Органические реакции, Сборник 10 - Адамс Р.
Скачать (прямая ссылка):
V\
HN I
\/
II
II
О
NaNH2
1^/C6H5
(29)
HN I
\/
І]
II
О
2-Фенилциклогептаион
трег-С.іН
эок
Лактам р-(2-кето-1-феиилциклогептил)пропионовой-
кислоты (31)'
NaNH2
Лактам ?- (2-кето-1 -фенилциклогептил) пропионовой
кислоты (22);
4-Кето-1, 2, 3, 4, 9, 10, 11, 12-окта-гидрофенантрен
4,9-Дикето-І, 2,3, 4,9, 10, П, 12-окта-гидрофенантрен
Мет акриламид и Дифенилацетонитрил
трет-С4Н9ОК
грет-С4Н9ОК
NaH
C2H5ONa
<
<Z>-\
I I
I NH
\/
Il
О
о
Il
/—\
^4—С>
I NH
\/ Il
О
О
<S=b
I NH
\/
О
C6H,
C6H5/!
CH3
HN^4 N^0 H .
(50)'
(23)
(41)<
(35)
1 Этот продукт реакции получен после гидролиза.
2 Выход лактама 23%; выход соответствующей кислоты после гидролиза оставшейся реакционной смеси 27%.
s Выход лактама 57%; в результате дальнейшей обработки маточного раствора дополнительно получено 16% лактама.
РЕАКЦИИ КОНДЕНСАЦИИ МИХАЭЛЯ С АКРИЛАМИДОМ [315) И МЕТАКРИЛАМИДОМ (8521
РЕАКЦИИ КОНДЕНСАЦИИ МИХАЭЛЯ ПРОИЗВОДНЫХ АЛИФАТИЧЕСКИХ «, ?-НЕНАСЫЩЕННЫХ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ
Реагирующие вещества
Катализатор
Продукт реакции (выход, %)
Литература
Л = —CH2CH2COOCH3
ACH(COOC2H-s)2 (76)
548
Глутаминовая кислота 1 (64)
485
CH3COCH(A)COOC2Hs (73, 38)
853, 548
Метиловый эфир 5-кетогептен-б-овой кис-
561
лоты2 (19)
C6H5COCH (А) COOC2H5 (52)
559
NCCH(A)COOC2H5 (73)
854
(A)2C(CN)2
«5
(А) С(CN) (COOC2H5)С(CN) (CH3) CH2-
891
CH2CH2COOC2H5 (65)
C6H5CH(A)CN (20—24)
34
C6H5C(A)(CH3)CN (43)
785
C6H5C(A)(C2H5)CN
837
C6H5C(A)(USO-C3H7)CN
837
C6H5C(A)(USo-C4H9)CN
837
C6H5C(A)(C4H3S)CN
837
C6HsC(A)(h-C5Hn)CN
837
Метиловый эфир акриловой кислоты и Малоновый эфир
Этиловый эфир ацетамндомалоно-
вой кислоты Ацетоуксусный эфир Этиловый эфир 5-этокси-З-кетовале-
риановой кислоты Этиловый эфир бензоилуксусной
кислоты
Этиловый эфир циануксусной кислоты
Нитрил малоновой кислоты
Диэтиловый эфир 1,2-дициан-2-ме-тилпентан-1,5-дикарбоновой кислоты
Цианистый бензил
Нитрил а-фенилпропионовой кислоты
Нитрил а-фенилмасляной кислоты Цианистый а-изопропилбензил Цианистый а-изобутилбензил Цианистый а- (2-тиенил) бензил Цианистый а-н-амилбензил
Na
C2H5ONa
C2H5ONa; Na Na
[C6H5CH2N(CHs)3]OH C2H5ONa
[C6H5CH2N (CH3) 3]ОН C2H5OK
CH3ONa; NaNH2 CH3ONa
[C6H5CH2N(CH3)JOH [C6HsCH2N(CH3)JOH [C6H5CH2N(CH3)JOH [C6HsCH2N(CH3)JOH [C6H5CH2N(CH3)s]OH
Цианистый а- (3-метилбутил) бензил Цианистый а-(2-пиридил)бензил Цианистый а- (2-пиридил)-л-хлор-бензил
Цианистый а- (циклогексен-1 -ил) бензил
Цианистый а-циклогексилбензил
Дифенилацетонитрил
Цианистый а-(л-хлорфенил) бензил
Этиловый эфир (охгетралилиден)-циануксусной кислоты 3
2- (Циклогексен-1 '-ил) циклогексанон
Оке индол
1 -Метилоксиндол
[C6HsCH2N(CH3)JOH [C6HsCH2N(CH3)JOH [C6HsCH2N(CH3)JOH
[C6HsCH2N(CH3)JOH
[C6H5CH2N(CH3)s]OH CH3ONa
[C6HsCH2N(CH3)JOH
C2H5ONa
[C5H5CH2N (CH3)JOCH3
C2H5ONa
C2H6ONa
C6H5C (А) (CN) CH2CH2CH (CH3) s C6H5C(A)(C5H4N)CN л-С1С6Н4С(A) (C5H4N)CN
C6H5C(A)(C6H9)CN
C6H5C(A)(C6H1I)CN (C6Hs)2C(A)CN C6H5C(A) (C6H4Cl-n)CN
C(A)(CN)COOC2H5 (57)
I II I
о
(40)
Ii "
CH2CH2COOH * І I4OH2CH2COOH H
CH2CH2COOH (93) '¦
]\сн2сн2соон
837 837 837
837
837 852 837
856
857
858
394
CH3
Продолжение табл. XIII
Реагирующие вещества
Метиловый эфир акриловой кислоты и 1 -Этилоксиндол
Метиловый эфир оксиндол-3-про-пионовой кислоты
Этиловый эфир оксиндол-3-пропио-новой кислоты
Нитрометан
Нитроэтан
1-Нитропропан 2-Нитропропан
1-Нитробутан
2-Метил-1 -нитропропан
Катализатор
C2H5ONa
C2H5ONa
C2H5ONa
[C6H5CH2N(CH3)s]OH
[C6H5CH2N(CH3)JOH;
(C2H5J3N (C2Hs)3N (C2Hs)3N
[C6H5CH2N(CH3)s]OH [C6H5CH2N(CHs)3]OH
[C6HsCH2N(CHs)3]OH
Продукт реакции (выход, %)
Л=—CH2CH2COOCH3
^x
CH2CHoCOOH
J44CH2CH2COOH
C2H5
CH2CH2COOH
I I P4CH2CH2COOH
^\ ^CH2CH2COOH
і Il XcH2CH2COOH
^/\N/40 H
(A)CH2NO2 (35) (A)2CHNO2 CH3CH(A)NO2 (66)
C2H5CH(A)NO2 (80) (CHs)2C(A)NO2 (81) (CHs)2C(A)NO2 (80—86) H-C3H7CH(A)NO2 (51) H-C3H7C(A)2NO2 (36)! (CH3) 2СНСН (A) NO2 (59) (CHs)2CHC(A)2NO2 (9)1
(71)'
(66)'
(17)'
Литература
858
858
394
479, 859 860
861,859,862
861 861
859,863,864 475
475
Динитрометан
?, ?-Динитроэтанол
Метиловый эфир v> У"динитРомасля_
ной кислоты Метиловый эфир У"Изопропил-у-ни-
тромасляной кислоты
Эндо- (нитроэтилен) антрацен
Триэтиловый эфир фосфонуксусной кислоты
Триэтиловый эфир а-фосфонкапро-новой кислоты
Малоновый эфир
Метилмалоновый эфир Этилмалоновый эфир 7
(C2Hs)2NH
[C6H5CH2N(CHs)3]OH
CH3ONa
