Научная литература
booksshare.net -> Добавить материал -> Химия -> Адамс Р. -> "Органические реакции, Сборник 9" -> 62

Органические реакции, Сборник 9 - Адамс Р.

Адамс Р., Платэ А.Ф. Органические реакции, Сборник 9 — М.: Издательство иностранной литературы, 1959. — 614 c.
Скачать (прямая ссылка): org_v_09.djvu
Предыдущая << 1 .. 56 57 58 59 60 61 < 62 > 63 64 65 66 67 68 .. 193 >> Следующая


Ввиду обширности литературы по вопросам алкилирования и сложности поисков такой литературы по отдельным объектам многие примеры алкилирования, несомненно, не были найдены.* Чтобы избежать путаницы в номенклатуре дизамещенных активных метиленовых соединений с различными заместителями, находящимися у одного и того же атома углерода, одна из групп заключалась в скобки. Например, сложный эфир C2H5C (C6H6)(CO2С2Н5)г должен быть назван диэтиловым эфиром этил (фенил) малоновой кислоты.

АЛКИЛИРОВАНИЕ ЭФИРОВ МАЛ (Применялся диэтиловый эфир, ЄСЛ1

Алкилирующий агект
Продукт реакции


(C2H5O2C)» CHCH (С02СоН5)2

Сл
(C2H5O2C)2 C=C (CO2C2H5).

''1
CH3Br
CH3CH (CO2CH5),

CH3j
CH3CH (С02СН,)2

CH3j
CH3CH (CO2C2H5),

CH3j
CH3CH (СО,СНг,)2,

(CH3),S04
СН.СН (СО.С,Н:>)2

//-CH3C6H4SO8CH3
CH3CH (СО,СНг>),

CH2CI2
(C2H5O2C)2 СНСН.СН (СО,СН5)2

CH^jn
(C2H5O2C)2 CHCH2CH (CO2CH5j2

снп.
(C2H5O2C)2 CHCH=C (С02С,Н5)2

CCI4
(C2H5O2C)2 CHCH=C (CO2C2H6j2

CBr4
(C2H6O2C)2 CHCH=C (СО,С2Н5)2

CCl3NO2 C-
(C2H5O2C)2 CHCH (CO2C2Hs)2 '

C2H5Br
C2H5CH (СО,С2Нг,)2

CH5Br
C2H5CH (СО,С2Н6)2

C9H5j
C2H6CH (С02С2Н6)2

C2H^j
C2H6CH (С02С,Н5)2 и (С2Н6)2С(С02С2Н6)2

C2H5j
CgH5CH (COoCoHg)^

C2H5j
(C2Hs)2C(CO2C2Hs)2

C9H^j
C2H5CH (CO2C2H6j2

C2H6j
C2H5CH (CO2C2H5j2

C2H5j
C2H5CH (CO2C2Hs)2

CH5j
C2H-CH (CO2C2Hs)2

C2H5j
(C2Hs)2 С (CO2C2Hs)2

CH-j
C2H5CH (CO2C2Hs)2

(C2Hs)9SO4
C2H5CH (CO2C2Hs)2

(C2H5j2SO4
C2H5CH (CO2CHs)2

/J-CH3C6H4SO3C2H6
C2H5CH (CO2C2Hs)2

CH2CICH2Q
(C2H5O2C)2 CH (CH2), CH (CO2C2H5)?,

CH2ClCH2Cl
(C2H6O2C)2 CH (CH2j2 CH (CO2CH5j2,


C2H5O2CCH2(CHj)2CH(CO2C2Hs)2 и


C2H5O2CCH2 (СН2)2 CH2CO2C2H5

CH2BrCH2Br
BrCH2CH2CH (CO2C2H5j2

CH2BrCH2Br
BrCH2CH2CH (CO2C2H5),

CH2BrCH2Br
(C2H5O2C)2 CH (CH2), CH (СОгС2Н5)2

178

НОВОЙ КИСЛОТЫ CH8(CO2R),

отсутствуют другие указания)

Таблица I

Выход» %
Основание
Растворитель
Литература

100
NaOC5H6
Этиловый спирт — эфир
260, 107, 261


NaOC2H6
Этиловый спирт
260

79—83
NaOC2H6
» »
570

94
NaOC2H6

169, 280, 577—582

82
KOH
Без растворителя
82


Na

583


NaOC2H6
Этиловый спирт
336

80
NaOC2H5
» 2>
335

60
NaOC2H5
» 2>
293, 294

84
NaOC2H6
» »
296—298

56
NaOC2H5
» »
221, 584—587


NaOC2H6
1» »
588, 172, 589, 590


NaOC2H5
» »
591, 590


NaOC2H6
» »
591, 590

80
Na
Без растворителя
280

90—94
NaOCH6
Этиловый спирт
536, 545

83
NaOCH3
» »
399,433,540,541,592—594


NaOCH,

595


Mg (OCH-,),

596

Хороший
Mg (OC2H6),
» »
56 •

60
KOH
Без растворителя
82

Плохой
Ag0O

96

75
Na

280 :

100
Zn

597, 598

100
Zn

597, 94, 599


MgHg3,
Бензол
596


NaOCH5
Этиловый спирт
249

59
Mg (OC2H5J2

220

68
NaOC2H5

335


NaOC2H6
» »
268

¦—
NaOC2H5
» »
600

35—40
Na
Бензол
54


NaOC2H6
Этиловый спирт
601

27—30
Na
Толуол
602

12*

179


Алкил ирующий агені
Продукт реакции

CH2BrCH2Br
(C2H5O2C)2 CH <СН2)2 CH (CO2C2Hg)2

CH2BrCH2Br
(C2H5O2C)2 CH (CH2). CH (CO2C2H5)j

CH2BrCH2Br
BrCH2OCH2Br CH2CICH2OH
CH2
I4C(CO2C2H5)j
CHj
(C2H5O2C)2 CHCHjOCH2CH (С02С2Н6)2
HOCH2CH2CH (CO2C2H6)j
ОС—о 1 I

CH2QCH2OH
1 I CH2CH2CCH2CHj
i i ¦ - ' "
О-со
ОС—о
i I

CH2BrCH2OH
I 1
CH2CHoCCH2CHj і " і


I I
О СО
ОС О І і

CH2ClCH2O2CCH3
1 1 CHjCH2CCH2CH2
I I
О-СО
ОС—о I I

CH2BrCH2O2CCH1
I I CH2CH2CCHXH2 I I

CH2—CH2
N)/
CH^—CHg
N)/
CH3CCl3
CH3OCH2Cl
CH3SCH2CI
ClCH2CN
C3
K-C8H1Br
1 I
о со
HOCH2CH2CH (CO2C2H6J2
а-Карбэтоксибутиролактон
Ожидаемый продукт реакции не получен CH3OCH2CH (CO2C2H6), CH3SCH2CH (CO2CH3)j1 NCCH2CH (COjC2H6)j
K-C3H7CH (CO2CjH6)j

180

Продолжение табл. I






Выход. %
Основание
Растворитель
Литература


NaOC2H6
Этиловый спирт
603, 266

( 60—65 1 1(65-70)(
Mg (OC2H6J2

602

40
NaOC2H6
» »
484, 485, 488, 604

35
Mg (ОС2Н6)2
» »
219

60
NaOC2H5

605, 148

5—10
NaOC2H5

606

5—10
NaOC2H6
г ь
606 '

5—10
NaOC2H6
» »
606


NaOC2H6
» »
606, 607


NaOC2H6
» »
521


NaOC2H6
г »
522


NaOC2H6

608

49
Na
Эфир
204, 542, 609

9
Na
»
205

30
Na
Бензол
610

80
NaOC2H6
Этиловый спирт
611, 541

Алкилирующий агент

Продукт реакции

«-C3H7Br

K-C3H7Br

«-C3H7J

«-C3H7J
Предыдущая << 1 .. 56 57 58 59 60 61 < 62 > 63 64 65 66 67 68 .. 193 >> Следующая

Реклама

c1c0fc952cf0704ad12d6af2ad3bf47e03017fed

Есть, чем поделиться? Отправьте
материал
нам
Авторские права © 2009 BooksShare.
Все права защищены.
Rambler's Top100

c1c0fc952cf0704ad12d6af2ad3bf47e03017fed