Органические реакции, Сборник 10 - Адамс Р.
Скачать (прямая ссылка):
HCl
он
1^„COOC2H5
463
Na-Енолят
он
C2H6OOC-COOC2H5
IJ I_СИ
463
втого'п^ТеГкГии^ио^^^^
C2H5OOCCH (C6H5) CH=C (COOC2H5),. Эта кислота находилась в неочищенном продукте реакции в виде эфира, но она ие была выделена.
Таблица XV
РЕАКЦИИ КОНДЕНСАЦИИ МИХАЭЛЯ СО СЛОЖНЫМИ ЭФИРАМИ ДИЕНОВЫХ И ТРИЕНОВЫХ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ
АЛИФАТИЧЕСКОГО РЯДА
Реагирующие вещества.
Катализатор
Продукт реакции (выход, %)
Литература
Метиловый эфир бута-диенї 1,3)-1-карбоновой кислоты и
Диметиловый эфир малоновой кислоты Этиловый эфир а-цианпро-
CH3ONa; Na CH3ONa (1/8 моля!
А=— CH2CH=CHCh2COOCH3 ЛСН (COOCH3) 2 (75)
CH3C(A)(CN)COOC2H5
419, 955,
956 956
пионовой кислоты Метиловый эфир сорбиновой
А=CH3CHCH=CHCh2COOCH3
i
кислоты и Диметиловый эфир малоновой
CH3ONa
ЛСН (COOCH3) г и CH3CH=CHCHCH2COOCh3
955—957, 189
кислоты Этиловый эфир а-цианпро-
CH3ONa (1/8 моляї
CH (COOCH3) і
(смесь 9: 1; 60—70, 80) AC(CH3)(CN)COOC2H6 (60—70)
956
пионовой кислоты Нитрометан
Метиловый эфир Y-нитромас-
(«30-C3Hy)2NH («30-C3Hr)2NH
ACH2NO2 (21)
O2NCH(A)Ch2CH2COOCH3 (32)
128 128
ляной кислоты
Этиловый эфир сорбиновой
кислоты и Малоновый эфнр
Na
HOOCCH2CH=CHCH(CH3)COOh і
958
і і
Продолжение табл. XV
Реагирующие вещества
Катализатор
Продукт реакции (выход, % ¦
Литература
Этиловый эфир сорбиновой
кислоты и
Циануксусный эфир
C2H6ONa
CH3CHCH=CHCh2COOC2H5
I
CH(CN)(COOC2H5) (77) и CH3CH=CHCHCh2COOC2H6
CH(CN)COOC2H5 (9)
419
Ацетоуксусный эфир
грст-С4Н9ОК
CH3CHCH=CHCh2COOC2H5
I
CH(COCh3)COOC2H5 (75)
511
Этиловый эфир а-метилсор-
биновой кислоты и
Циануксусный эфир
C2H5ONa
CH3CHCH=CHCH (CH3) COOC2H6 CH(CN)COOC2H5 (67)
419
Этиловый эфир $-метилсорби-
новой кислоты и
Малоновый эфир
C2H6ONa
CH3CHCH=C(CH3)CH2COOc2H5
189
•
CH(COOC2Hs)2 и
CH3CH=CHC (CH3) CH2COOC2H5
CH(COOC2Hs)2 (смесь 9:1; 39—42)
Этиловый эфир циануксусной
C2H5ONa
CH3CHCH=C (CH3) CH2COOC2Hs ¦
419
кислоты
I
CH(CN)COOC2Hs и CH3CH=CHC (CH3) CH2COOC2H5
CH(CN)COOC2H6 (65)
Этиловый эфир у-метилсорби-
новой кислоты и
Этиловый эфир циануксус-
C2HsONa
CH3CHC(CH3) =СНСН2СООСгН5
i
189
ной кислоты
I
CH(CN)COOC2H5 и CH3CH=C(CHa)CHCH2COOC2H5
CH(CN)COOC2Hs (смесь 1: 3; 18—40)
Метиловый эфир гексатриен-
1,3,5-карбоновой-1 кислоты и
Диметиловый эфир малоно-
C2H5ONa
Смесь изомеров Ci3Hi8O6 (44)
959
вой кислоты
Метиловый эфир гептатриен-
1,3, Б-карбоновой-l кислоты и
•
Диметиловый эфир малоно-
CH3ONa
CH3CHCH=CHCH=CHCh2COOCH3 і
960
вой кислоты
I
CH(COOCHa)2 и СН3СН=СНСН=СНСНСН2СООСНз
I
CH(COOCH3), (смесь 7:1; 74)
Продолжение табл. XV
Реагирующие вещества
Катализатор
Продукт реакции (выход, %)
Литература
Диметиловый эфир пента-
диен-1,3-дикарбоновой-1,1
кислоты и
Метиловый эфир циануксус-
CH3ONa
CH3CHCH=CHCH (COOCH3) 2
401
ной кислоты
I
CH(CN)COOCH3 и
CH3CH=CHCHCH (COOCH3) 2
Метиловый эфир а-карбомет-
CH(CN)COOCH3
окси-Ь-метилсорбиновой
кислоты и
Диметиловый эфир малоно-
CH3ONa
(CHa)2C=CHCH[CH (COOCH3) 2]2 (83)
403
вой кислоты
Этиловый эфир муконовой
кислоты и
Малоновый эфир
Na
C2H5OOCCH2CH2C (=СНСООС2Н5) CH-
961, 346
(COOC2Hs)2 (32, 90)
C2HsONa (небольшое
C2H5OOCCH2Ch=CCH2COOC2H5 (70)
962
количество)
I
CH(COOC2Hs)2
Этиловый эфир циануксусной
C2H5ONa
C2H5OOCCH2CH2C (=CHCOOC2H5) CH-
346
кислоты
(CN)COOC2H5 (9Oi
1 Этот продукт реакции получен после гидролиза и частичного декарбоксилирования.
Таблица XVl
РЕАКЦИИ КОНДЕНСАЦИИ МИХАЭЛЯ С о, ?-НЕНАСЫЩЕННЫМИ ЭФИРАМИ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ АЛИЦИКЛИЧЕСКОГО РЯДА
Реагирующие вещества
Катализатор
Продукт реакции (выход, %)
Литература
Метиловый эфир циклобутен-
1-карбоновой-1 кислоты и
Малоновый эфир
грст-С4Н9ОК
Этиловый эфир (2-карбометоксициклобутил) малоновой кислоты (54)
963
Этиловый эфир циануксусной
TpCT-C4HgOK
Этиловый эфир (2-карбометоксициклобутил) -
963
кислоты
циануксусной кислоты (52)
Метиловый эфир 3,3-диметил-
-
циклобутен-1-карбоновой-І
кислоты и
Малоновый эфир
TpCr-C4H9OK
Этиловый эфир (4-карбометокси-2,2-диметил-
963
циклобутил)малоновой кислоты (57)
963
Этиловый эфир циануксусной
TpCT-C4H9OK
Этиловый эфир (4-карбометокси-2 2-диметил-
кислоты
циклобутил) циануксусной кислоты (9)
Этиловый эфир циклопентен-
^4xCOOC2H5
1-карбоновой-1 кислоты и
