Органические реакции, Сборник 10 - Адамс Р.
Скачать (прямая ссылка):
218
Продолжение табл. IV
Заместители в
3 2
^-СН=СНСОСН= 2' 3'
=сн-^
6'~5'
Присоединяемое соединение
Катализатор
Заместители в продукте реакции (выход, %) О Il
6Tf
V
Литература
2.2'-Ди-СН30
CH3COCH2COOCHa
NaOH1 водн. C2H5OH
3-OCH3OC6H4CH=CH—, 5-0-CH3OC6H4—, 2-CH3CO-
218
4,4'-Ди-СН3
CH2(COOCHa)2
CH3ONa
4,4-Дикарбометокси-3,5-ди-п-мет-оксифенилциклогексанон-1
214
NCCH2COOCH3
CH3ONa
3,5-Ди- (п-метоксифенил) -4-карбо-метокси-4-цианциклогексанон-1
215
4.4'-Ah-(CHs)2N
CH3COCH2COOc2H5
NaOH. водн. C2H5OH
3-я- (CHa)2NC6H4CH=CH-5-n- (CH3) 2NC6H4—, 6-C2H5OOC-
221
2-ОН, 1'-(CHa)2N
Ch3COCH2COOC2H5
КОН, водн. C2H5OH
3-0-HOC6H4CH=CH— 5-п- (CH3) UNC6H4-, 6-C2H5OOC-
221
г|ссн2соос2н5
NaOH, водн. C2H5OH
п- (CH3) 2NC6H4CH=CHCOCH2-CH(C6H4OH-O)CH(COOH)2 1
221
2-СНзО, 4'-(CHs)2N
Ce3COCH2COOC2H5
NaOH, водн. C2H5OH
3-0-CH3OC6H4CH=CH— 5-/1-(CHa)2NC6H4—, 6-C2H6OOC-
221
2-ОН, 3-СНзО, 4'-(CHa)2N
CHaCOCH2COOC2H5
NaOH, водн. C2H5OH
3- (2-НО-3-СН3ОСбН3) CH=CH—, 5-n-(CH3)2NC6H4—, 6-C2H6OOC-
221 221
2-ОН. 4-CHsO, 4'-(CH3)2N
2-ОН, 5-CH3O1 4'-(CHs)2N 2-CH3O, 4'-Cl
CH3COCh2COOC2H6
CH3COCH2COOc2H5 CHaCOCH2COOC2H5
NaOH, водн. C2H5OH
NaOH1 водн. C2H5OH CH3ONa
3-я- (CH3) 2NCeH4CH=CH—, 5- (2-HO^-CHaOC6H3) —, 6-C2H5OOC-
3- (2-HO-O-CH3OC6H3) CH=CH—, 5-/1-(CHa)2NC6H4—, 6-C2H6OOC-
3-/1-ClC6H4CH=CH—, 5-0-CH3OC6H4—, 6-C2H5OOC-(57)
221
221 219
Реагирующие вещества
Катализатор
Продукт реакции (выход, %)
Литература
Бензилиденциннамилиденацетон и Диметиловый эфир малоновой кислоты
п-Метоксибензилиденциннамилиденаце-тон и
Диметиловый эфир малоновой кислоты
Дициннамилиденацетон и Диметиловый эфир малоновой кислоты
2,6-Дибензилиденииклогексанон и Цианацетамид
CH3ONa
CH3ONa
CH3ONa
C2H5ONa
4, 4-Дикарбометокси-3-фенил-5-стирил-циклогексанои-1
4,4-Дикарбометокси-3-/г-метоксифенил-5-стирилциклогексанои-1
4,4-Дикарбометокси-3,5-дистирилцикло-гексанон-1
Соединение C23H22N2O2
214
214
214
Кислота была получена после гидролиза аддукта.
Таблица V
РЕАКЦИИ КОНДЕНСАЦИИ МИХАЭЛЯ С НЕНАСЫЩЕННЫМИ КЕТОНАМИ, СОДЕРЖАЩИМИ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ КОЛЬЦА
Реагирующие вещества
Катализатор
Продукт реакции (выход, %)
Литература
Фурфурилиденацетон и
А==\^ о J-CHCH2COCH3
Цианистый бензил
CH3ONa
C6H5CH(A)CN (81)
133
1-Нитропропан
(C2Hs)2NH
CH3CH2CH(A)NO2 (75)
225
2-Нитропропан
(C2Hs)2NH
(CHa)2C(A)NO2 (95)
225
Триэтиловый эфир фосфоноуксусной кис-
C2H5ONa
(C2H5O)2P(O)CH(A)COOC2H5 (9)
136
лоты
Фурфурилиденаиетофенон и
А = I4 0 J-CHCH2COC6H5
Малоновый эфир
C2H5ONa
АСН(СООС2Н5)2 (75)
226
Ацетофенон
C2H5ONa
C6H5COCH2A (25)
223
Нитрометан
CH3ONa
ACH2NO2
224
1-Нитропропан
(C2Hb)2NH
CH3CH2CH(A)NO2 (79)
225
2-Нитропропанг
(C2Hb)2NH
(CHa)2C(A)NO2 (90)
225
CH3ONa. .
C6H6CH(A)NO2
224
Фурфурилиденацетофеноны, содержащие заместитель в фенильной группе
Заместитель в
2 3
IJ4 J-CH=CHCO -€Ъ* ° 6 5
Аддукт
Катализатор
Продукт реакции (выход, %) Л=1! J!—CHCHjCOC6H1R
хо' I
с заместителем R
Литература
4-Вг
CH3NO2
CH3ONa
ACH2NO2, R = 4-Вг (75)
224
C6HsCH2NO2
CH3ONa
CeH5CH(A)NO2, R = 4-Вг (29)!
224
4-CH3O
СН2(СООС2Н8)2
CH3ONa
ACH(COOH)2I, R = 4-CH3O
226
4-Циклогексил
CH2(COOCHs)2
CH3ONa
ACH(COOCHa)2, R = 4-циклогексил (50)
226
Реагирующие вещества
Катализатор
Продукт реакции (выход, %)
Литература
to 2-Фурилидентетралон-1 и Ацетоуксусный эфир
C2H5ONa
2-Фурилиден-6-метокситетралон-1 и Ацетоуксусный эфир
C2H5ONa
О
I4 /COOc2H5
Il IJI Il
/^У\/ \о/
I Ui Il
^\^%/ \ о/
CH3O-I4JL4J
415
415
Продолжение табл. V
Реагирующие вещества
Катализатор
Бензилиденацетилкумарон-2 и 2-Ацетилкумарон 2
Со
«о •о
Оксиметилен-2-ацетилтиофєн а Диэтиловый эфир ацетои-1,3-дикарбоно-вой кислоты
Оксиметилен-2-аиетилпиридин и Диэтиловый эфир ацетов-1,3-дикарбоио-вой кислоты
Фенил-$-(4-хинолил)винилкетон и Ацетофенон 3
Водн. NaOH
C2HsONa
C2HsONa
NaOH
Продукт реакции (выход, %'
Литература
1^Jl4 оJ-COCH2CH(C6H5) CHCO-I4 J4J
1^Jl4 ^JI-COCH2CHC6H
Этиловый эфир 2-окси-4-(а-тиенил)изо-фталевой кислоты (61)
Этиловый эфир 2-окси-4-(а-пиридил)изо-фталевой кислоты (76)
1,5-Дифенил-З- (4-хинолил) пентандион-1,5 (87)
* ^ДДУКТ малонового эфира не может быть получен в кристаллическом виде, поэтому его гндролизовали до кислоты, 'использовали смесь бензальдегида и 2 ацетилкумаржа.
661
449
449
662
Таблица VI
РЕАКЦИИ КОНДЕНСАЦИИ МИХАЭЛЯ С 3-АЦИЛКУМАРИНАМИ И РОДСТВЕННЫМИ СОЕДИНЕНИЯМИ_
Реагирующие вещества
8-Ацетилкумарин и
Цианацетамид Ацетон
Метилэтилкетов
Ацетофенон
З-Ацетилкумарин
Катализатор
Без катализатора
Пиперидин
NH3(NCCH2CONH2) 8 NH3(NCCH2CONH2) 2 NH3(NCCH2CONH2) 2 NH3(NCCH2CONH2) 2
