Органические реакции, Сборник 10 - Адамс Р.
Скачать (прямая ссылка):
476
513
513
834
Продолжение табл. XXIIf
Донор
Катализатор
Продукт реакции (выход, %)
Литература
Б. 4-Винилпиридин
Этиловый эфир бензоилуксус-
ной кислоты у-Пиколин
Na
к
1-Бензоил-3-(у-пиридил)пропан 2 (51) 1, З-Ди-(у-пиридил) пропан (44)
1072 507
В. Аналоги 2-винилпиридина
Реагирующие вещества
Катализатор
Продукт реакции (выход, %)
Литература
2-Винилхинолин3 и
. /\/ч
A = I Il I гнгН-
Малоновый эфир Ацетоуксусный эфир Этиловый эфир бензоилуксус-ной кислоты
C2H6ONa C2H6ONa C2H5ONa
ACH(COOC2Hs)2 (43) Ch3COCH(A)COOC2H5 (44) CeH5COCH(A)COOC2H5 (33)
1074 1074 1074
І-Винилизохинолин* и Малоновый эфир
C2H5ONa
/\/ч,
I I N W
ч/у
„ CH2CH2CH(COOCeH6), .
1075
Г. Этиловый эфир винилфосфиновой кислоты [1076] Катализатор C2H5ONa
Донор
Продукт реакции (выход, %)
A=(C2H6O)2P(O)CH2CH2-
Малоновый эфир
ACH (COOC2H5) 2 (80)
Метилмалоновый эфир
CH3C(A) (COOC2H5) г (79)
Этилмалоновый эфир
C2H5C(A)(COOC2Hs)2 (59)
н-Пропилмалоновый эфир
H-C3H7C(A)(COOC2Hs)2 (78)
н-Бутилмалоновый эфир
H-C4H9C(A)(COOC2Hs)2 (86)
Ацетоуксусный эфир
Ch3COCH(A)COOC2H5 (15)
н-Пропилацетоуксусный эфир
CH3COC (A) (H-C3H7) COOC2H5 (16)
Этиловый эфир циануксусной
NCCH(A)COOC2H5 (16); NCC(A)2COOC2H5 (18)
кислоты
Этиловый эфир метилциан-
NCC(A)(CH3)COOC2H5 (89)
уксусной кислоты
Этиловый эфир этилциан-
NCC(A)(C2H5)COOC2H5 (66)
уксусной кислоты
Этиловый эфир изопропил-
NCC(A)(UaO-C3H7)COOC2H5 (84)
циануксусной кислоты
Этиловый эфир н-бутилциан-
NCC(A)(H-C4Hs)COOC2H5 (78)
уксусной кислоты
Цианистый бензил
C6H6C(A)2CN (8)
1 Этот кетон образовывался и вступал в реакцию, когда метилизопропилкетон вводился вместе с металлическим натрием и 2-винилпиридином.
2 Этот продукт реакции получен после гидролиза и декарбоксилирования.
* Это соединение получено in situ из метосульфата 2-(р-диэтиламиноэтил)хинолина.
4 Если это соединение получали in situ из иодометилата 1-(р-диметиламиноэтил)изохинолина, то образовывались оолее сложные продукты реакции.
Таблица XXlV
ДОНОРЫ, ПРИМЕНЯЕМЫЕ В РЕАКЦИЯХ КОНДЕНСАЦИИ МИХАЭЛЯ
Эфиры малоновой кислоты RCH(COOC2Hs)2: R=H, Cl, Br, NO2, метил, этил, «-пропил, н-бутил, н-гексил, н-октил, н-децил, н-додецил, н-тетрадецил, н-гексадецил, ?-метоксиэтил, ?-этоксиэтил, фенил, бензил, фенилэтил, 1-наф-тил, 1-нафтилметил, ?-(l-нaфтилэтил), 2-нафтил, 2-нафтилметил, ?-(2-нaфтил-этил), ?-альдегидоэтил, ?-альдегидопропил, ацетокси, формамидо, ацетамидо, фталимидо, R'OOCCHz—, (R7OOC)2CH—, R7OOCH(CH3) CH (COOR')—, CH2=C(COOC2Hs)—, ?-иоиилиденацетил, изобутирил.
Дибензиловый эфир малоновой кислоты, амид малоиовой кислоты, этиловый эфир полуамида малоновой кислоты, этиловый эфир амидиномалоно-вой кислоты, диэтиловый эфир сс-циан^-метилянтарной кислоты, диэтиловый эфир а-циан-?, ?-диметилглутаровой кислоты.
Эфиры циануксусной кислоты RCH(CN)COOC2Hs: R = H, метил, этил, изопропил, н-бутил, фенил, фенилэтил, ?-альдегидоэтил, ацетамидо, R'OOC(CH2)3С(CH3) (CN)—.
Эфиры ацетоуксусиой кислоты CH3COCHRCOOc2H5: R=H, метил, этил, к-пропил, изопропил, н-бутил. изоамил, гексил, фенил, бензил, аллил; ацетоацетанилид. Этиловый эфир иминоацетоуксусиой кислоты CH3C ( = NH) CH2COoC2H5 и его N-метильное производное; этиловый эфир иминометилацетоуксусной кислоты CH3C( = NH)CH(CH3)COOC2H6.
Другие эфиры кетонокислот: этиловый эфир пропионилуксусной кислоты, этиловый эфир бутирилуксусной кислоты, этиловый эфир изобутирилуксусной кислоты, этиловый эфир гексаноилуксусной кислоты, уэтоксиаиетоУксусный эфир, этиловый эфир пальмитоилуксусной кислоты, этиловый эфир стеароил-уксусной кислоты, диэтиловый эфир ацетон-1,3-дикарбоновой кислоты, этиловый эфир изобутирилизомасляной кислоты, этиловый эфир а-ацетилянтарной кислоты, этиловый эфир а-ацетиладипиновой кислоты, C2H5OOCCH2CH2COCh (CH3) COOC2H5, этиловый эфир бензоилуксусной кислоты, этиловый эфир циклогексанонкарбоновой-2 кислоты и его 3-метильное производное, этиловый эфир циклопентанонкарбоновой-2 кислоты и его 5-ме-тильное производное, высшие эфиры циклоалканонкарбоновых-2 кислот, 2-карбометокситетралон-1, метиловый эфир 1-кето-1,2,3,4-тетрагидрофенан-тренкарбоновой-2 кислоты, " этиловый эфир камфоркарбоновой-3 кислоты, З-этоксн-5,5-диметил-6-карбэтоксициклогексен-2-он, этиловый эфир фенилпи-ровиноградной кислоты (а-кетоэфир).
Эфиры монокарбоновых кислот, уксусноэтиловый эфир, этиловый эфир изомасляной кислоты, диэтиловый эфир глутаконовой кислоты, диэтиловый эфир итаконовой кислоты, этиловый эфир фенилуксусной кислоты (а также jm-NO2-, «-NO2-, Cl-, Br- и С2Н5-аналоги) и его а-этильное, н-пропильное, н-бутильное, изобутильное производные, этиловый эфир фуран-2-уксусной кислоты, этиловый эфир тиофен-2-уксусной кислоты, этиловый эфир а-нафтил-
524
уксусной кислоты, метиловый эфир дифенилуксусной кислоты, этиловый эфир а-пиридилуксусной кислоты, триэтиловый эфир фосфонуксусной кислоты, триэтиловый эфир а-фосфонкапроновой кислоты.
