Органические реакции, Сборник 10 - Адамс Р.
Скачать (прямая ссылка):
З-Циан-1, 4-диметил-6-фенилпиридон-2 и 3-циан-4-метил-6-фенилпиридон-2
413
Этилстирилкетон и
Малоновый эфир
C2H5ONa
4-Карбэтокси-2-метил-5-фенилциклогексан-
дион-1,3 (79) 2-Метил-5-феиилциклогексаидиои-1,3 (80)
445 444
Этиловый эфир фенилуксус-
C2H5ONa
2-Метил-4, 5-дифенилциклогександион-1,3 (21,32)
445,
ной кислоты
Этилфенацилкетон (енол) и
Цианацетамид
Без катализатора
3-Циан-4-этил-6-фенилпиридои-2
393
1-Окси-5-фенилпентен-1-он-3 и
Цианацетамид
Пиперидин
Ci4Hi2N2O, 5-циаи-6-окси-2-феиилэтилпиридин (?)
188
1-Фенил-2-метилбутен-3-он-1 и
Нитрометан
C2H5ONa
C6H5COCH(CH3)CH(CH3)CH2N02 (63)
584
1-Фенил-3-метилбутен-2-он-1 и
Нитрометан
. C2H5ONa
C6H5COCH2C(CHa)2CH2NO2 (76)
584
б-Фенилпентен-З-он-23 и
Малоновый эфир
C2H5ONa
5-Бензилциклогександиои-1, 3
617
4-ФеНил-4-метоксибутен-3-он-2 и
Цианацетамид
C2H5ONa; (C2Hs)2NH
3-Циаи-6-метил-4-фенилпиридон-2 (30)
616
1-Фенил-3-этоксибутен-2-он-1 и
Цианацетамид
C2H5ONa
3-Циаи-4-метил-6-феиилпиридои-2
616
п-Метилбензоилацетон {енол) и
Цианацетамид
(C2H5)2NH
3-Циан-4-метил-6-п-толилпиридон-2 (80) и 3-циан-6-метил-4-п-толилпиридон-2 (в небольшом количестве нз изомерного енола)
618
NCCH2CONHCHa
(C2Hs)2NH
З-Циан-1,6-диметил-4-п-толилпиридон-2
618
Продолжение табл. III
Реагирующие вещества
Катализатор
Продукт реакции (выход, %)
1 - Фенил-З-метиламинобутен-2-
он-1 и Цианацетамид
Этоксиметиленацетофенон и Малоновый эфир
н-Пропилстирилкетон и Малоновый эфир Изопропилстирилкетон и Малоновый эфир
Этил-п-метоксистирилкетон и Малоновый эфир
Циануксусный эфир
Триэтиловый эфир этаи-1,1,2-трикарбоновой кислоты
Циклопропилстирилкетон и
Натрийенолят ного эфира
C2H5ONa C2H5ONa
C2H5ONa C2H5ONa
C2H5ONa
слож-
3-Циаи-2-метнл-6-фенилпиридон-2 и 3-циан-1, 4-диметил-6-фенилпиридон-2
Этиловый эфир 6-фенилкумалин-З-карбоновой кислоты (44)
4-Карбэтокси-2-этил-5-фенилциклогексан-
цион-1,3 (41)
(CH3) 2СНСОСН2СН (C6H5) CH (C6H5) -CH(COOC2Hs)2 (79)
4-Карбэтокси-5- (и-метоксифеиил) -2-метилцикло-гександион-1,3 (44)
4-Циан-5- (n-метоксифенил) циклогександион-1,3 (55)
О Il
H3C-A
А )—C6H4OCH3-« 0 XT
C2H5OOC 4CH2COOC2H5
(20)
CH2-CHCOCH2CHc6H5 \ / I (42-52)
1-Фенил-З-циклопропилпропен-
2-он и Нитрометан
1-Ацетил-З,4-дигидронафталин и
Ацетоуксусный эфир
3-Ацетил-4-фенилбутен-3-он-2 и Фенилнитрометан н-Бутилстирилкетон и Малоиовый эфир
Винил-п-н-пропоксифенилкетон и
Нитрометан
Фенилнитрометан
Цианацетамид
Бензальпинаколин и
Диметиловый эфир малоновой кислоты
Малоиовый эфир
Метиловый эфир и-нитрофе-нилуксусной кислоты
Этиловый эфир и-нитрофенил-уксусн'ой кислоты
Нитрометан
Изопропил-п-метоксистирил-
кетон и Малоиовый эфир
CH3ONa C2H5ONa
(C2H5)2NH C2H5ONa
NaOH
CH3ONa
CH3ONa
CH3ONa
C2H5ONa CH3ONa
C2H5ONa
CH3ONa
Енолят
CH2-CHCHCh2COC6H5 \ / I (71)
CH2 CH8NO2
0WcH3
COOC5H5
З-Ацетил-4, 5-дифеиил-5-нитропентанон-2 (84)
4-Карбэтокси-5-фенил-2-«-пропилциклогексан-
дион-1,3 (35) А = «-h-C3H7OC6H4COCH2CH2-
(A)2CHNO2 (73) C6H5CH(A)NO2 (71) NCC(A)2CONH2 (83), A= (CH3) 3ССОСН2СНС6Н5 ACH(COOCHs)2 (82)
АСН(СООС2Н5)24 (97, 70) «-O2NC6H4CH (A) COOCH3
«-O2NC6H4CH(A)COOC2H5
ACH2NO2 (80—90)
(CH3) 2СНСОСН2СН (C6H4OCH3-«) CH2COOH
Продолжение табл. Ill
Реагирующие вещества
Катализатор
Продукт реакции (выход, %)
Литература
З-Этокси-1 -п-толилбитен-2-он-1
и
Цианацетамид
(C2Hb)2NH
3-Циан-4-метил-6-п-толилпиридои-2 (количественный)
C6H5 I
618
2-Бензилиденциклогексанон и Малоиовый эфир
Еиолят »
Этиловый эфир Р-(2-кетоциклогексил)гидроко-
ричиой кислоты (70)
С6Н4ОСН3-п і
626
627
п-Метоксибензилиденцикло-
гексанон и Малоиовый эфир н-Гексилстирилкетон и Малоиовый эфир
/, 2-Дифенилпропен-2-он и Бензил-п-хлорфеиил кетон
Бёнзил-и-толилкетои
Беизил-п-аиизилкетон
Дезоксибензоин
Na
C2H5ONa
КОН, CH3OH
КОН, CH3OH КОН, CH3OH КОН, CH3OH КОН, CH3OH
у-соос2н6
4-Карбэтокси-2-амил-5-фенилциклогексаи-
дион-1,3 (45) X - C6H6COCH (C6H6) CH2-C6H5CH(X)COC6H4Cl-« (88)
CeH5CH(X)COC6H4CH3-« (85) C6H6CH (X)COC6H4OCH3-« (74) C6H5CH(X)COC6H6 (80)
626 445
628
629. 630
628
628
628
628
Феннл-л-метнлбенэялкетон Фенил-л-диметиламинобензил-кетон
Дибензоилметан(енол) и Цианацетамид
Винил-п-бифенилилкетон и Дезоксибензоин Халкон, CeH5CH=CHCOC6H5 и Диметиловый эфир малоновой кислоты
Малоиовый эфир
Метилмалоиовый эфир
Этилмалоновый эфир Фенилмалоиовый эфир Этиловый эфир янтарной
кис-
Метиловый эфир фенилуксус-
ной кислоты Этиловый эфир фенилуксус-
ной кислоты Этиловый эфир офенилмасля-
ной кислоты
КОН, CH3OH КОН, CH3OH
C2H6ONa
(C2H6)2NH
Пиперидин
CH3ONa
CH3ONa
Пиперидин