаления фталоильной группы.
Таблица III
ОБРАЗОВАНИЕ АНГИДРИДОВ С ПРИМЕНЕНИЕМ ВГОР-БУТИЛОВОГО ЭФИРА ХЛОРУГОЛЬНОЙ КИСЛОТЫ
Кислота
Амии
.Растворитель
Выход,
• X
Литература
Толуол
49'
2і;-56
Хлороформ—< толуол
63
56
Толуол
; 71
21* 150,
і * "
Ї51
I Sl
21'
*
! 67
21, 56
: 58
21.
Тетрагидрофуран
І 50
488
Толуол
; so
21, 56
і
41
21
Хлороформ
, 86
169
Толуол
! es
21
si \', ;
68
21 і
4
\ 47
21
Тетрагидрофуран
• t ч
83
97:
(неочи-
щенный)
Хлороформ
86
21, 150,
151.169
Толуол
64
21, 150,
151
>¦ - • ' "
63
21, 56,
. us. •..,.
Cbzo.Gly.OH
Phth.Gly,QH
CH3CO.DL.Ala.OH Cbzo.DL.Ala.OH
Cbzo.L-Pro.OH Cbzo.DL.Val.OH
Phth.L.ValOH
Cbzo.L.Leu.OH
H.DL.Val.OH H.DL.Phe.OH H,pL,Phe7OC2H» '
HXTyI-OC2H6 H.LXeu.OC2Hs H.L.Tyr,OC2Hs, H-LTyI-OC2Hs' H.DL.Phe.OH
4H.DL.Phe.OC.sH5. H.L.Leu.OC2Hs
H.DL.A1o.OC2Hs H.L.Leu.OC2H5 " H.DL.Phe.OC2He
Ctozo
1
H.L.Orn.OCH»
RGIyOC8H6
RL.Leu.och3
H.L.Tyr.OCaHs
Phlh.DL.Leu.OH Cbzo.L.Phe.OH
(Cbzo)2X.Lys.OH Cbzo I
TosX.Lys.OH
DL-CbzoNHCH2CH (NHCbzo) CO2H Cbzo.DL.S.Bz.homo.Cys.OH Cbzo.L.Pro.OH Phth.DL.Phe.OH
Cbzo.Gly.DL.Phe.OH
NH2
(L) O=I jC0.L.GIu.OH Tos
Cbzo.S.Bz.L.Cys.OH Cbzo.Gly.DL.Phe.OH
Cbzo.DL.Ala.DL.Phe.OH Cbzo.Gly?>L.Phe.OH
Cbzo I
Phth.L.Val.L.Om.OH
H.DL.Phe.OC2H5
Толуол
21
H.L.Tyr.OC2H5
46 І
21, 150, 151
RGIy-OC2H6
64
21, 150,
151
«-H2NC6H4CO2CH2C6H5
Тетрагидрофуран
6
160 •
H.Gly.OCuHs
Хлороформ
74
489
H.Gly.OC2H5
Толуол
59 і
490
H.L.Leu.Gly.OC2H6
Хлороформ
79
169
H.Gly.Gly.OC2Hs
Толуол
67
21. 56,
150, 151,
198
RGIy-OC2H6
Хлороформ—толуол
76
21
H.L.Ala.OCH2C6Hs
Диметилформамид
85
491
H.L.Pro.L.Leu.GIy.NH2
Хлороформ
80
169
H.Gly.Gly.OC2Hs
Хлороформ—толуол
65
21, 150,
151
H.DL.Val.L.Leu.OC2H6
36
21
H.DL.Phe.Gty.Gly.OC2H5
» »
59
21, 56,
150
HXXeu.D.PheX.Pro.OCH8
Тетрагидрофуран
63
153
Были получены н другие оптические изомеры.
Таблица IV
ОБРАЗОВАНИЕ АНГИДРИДОВ С ПРИМЕНЕНИЕМ ИЗОБУТИЛОВОГО ЭФИРА ХЛОРУГОЛЬНОЙ КИСЛОТЫ
Кислота
Амин
Растворитель
Выход,
%
Литература
(CHs)2CHOCO-GIy-OH »
H.DL.Phe.OCHa
Ацетон
95
65
(CH3) зСОСО. Gly.OH
H.DL.Phe.OCH3
»
78
28
(CHu)4CHOCO-GIyOH
H.Gly.OCHs
»
62
28
H.DL.Phe.OCH3
»
61
28
Cbzo.Gly.OH
H.Gly.OCHs'
»
71
65
H.DL.Phe.OH
Толуол
63
21
H.DL.Phe.OCH3
Ацетон
81
65
H.DL.Phe.OC2H5
Толуол
64
21
і
HX.Tyr.OC2Hs
»
68
21, 56,
Cbzo I
150,151
1
HXXyS-OCH2C6H8
Этилацетат
70
132
H.N02.L.Arg.OH
Толуол
49
492
Phth.Gly.OH
H-Gly.OH
Хлороформ
73
152
H.Gly.OC2H6
»
85
152
H.DL.Ala.OH
62
152
HXXeU-OC2H5
Толуол
57
21
H.L.Tyr.OC2Hs
58
21
(CH3)sCOCO.DL.AIa.OH
H-GIy-OCH3
Ацетон
50
28
(CH2) 4choco.DL.Ala.OH
H.Gly.OCHs
»
68
28
Cbzo.DL.Ala.OH
H-GIy-OCH3
68
65
Cbzo.D.Ala.OH
H.L.Ala.OC2Hs
Хлороформ—толуол
Ннзкнй
67
Cbzo.?JUa.OH
H.DL.Phe.OCH3
Ацетон
90
65
RGIu(OH)2
Диметилформамид
55
122 ;
Tos 1
•
Cbzo.L.'Pro.OH
I
HXXys.OH
Тетрагидрофуран
47
494
Cbzo.allo.HO.L.Pro.OH
H.Gly.OC2Hs
Этилацетат
—
495
(CH3)3COCO.DL.Val.OH
H.Gly.OCHs
Ацетон
72
28
(CH2) 4chocox.Val.OH
H.Gly.OCHs
»
68
28
H.Gly.OCH(CH2)4 •
77
28
HX.Ser.OCHa
44
28
Cbzo.DL.Val.OH
H.Gly.OCHs
»
92
65
(CH2) 4choco.DL.Nval.OH
H.Gly.OCHs
»
66
28
H.Gly.OCH(CH2)4
»
63
28
(CH3) sCOCO.L.Leu.OH
H.Gly.OCHs
»
80
28
H.L.Leu.OC2H5
»
48
28
(CH2) 4choco.LXeu.OH
H.Gly.OCH(CH2)4
»
70
28
HXXeU-OC2H5
64
28
Cbzo.L.Leu.OH
H.Gly.OC2H5