Органические реакции, Сборник 10 - Адамс Р.
Скачать (прямая ссылка):
A = I I
Малоновый эфир
C2H5ONa
/1СН(СООС2Н5)2 (80—85)
99
Ацетоуксусный эфир
C2H5ONa
ACH2COOC2H5 (23), Ch3COCH(A)COOC2H5 (8)
100
Этиловый эфир циануксусной
C2H5ONa
ACH(CN)COOC2H6 (30—35)
99, 964,
кислоты
^4xCOOC2H6
'-!—CH (CN) COOH
965
Продолжение табл. XVI
со
Реагирующие вещества
Катализатор
Продукт реакции (выход, %)
Литература
Этиловый эфир 2-оксицикло-
пентен-1-карбоновой-1 кис-
¦
лоты и
Этиловый эфир циануксусной кислоты
Пиперидин; C2H6OK
A-CH(CN)COOC2H6 <50>59) !——COOC2H5
966
/~\
967
Цианацетамид
Пиперидин
NC_l/4i/ <38> OH4NJ-°H
Этиловый эфир циклогексен-
A-COOC2H6
1-карбоновой-1 кислоты и
А — I _
А~\у
Малоновый эфир
C2H5ONa
ACH(COOC2Hs)2 (40)
66, 968
Метилмалоновый эфир
C2H5ONa
AC(CH3) (COOC2Hs)2 (6))
66
Этиловый эфир циануксусной
C2H5ONa; C2H5OK;
ACH(CN)(COOC2H5) (74, 35, 18)
969
кислоты
пиперидин
C2H6ONa
AC(CN) (COOC2H5)CH2COOC2H5 і
970
Этиловый эфир 2-оксицикло-
гексен-1-карбоновой-І кис-
CN
лоты и
I
Цианацетамид
Пиридин
I NH
Ч/у
420
ОН
Этиловый эфир 2-аминоцикло-гексен-1-карбоновой-1 кислоты и Цианацетамид
Амид малоновой кислоты
Этиловый эфир 4-метилцикло-
гексен-1-карбоновой-1 кис-«о. лоты и
Этиловый эфир циануксусной
кислоты Этиловый эфир (3-метилцикло-
пентилиден)циануксусной
кислоты3 и Этиловый эфир циануксусной
кислоты
Этиловый эфир ццклогексили-денццануксусной кислоты 3 и
Этиловый эфир циануксусной кислоты
Без катализатора Пиперидин
C2H6ONa
NH3
C2H6ONa
НО CN
А/\=о
NH
/\/ Il О
4-Циан-1-оксн-3-кето-2, 3,5, 6, 7,8-гексагидроизо-хинолнн
Амид І-окси-З-кето-2, 3,5,6,7,8-гексагидроизо-хинолнн-4-карбоновой кислоты
Этиловый эфир 1-карбэтоксн-4-метилцикло-гексан-2-циануксусной кислоты 2
н3с/
,CH (CN) СО
>NH (50) 4CH (CN) СО
Циклогексан-1, 1-диуксусная кислота
971
420 413
972
973
238
Продолжение табл. XVI
Реагирующие вещества
Катализатор
Продукт реакции (выход» %)
Литература
Этиловый эфир (З-метил-2-ци-клогексенилиден)циануксусной кислоты3 и
Этиловый эфир циануксусной кислоты
Этиловый эфир (З-этил-2-ци-клогексенилиден )ццануксус-ной кислоты3 и
Этиловый эфир циануксусной кислоты
Этиловый эфир (цис-2-гидрин-данилиден)циануксусной кислоты3 и
Этиловый эфир циануксусной кислоты
Этиловый эфир (транс-2-ги-дринданилиден)ииануксус-ной кислоты 3 и
Этиловый эфир циануксусной кислоты
NH3
NHs
NH3
NH3
CH (CN) CONHj /-44-NH_
\_Z_<f
CH8
=о
CN
CH (CN) CONH8
^-NH
C2H6
>о
4CN
CN
CN
(44)
(25)
CPv^ <эт>
CN
И (60)
673
673
97
97
{цис-2-Гидринданилиден) цианацетамид и Цианацетамид Пиперидин
\транс-2-Гидринданилиден) цианацетамид4 и Цианацетамид Пиперидин
CH-
-C=NH
CH-
CO
I
NH I
,C=NH
\ /
-СО
NH
CH-
-C=NH
CH-
CO
I
NH I
C=NH
\
I
/
-СО
NH
(15)
H (70)
974
Этиловый эфир (цис-2-дека-лилиден) циануксусной кислоты и
Этиловый эфир циануксусной NH3 кислоты
Этиловый эфир (транс-2-дека-лилиден) циануксусной кислоты5 и
Этиловый эфнр циануксусной NH3 кислоты
1 Это соединение Получили, непосредственно обработав продукт конденсации этиловым эфиром бромуксусной кислоты.
2 Этот продукт реакции подвергался дальнейшей конденсации с этиловым эфиром бромуксусной кислоты или с этиловым эфиром ?-хлор-пропионовой кислоты.
8 Это соединение получено in situ из этилового эфира циануксусной кислоты и соответствующего кетона.
4 Это соединение получено in situ из цианацетамида и соответствующего кетоиа.
5 Если это соединение получали in situ из этилового эфира циануксусной кислоты и гораяс-декалона-2, то выход того же продукта конденсации составлял 60%.
97
97
974
Таблица XVII
РЕАКЦИИ КОНДЕНСАЦИИ МИХАЭЛЯ С ЭФИРАМИ а, ?-НЕНАСЫШЕННЫХ КИСЛОТ АРОМАТИЧЕСКОГО РЯДА
Реагирующие вещества
Катализатор
Продукт реакции (выход, %)
Этиловый эфир (2-фурил)-
акриловой кислоты и Малоновый эфир
Этиловый эфир (4-пиридил)-акриловой кислоты и
Малоновый эфир
Метиловый эфир коричной кислоты и
Цианистый бензил
Ацетофенон
Этиловый эфир коричной кислоты и Малоновый эфир 2
Метилмалоновый эфир
Этиловый эфнр изомасляной кислоты
Этиловый эфир янтарной кислоты
Этиловый эфир фенилуксус-ной кислоты
C2H5ONa
C2H5ONa
CH3OK
Сухой C2H^ONa NaNH2
C2H5ONa
C2H5ONa (каталитическое количество) C2H5ONa (1 экв)
C2H5ONa
(C6Hg)3CNa
C2H5ONa
C2H5ONa (C6Hs)3CNa
1J40Jl-CH (CH2COOC2H5) CH (COOC2Hs)2 (49) CH (CH2COOC2H5) CH (СООС2Н5)2
Д <94)
C6H5CH(CH2COOCh3)CH(C6H5)CN (59) C6H5CH (CH2COOCH3) CH (C6H5) CN C6H5CH(Ch2COOH)CH2COC6H5 (49) « А = С6Н5СНСН2СООС2Н5
I
ACH(COOC2Hs)2 (количественный)
AC(CH3) (COOC2Hs)2 (50)
