Органические реакции, Сборник 10 - Адамс Р.
Скачать (прямая ссылка):
(A)2C(CH3)NO2 (75) ACH(C2H5)NO2 и A2C(C2H5)NO2 (16),
130 130 130 130
130 130 130 1061 1061 130 130 130
1061 1061 1061
Винилизобутилсульфон и л-Бромфенилнитрометан
NaOH
«30-C4H9SO2CH2CH2CH(NO2)C6H4Br-« (30)
1061
Диеинилсульфон и 2-Нитроцропан
Водн. KOH
O2S[CH2CH2C(CHs)2NQ2I!
1061
Продолжение табл. XXlI
Реагирующие вещества
Катализатор
Продукт реакции (выход, %)
Литература
Винил-п-толилсульфон и
А = H-CH3C6H4SO2CH2CH2—
Нитрометан
CH3ONa
(H)2CHNO2 (91)
1062
1-Нитропропан
Водн. KOH
(H)2C(C2H6)NO2
1061
2-Нитропропан
Водн. KOH
(CH3)2C(H)N02
1061
Фенилстирилсульфон и
Малоновый эфир
Na
C6HsSO2CH2CH (C6H5) CH (COOC2H6) 2 (97J
1062
п-Толилстирилсульфон а
Малоновый эфир
Na
H-CH3C6H4SO2CH2CH (C6H5) CH (COOC2Hs)2
1063
(количественный)
Дистирилсульфон и
1064
Малоновый эфир
Na
O2S[CH2CH (C6H5) CH (COOC2H5) 2]2 (74)
Ы-Этиланилид винилсульфо-
H = CH2CH2SO2N(C2H6)C6H6
новой кислоты, и
I
Нитрометан
КОН, CH3OH
(H)3CNO2 (38—48)
381
Избыток КОН, CH3OH
(H)2CHNO2 (18)
381
Нитроэтан
КОН, CH3OH
(H)2C(NO2)CH3 (18—61), HCH(NO2)CH3
381
(31—44)
1-Нитропропан
КОН, CH3OH
(H)2C(NO2)CH2CH3 (31), HCH(NO2)CH2CH3
(35—40)
381
2-Ннтропропан
КОН, CH3OH
(CHs)2C(H)NO2 (83)
381
Бромистый винилдимегилсуль-
фоний и
Малоновый эфир
Водн. NaOH
Соль 3, 3-дикарбэтоксипропилдиметилсульфония
22
(48)
Метиловый эфир ацетоуксус-
Водн. NaOH
Бромистый (З-ацетил-З-карбометоксипропил)ди-
22
иой кислоты
метилсульфоиий (68)
Таблица XXlU
РЕАКЦИИ КОНДЕНСАЦИИ МИХАЭЛЯ С 2- и 4-ВИНИЛПИРИДИНАМИ, С АНАЛОГАМИ 2-ВИНИЛПИРИДИНА И С ЭТИЛОВЫМ ЭФИРОМ ВИНИЛФОСФИНОВОЙ КИСЛОТЫ
Донор
Катализатор
Продукт реакции (выход, %)
Литература
А. 2-Винилпиридин
Малоновый эфир
Этилмалоновый эфир «о Этиловый эфир изомасляной
кислоты Этиловый эфир фенилуксус-
ной кислоты Этиловый эфир 2-пиридил-
уксусной кислоты
Ацетоуксусный эфир н-Бутилацетоуксусный эфир
2-Карбэтоксициклопентанон
Na
C2H6ONa
Na Na
[CeH5CH2N(CHs)3]OH C2H5ONa
Na; C2H6ONa Na
Na
,-Л
—CH2CH2-
НСН(СООС2Н5)2 (53) HCH(COOC2Hs)2 (84, 42—43, 62J (H)2C(COOC2Hs)2 (42—43) HC(C2H5)(COOC2Hs)2 (39) (CH3) 2С(Н)СООС2Н6 (48)
C6H5CH(H)COOC2H5
Il
-CH (H) COOC2H5
Ch3COCH(H)COOC2H5 (58, 50) CH3COC(H-C4H9)(H)COOC2H5 (3)
о
(41, 61)
COOC2H5 (42)
1065
1066—1068 1068, 1066 1066 1069
1069
1070, 1071
1065, 1066 1069
1072
Продолжение табл. XXIII
Донор
Катализатор
Продукт реакции (выход, %)
Литература
Этиловый эфир бензоилуксус-
Na
C6H5COCH (А) COOC2H5 (70)
513
ной кислоты
[C6H5CH2N(CHs)3]OH
C6H5COCH (A) COOC2H5 О
1069
у-Ацетил-у-бутиролактон
Na
Il
513
I V (40)
"4COCH3
Этиловый эфир циануксусной
Na
ACH(CN)COOC2H5 (48)
826
кислоты
Пропионитрил
Na "
CH3CH(A)CN (19), CH3C(A)2CN (39)
1069
Цианистый бензил
Na
C6H5CH(A)CN (77)
826
МетИлэтйлкето H
Без катализатора
CH3CH(A)COCH3
1073
[C6H6CH2N(CH3)JOH
CH3CH(A)COCH3 (53), CH3C(A)2COCH3
(31)
1069
Na
CHsCOCH(A)CH3 (71), CH3COC(A)2CH3
(31),
1069
ACH2COC(A)2CH3 (16)
Диэтилкетон
Na
CH3CH2COCH(A)CH3 (53), CH3CH2COC(A)2CH3
1069
Ацетилацетон
C2H5ONa
CH3COCH(A)COCH3 (16), CH3COC (A)2COCH3 (7)
1066
Метилизопропилкетон
Na
СН3СОС(А)(СН3)2 (65), ACH2COC(A) (СН3)2
1069
(31), (A)2CHCOC(A)(CHs)2 (39)
1069
Метил изобутилкетон
Na
CH3COCH (А) CH (CH3) г (20),
СН3СОС(А)2СН(СН3)2 (34),
ACH2COC(A)2CH(CHs)2 (13)
Диизопропилкетон
Na
(СН3)2СНСОС(А) (CH3J2 (72),
1069
(CHs)2C(A)COC(A) (СН3)2 (5)
Метил-н-амилкетон
Na
CHsCOCH(A)C4H9-H (39), CHsCOC(A)2C
IiHg-H
1069
(19)
[C6HuCH2N(CH3)JOH
CH3COCH(A)C4H8-H (3))
1069
Д иизо бутилкетон
2,5,6-Триметилгептен-4-он-3 1 Ацетофенон
Фенилацетон
Пропиофенон
Дезоксибензоин 2-Ацетил фуран
M 2-Пиколин ю
4-Оксикумарин
З-Метил-4-оксикумарин
І-Циан-2-бензоил-1,2-дигидро-изохинолин
Na
Na Na
[C6H5CH2N(CH3)s]OH
C2H5ONa
Na
Na
[C6H5CH2N(CH3)JOH C2H5ONa
[C6H5CH2N(CH3)JOH Na
Na
Na
Li-Соль
(CHa)2CHCH2COCH(А)СН(СН3)2 (63), (СН3)2СНСН2СОС(А)2СН(СН3)2 (14) (CH3)2С (A)COCH=C (CH3) CH (CH3)2 (29) C6H5COCH2A (8), C6H5COCH(A)2 (53) C6H5COCH2A (11) CH3COCH(A)C6H5 (32) CHsCOCH(A)C6H5 (44)
C6H5COCH(A)CH3 (43), C6H5COC(A)2CH3 (45) C6H5COCH(A)CH3 (59) C6H5COCH(A)C6H5 (46)
\
О'
-COCH2A
(5)
1, З-Ди-(а-пиридил) пропан (33) ОН
/\Аа лл
I II I (44)
VS0Ao
Il L \N/
CH2CH2CH (CH3) СОС6Н4ОН-2 (90)
I I I I I N
I
(50)
ч
CH2CH— ч COC6H5
1069
1069 1069 1069 1072 1069 1069 1069 1072 1069
