Органические реакции, Сборник 9 - Адамс Р.
Скачать (прямая ссылка):
Толуол
Без растворителя Этиловый спирт Метиловый спирт Этиловый спирт
Этиловый спирт Бензол
Этиловый спирт Толуол
Этиловый спирт Без растворителя Этиловый спирт
551 551 551 125 877
223, 702
752
334
878
551 247 551
553
223, 162 872, 162, 223 319
319, 150
223
752 752
334
334
245
Алкилирующий агент
Продукт реакции
Циклогексилметилйодид
Циклогексилметилйодид
С8Н5СН,С1 C8 ' h-C8H17J
h-C4H9CH (C2H5) CH2Br (СН8)2 CBr (CH2),-
CO2C2H5 CH8CCl(CO2C2H5), а-Хлорэтилциклогексил-
сульфид ?-( 1- Циклогексенил)-
этилбромид C6H5(CHj)2 Br QH6O(CHj)2Br C9
h-C9H19J
Вг(СН2)3СН(С2Н6)-
CO2C2H5 C6H5O (СН2)8 Cl 0-CH3C6H4 (СН2)2 Br н-СН3СвН4(СН,)2Вг H-CH3C6H4 (CH2)j Br C1O
Геранилхлорид C6H5CHjSCHjCH (CH3) Br
?-(2,З-Диметилфенил)-
этилбромид р-(2,4-Диметилфенил)-
этилбромид H-CjH5C6H4COCHjCI C6H6CHBrCOjC2H5 jt-Карбэтоксибензил-
хлорид ?-Бромэтилфталимид
Диэтиловый эфир метил(циклогексилметил)-
малоновой кислоты Диэтиловый эфир метил(циклогексилметил)-
малоновой кислоты C6H5CH2C (CH3)(CO2C2H6),
h-C8H17C(CH3)(CO2CjH5)J
h-C4H9CH (CjH5) CH2C (CH3) (COjCjH5),
C8H5OjC (CHj)2C (CH3)jC (CH3) (COjC2H5),
(CjH5OjC)J С (CH3) С (CH3) (COjCjH6),
Диэтиловый эфир [а-(циклогексилтио)этил]-
метилмалоновой кислоты Диэтиловый эфир метил-[р-(1-циклогексенил)-
этил]малоновой кислоты C6H6 (СН,), С (CH3) (COjCjH5)J C6H5O(CH2)JC(CH3)(CO2CjH5)J -
h-C9H19C (CH3) (CO2C2H6),
C2H6O2CCH (C2H5) (CHj)3 С (CH3) (СО,С2Н6), _
C6H5O (CHj)3 С (CH3) (COjC2H6)J 0-CH3C6H4 (CHj)j С (CH3) (COjCjH6), H-CH3C6H4 (CHj)2 С (CH3) (CO2C9H6)j r-CH3C6H4 (CHj)2 С (CH3) (COjCH6),
Диэтиловый эфир метил(геранил)малоновой кислоты
C6H5CHjSCHjCH (CH3) С (CH3) (COjCH6)s
Диэтиловый эфир метил-[?-(2, 3-диметил-
фенил)этил]малоновой кислоты Диэтиловый эфир метил-[Р-(2,4-диметил-
фенил)этил] малоновой кислоты H-C2H6C6H4COCH2C (CH3) (COjCjH5)2 C6H5CH (CO2CjH5) С (CH3) (COjCH6), Диэтиловый эфир метил-(Л-карбэтоксибеи-
зил)малоновой кислоты Диэтиловый эфир метил-(р-фталимидоэтил)-
малоновой кислоты
246
Продолжение табл ПІ.
I
Выход, H J
Основание
Растворитель
Литература
—
NaOC4H6
Этиловый спирт
334
65
NaOC4H9-K
H-C4H9OH
334
—
NaOC2H6
Этиловый спирт
615
63
NaOC2H6
» »
879
—
NaOC2H6
» »
551
6
NaOC2H6
880
5
NaOC4H6
578
70—90
NaOC2H6
Толуол
126
53
К
Бензол
426
60
К
Ксилол
881
65
Na
Толуол
873, 758
94
_
_
882
—
NaOC2H6
Этиловый спирт
814
_
NaOCH3
Метиловый спирт
581
50
Na
Бензол .
883
87
Na
416
35
NaOC2H6
Этиловый спирт
423
50
NaOC2H6
» і
31
50
NaOC2H6
» »
794
50
Na
Бензол
417
56
Na
»
417
12
Na
Эфир
420
45
Na
Без растворителя
583
—
—
—
230
40—46
Na
Бензол
884 ,
I
247
R'
Алкилирующий агент
Продукт реакции
CH3
C11
-
Хлорметилтетралин
Диэтиловый эфир метил(тетрагидронафтил-
метил)малоновой кислоты
а-Хлорметилнафталин
Диэтиловый эфир метил-(а-нафтилметил)-
малоновой кислоты
В-Хлорметилнафталин
Диэтиловый эфир метил-(В-нафтилметил)-
малоновой кислоты
C12- C24
H-C12H25X
H-C12H25C (CH3) (CO2C2H5)j
H-C13H27 X
H-Cj3H27C (CH3) (CO2C2H5)J
H-Cj4H28X 3
""Cj4H29C (CH3) (CO2C2H5)J
Этиловый эфир а-хлор-
Триэтиловый эфир 1-(4- метокси-2,5-диметил-
В-(4-метоксй-2,5-диме-
бензоил) бутан-2,2,3-трикарбоновой ки-
тилбеняоил)пропионо-
слоты
вой кислоты
H-Ci5H3I X
H-C15H31C (CH3) (COjC2H5)2
Цетилйодид
Диэтиловый эфир (цетил)метилмалоновой
кислоты
Гиднокарпилхлорид
Диэтиловый эфир (гиднокарпил)метилмало-
новой кислоты
ClCH [С (CH3)-
Ожидаемый продукт реакции получен не был
(CO2C2Hj)2J2
H-C7H15CH (CH8) CH2-
H-C7H15CH (CH3) CH2CH=C (CH3)-
CH=C (CH3) (СН2)9 Br
(CHj)9 С (CH3) (С02С2Н5)2
1, И-Дибром-11, 15, 19-
Диэтиловый эфир (11,15,19-триметил-И-эйко-
триметилэйкозан
зенил)метилмалоновой кислоты
1,11-Дибром-11-метил-
Диэтиловый эфир (11-метил-11-трикозенил)-
трикозан
метилмалоновой кислоты
CH3O
H-CgH17B
H-C8H17C (OCH8) (С02С,Н5)2
C2
C1
C2H5
CH3X 3
C2H5C (CH3) (CO2C2H5),
CH2Cl2
ClCH2C (C2H5) (COjC2H5)J
CH2J2
JCHjC (C2H5) (CO2C2H5)J
C2
C2H5X'
(CjH5)2C(COjC2H5)2.
CjH5J
(С2Н5)2 С (СОгС2Н5)2
C5H5J
(C2H5), С (СО,С,Н5)2
C2H5J
(C2H5), С (COjC2H5),
(CjH5O)2 СО
(С,Н5), С (CO2C2H5),
248
Продолжение табл. III
Быход, %
Основание
Растворитель
Литература
51
Na
Бензол
410
71
NaOC2H5
Этиловый спирт
885, 886
—
—
—
886
887
—
¦ NaOC2H5
Этиловый спирт
888
—
—
—
887
92
Na
Бензол
807