Органические реакции, Сборник 10 - Адамс Р.
Скачать (прямая ссылка):
Продукт реакции (выход. %)
Литература
Бензилиденмалоновый эфир и
A=C6H5CHCH (СООС2Н5)2
f
930 991
Малоновый эфир
Na-Енолят
ACH(COOC2Hs)2 (количественный)
Ацетоуксусный эфир
C2H5ONa
CH3COCH(A)COOC2Hs (81) C6H5
CH3C (=NH) CH2COOC2H5
Без катализатора
C2H5OOC47J4xCOOc2H5 (75)
992. 604, 993
H3C^N/^o
Этиловый эфир изобутирил-
C2H5ONa
(СН3)2СНСОСН(A)COOC2H6 (65)
994
уксусиой кислоты
О
Антрон
Пиперидин; (C2He)2NH
Il
Il Y I (71. .91) H А
53, 990
Дезоксибензоин
C2H5ONa
C6H5COCH(A)C6Hs
438
Фенилнитрометан
(C2Hs)2NH; C2H5ONa
C6H5CH(A)NO2 (86, 52)
36, 995
Этиловый эфир нитроуксус-
(C2Hs)2NH
ACH(NO2)COOC2Hs (99)
36
иой кислоты
Замещенные бензилиденмалоновые эфиры
Заместители в C6H6CH=C (COOC2Hj)2
Присоединяемое соединение
Катализатор
Продукт реакции (выход, %)
Литература
2-Хлор
Антрон
Пиперидин
О
Il
990
I Il Il I (73)
H CH (C6H4 Cl-2) CH (СООС2Н5)2
З-Нитро
Малоновый эфир
Na-Енолят
(C2H5OOC) 2СНСН (C6H4NO2-S) CH (COOC2Hs) 2
о
930
Антрон
Пиперидин
Il
^\/\/\
I Ii Il
988
I Il I
H CH (C6H4N02-3) CH (COOC2Hs)2
Нитрометан
C2H5ONa
O2NCH2CH (C6H4N02-3) CH (COOC2H5) 2
996
4-Нитро
Малоновый эфир
Na-Енолят
(C2H5OOC) 2СНСН (C6H4N02-4) CH (COOC2Hs) 2
930
Нитрометан
C2H5ONa
O2NCH2CH (C6H4N02-4) CH (COOC2H5) 2
996
4-Метокси
Дезоксибензоин
C2H5ONa
C6H5COCH (C6H5) CH (С6Н4ОСН3-4)-
438
CH(COOC2Hs)2
4-Диметиламино
»
C2H5ONa
C6H5COCH (C6H5) CH [C6H4N (CH3) 2-4] CH-
438
(COOC2Hs)2
3,4-Метилендиокси
»
C2H5ONa
C6H5COCH (C6H5) CH[C6H3 (O2CH2) -3,4]-
438
і I
CH(COOC2Hs)2
Заместители в СвНБСН=С (СООС2НБ)2
4-Ацетокси
S
Присоединяемое соединение
Катализатор
З-Метокси-4-ацетокси
Ацетоуксусный эфир
Этиловый эфир про-пионилуксусной кислоты
Ацетоуксусный эфир
C2H6ONa
C2H6ONa
C2H6ONa
Продолжение табл. XVII
Продукт реакции (выход, %)
COOC2H5
• \_//°
4-СНзСООС6Н4-^_/
I ч>
COOC2H5
COOC2H5
\_//°
«-CH3COOC6H4-/ у—CH3
COOC2H5
COOC2H5
JO
CH3COO-A7-OCH3
\_/
I ^o
COOC2H6
Литература
997
448
998
Реагирующие вещества
Катализатор
Продукт реакции (выход, %)
Литература
Этиловый эфир бензилиден-циануксусной кислоты и
Этиловый эфир циануксусной і кислоты
(C2H6J2NH
C6H6
nc\A/cn
І і (диэтиламмониевая соль, 60)
o^xnA>0
H
999
C6H6CC=NH)CH2CN
(C2Hs)2NH
3,5-Дициан-4,6-дифенилпиперидон-2 (5j)
351
Этиловый эфир (а-фенилэтил-иден)циануксусной кислоты и
Ацетоуксусный эфир
C2H6ONa
°%/\//° I I
NCAAcOOC2H6 CH3 C6H5
437
Бенэилиденцианацетамид и Цианацетамид
KOH
»
C6HsCH2CH(CN)CONH2 или C6H5CH <= С (CN) CONH2
C6H6
NC\/yCN
H
925
Продолжение табл. XVII
Реагирующие вещества
Катализатор
Продукт реакции (выход, %)
Литература
Этиловый эфир циннамилиден-
уксусной кислоты и Малоновый эфир
C2H5ONa
?-Стирилглутаровая кислота 1 (38)
210, 211
Этиловый эфир 3,4-дигидро-нафтойной кислоты и
Ацетоуксусный эфир
—
аЛАсоон (20)'
1000
Этиловый эфир 4-фенилпен-тен-2-овой кислоты и
Этиловый эфир циануксусной кислоты
—
C6H5CH (CH3) CH (CH2COOC2H5) CH (CN) -COOC2H5 (56J)
84
Этиловый эфир 3-пиридилме-¦ тиленмалоновой кислоты и Фенилнитрометан
(C2Hs)2NH
/^XH [CH (COOC2Hs)2] CH (C6H6) NO2 (84) [I I
36
Этиловый эфир нитроуксус-ной кислоты
(C2Hs)2NH
yi^^CH [CH (СООС2Н5)2] CH (NO2) COOC2H6
Il I (91) 4N^
36
Диметиловый эфир циннами-лиденмалоновой кислоты и
Диметиловый эфир малоновой кислоты •
CH3ONa
C6H6CH[CH (COOCH3) 2]СН2СН[СН (COOCH3) 2]2 s
63, 1001
Нитрометан .
CH3ONa
C6H5CH=CHCH (CH2NO2) CH (COOCH3) 2 (87)
349
Этиловый эфир бенэилиденян-
тарной кислоты и Малоновый эфир
C2H5OK :
2-Фенилбутан-1,1,3,4-тетракарбоновая кислота,1 2-фенилбутан-1,3,4-трикарбоновая кислота 1
978
Этиловый эфир а-циан-у, у-ди-фенилкротоновой кислоты и
Этиловый эфир циануксусной кислоты 6
(C2Hs)2NH
?-Бензгидрилглутаровая кислота" (12—21)
1002
1 Этот продукт реакции выделен после омыления.
2 Согласно данным работы J87], амиды и нитрил коричной кислоты реагируют аналогичным образом. При гидролизе первичного продукта конденсации в результате частичного декарбоксилирования образуется ?-фенилглутаровая кислота. Первичным продуктом реакции, полученным из амида коричной кислоты, является соединение C6H5
^A4xCOOC2Hs
0ANA0
H
8 Использовался уксусноэтиловый эфир; до реакции с этиловым эфиром коричной кислоты он был превращен в апетоуксусный
ефир.
4 Вместо этилового эфира ?-бензилакриловой кислоты применялся этиловый эфир стирилуксусной кислоты.
