Органические реакции, Сборник 9 - Адамс Р.
Скачать (прямая ссылка):
CH (C6H6)-
пропан-1,1, 2, 2-тетракарбоновой
CH(CO8C8H5),
кислоты
(C8H5O8C)2 CH-
CH8J
(C2H6O8C)2 С (CH3) (CH2),-
(CH2), CH-
C(CH3)(CO2C2H5),
(CO2C8H6),
CH8J2
Тетраэтиловый эфир циклопентан-1,1,3,3-тетракарбоновой кислоты
C8H6J
(CH5O2CbC(C2H6) (CH8),-CH (CO8C2H5),
Br (CH8), О-
Тетраэтиловый эфир октаметилен-
(CH2), Br
оксид-4, 4, 7, 7-тетракарбоновой кислоты
(C8H5O8C), CBr-
Циклобутан-цис-1,2-бикарбоновая
(CH8), CBr-
кислота
(CO8C2H6),
(C8H5O8C)2 CH-
CH8J
(C2H5OgC), С (CH8) (CH2)S-
(CH8J8 CH-
C(CH3)(CO8C2H5),
(CO8C8H6),
CH2J8
Тетраэтиловый эфир циклогексан-1,1, 3,3-тетракарбоновой кислоты
C2H6J
(C2H6O8C), С (C2H5) (СН2)3-C(C2H5)(CO2C2H5),
K-C8H7J
(CH6O2C), С (C8H7-H) (СН,)3-C(C3H7-K)(CO8C2H6),
«30-C8H7J
(C8H5O8C), С (C8H7-HSO) (CHj)3-C (C8H7-HSO) (CO2C2H6),
«30-C4H9J
(CjH5OjC), С (c4H9-HSO) (СН,)3-C(C4H9-H3O)(CO8C8H5),
C6H6CH2CI
(C2H5O8C)2 С (CHjC6H5) (CHj)3-C(CH8C6H5)(CO8C2H6),
1 Строение продукта реакции не определено.
328
Продолжение табл. IV
Выход.
%
Основание
Растворитель
Литература
—
Na
Эфир
87
—
NaOC5H5
Этиловый спирт
87
—
Na
Эфир
87
—
NH3
Метиловый спирт
87
—
NaOC5H5
Этиловый спирт
221
72—84
NaOC8H5
а а
221, 231
—
NH3
CH3OH
87
85
NaOCjH5
Этиловый спирт
602
—
NaOCjH5
» а
301, 302
65
NaOC8H5
» а
600
17
Mg(OC2H5)J
а а
219
—
NaOCjH5
а а
261
—
NaOC2H5
а а
303
—
NaOC8H5
а а
29»
—
NaOC2H5
» »
303
—
NaOCjH5
» а
303
—
NaOC8H5
» »
303
—
NaOC2H5
» »
303
—
NaOC8H5
303
329
АЛКИЛИРОВАНИЕ ЭФИРОВ АЛКИЛИДЕИ
R=
Алкилирующий агент
Продукт реакиии
CsH6CH=
«-C3H7J
CH3CH=CHC (C3H7-«) (CO8CaHg)8
«30-C3H7J
CH3CH=CHC (C3H7-w3o) (CO8CjH6),
CH8=CHCH2Br
CH8CH=CHC (CH8CH=CH8)-(CO8C8H6)»
«-C4H9J
CH3CH=CHC(C4H9-«) (CO2C2H6)j
(CHs)2C=
(CHs)8SO4
CH8=C (CH3) С (CH3) (COjCjH6)J
(C8H6)JSO4
CH3=C (CH3) С (C8H6) (CO8C8H6)J
k-C3H7Br
CH3=C (CH3) С (C8H7-«) (CO8CjH5)j
«30-C3H7J
CH2= С (CH3) С (C3H7-H30) (CO,CjH5)j
CH3=CHCH8Br
CH2=C (CH8) С (CH8CH=CH8)-(00,0,?,
CH8=CClCH8Cl
Строение не определено
CH8=CBrCH2Br
» » »
«-C4H9J
CH8=C (CH3) С (C4H9-«) (С08С,НБ)8
нзо-С4Н9Вг
CH8=C (CH3) С (C4H9-K30) (CO8CjH6),
CH3CH= =СНСН2Вг
CH2=C (CH3) С (CH8CH=CHCH3)-(CO8CjH5),
«-C5H11Br
CH2=C (CH3) С (C6H11-«) (CO,C,H6)j
«30-C6H11Br
CH2=C (CH3) С (C6H11-u3o) (CO2C8H6),
C6H6CH= =СНСН8Вг
CH8=C (CH3) С (CH2CH=CHC6H5)-(CO2CH5),
«-C3H7CH=
CH3J
CjH5CH=CHC (CH3) (CO2C2H6),
C8H6J .
C8H6CH=CHC (С,Н6) (СО,С,Н6Ь
(C8Hs)8SO4
C8H6CH=CHC (C8H6)(CO3C2H5)J
«-C3H7Br
C3H5CH=CHC (C3H7-«) (CO8C8H6),
«30-C3H7Br
C8H6CH=CHC (С3Н7-ызо) (CO8C2H6)J
CH8=CHCH8Br
C8H6CH=CHC (CH8CH=CH2)-(CO8CjH5),
«-C4H9Br
C2H5CH=CHC (C4H9-«) (CO2C8H6),
в/яо/>-С4Н9Вг
CjH6CH=CHC (С4Н9-«/яор) (CO8C8H5),
330
Таблица V
Выход, %
Основание
Растворитель
Литература
51
NaOC4H6
Этиловый спирт
28
35
NaOC4H5
28
76
NaOC4H5
215
50
NaOC4H5
» »
28
88
NaNH4
Толуол
63
81
NaNH4
»
63
50
NaNH4
»
63
10
NaNH4
63
82
NaNH4
63, 213
плохой
NaNH4
64
»
NaNH4
64
59
NaNH4
63
40
NaNH4
63
61
NaNH4
» -
64
50
NaNH4
63
36
NaNH4.
»
63
плохой
NaNH3
64
80
NaOC3H6
Этиловый спирт
961
75
NaOC2H5
» »
28
—
Na
Эфир
212
55
NaOC3H6
Этиловый спирт
23
67
NaOC4H6
» »
28
79
NaOC2H6
28
59
NaOC2H6
» »
28
21
NaOC2H6
» »
28
331
МАЛОНОВЫХ КИСЛОТ, R=C (CO1C1H,),
R=
Алкилируюший агент
Продукт реакции
CH8C (OC.Hr,)=
С»Н5Х 1
CH2=C (OCH5) С (CH5) (CO2C2H6),
C2H5X 1
CH2=C (OC2H5) С (CH6) (CO2C2H6),
H-C8H7X1
CH2=C (OCH5) С (C3H7-K) (CO2C2H5),
CH9=CHCH2X1
CH2=C (OC8H5) С (CH8CH=CH»)-
(CO2CH5),
H-C4H9X 1
CH2=C i(OCH6) С (C4H9-K) (CO2C2H5),
«30-C5H11X1
CH8=C (OCH5) С (СГ(Нп-ызо)-(CD8CH5),
CH5C(CH3)=
(CH3)» SO4
CH3CH=C (CH3) С (CH8) (CO8CH6),
(C2H5)» SO4
CH3CH=C (CH3) С (C8H6) (CO8C2H5),
H-CH7Br
CH3CH=C (CH8) С (CH7-«) (CO2CH5),
CH2=CHCH2Br
CH3CH=C (CH3) С (CH2CH=CH,)-(CO2CH6),
H-C4H9Br
CH3CH=C (CH8) С (C4H9-«) (CO2C2H6),
«30-CH7CH=
C2H6J
(CH3), C= CHC (CH5) (CO2CH5),
«-C4H9CH=
C2H5Br
K-C3H7CH=CHC (C2H5) (CO2CH6),
K-C3H7Br
K-C3H7CH=CHC (C8H7-K) (CO8CH5),
«30-C3H7J
K-C3H7CH=CHC (С3Н7-«зо) (CO8CH6),
CH3C (OC3H7-«)=
C2H5X1