Органические реакции, Сборник 9 - Адамс Р.
Скачать (прямая ссылка):
А, эфир
80—90
70
пиррол-3-альдегид
2-Метилиндол-З-альдегид
Б, эфир
75
71
Е, эфир
19
73
A, CHCI3
90
66
А, эфир
87
65
2-Карбэтоксииндол-З-альдегид
A, CHCl8
—
66
Е, эфир
83
73
2-Карбэтокси-7-метилиндол-3-альде-
Е, эфир
Хороший
73
гид
2-Окси-4-метилтиазол-4-альдегид
А, эфир, CHCl2CHCl2
25
76
77
Таблица V
СОЕДИНЕНИЯ. НЕ ОБРАЗОВАВШИЕ АЛЬДЕГИДОВ В РЕАКЦИИ ГАТТЕРМАНА
Исходное вещество
Литература
Исходное вещество
Литература
Индені
7
о-Метоксибифеиил *
55
Нитробензол 3
55
Пиррол 1
64
2-Нитрофенол 2
55
2-Карбоксипиррол 1
64
Бензойная кислота 8
55
2-Ацетилпиррол 8
64
Коричная кислота ?
55
Индол
66
Анилин *
55
Фурфурилметиловый эфир1
74
Дифениламин 4
55
Дифурфуриловый эфир 1
74
N1 N-Диметиланилин г
55
2-Карбометокси-4,7-димет-окси-6-оксибензофуран
36
Азобензол*
55
Бензофенон 4
55
4-Метилтиазол 3
76
Антрахинон *
55
Бензофуран 3
74
1,5-Диоксиантрахинон *
55
Этиловый эфир фуранкар-боновой кислоты 8
74
0-Оксибифенил *
55
2-Ацетилфуран 8
74
1 Образовалось твердое полимерное вещество.
' Исходное вещество регенерировалось или образовывался твердый полимер. * Исходное вещество регенерировалось.
Литература
79
ЛИТЕРАТУРА
1. К р а у н з. Органические реакции, сб. 5, Издатинлит, 1951, стр. 271.
2. Gattermann, Ber., 31,. 1149 (1898).
3. G at term an, Ann., 357, 313 (1907).
4. Gattermann, Horlacher, Ber., 32, 284 (1899).
5. Adams, Levirle, J. Am. Chem. Soc., 45, 2373 (1923).
6. Adams, Montgomery, J. Am. Chem. Soc, 46, 1518 (1924).
7. Hinkel, Ay ling, Bey поп, J. Chem. Soc, 1936, 339.
8. Hinkel, Ayling, Morgan, J. Chem. Soc, 1932, 2793.
9. Niedzielski, Nord, J. Am. Chem. Soc, 63, 1462 (1941).
10. Hinkel, AyIi ng, Bey поп, J. Chem. Soc, 1935, 674.
11. Hinkel, Ayling, Bey поп, J. Chem. Soc, 1936, 184.
12. Hinkel, Dunn, J. Chem. Soc, 1930, 1834.
13. Hinkel, Dunn, J. Chem. Soc, 1931; 3343.
14. H і n k e I, W a t k і n s, J. Chem. Soc, 1944, 647.
15. Da ins, Ber., 35, 2496 (1902).
16. Gattermann, Schnitzspahn, Ber-, 31, 1770 (1898).
17. Neff, Ann., 287, 337 (1895).
18. Auwers, M au ss, Ber., 61, 1495 (1928).
18a. Krishnamurti, J. Madras Univ. (1928) [C A., 23, 2164 (1929)].
19. Gattermann, Berchelmann, Ber., 31, 1765 (1898).
20. Bell, Henry, J. Chem. Soc, 1928, 2215.
21. Henry, Sharp, J. Chem. Soc, 1926, 2432.
22. Love, J. Roy. Tech. Coll., 3, 385 (1935) [С. А., 29, 3995 (1935)].
23. Morgan, Vining, J. Chem. Soc, 1921, 177.
24. Sh ah, Laiwalla, Current Sei. India, 5, 197 (1936) [С. А., 81, 6219
(1937)].
25. Shah, Shah, Nature, 142, 163 (1938).
26. Chandrashekhar, Shah, Proc Indian Acad. Sei., 29A, 227 (1949)
fC. A., 43, 7925 (1949)].
27. Gruber, Hoyos, Monatsh., 80, 303 (1949).
28. Gruber, Traub, Monatsh., 77, 414 (1947).
29. S h a h, L а і w a 11 a, J. Chem. Soc, 1938. 1в28.
30. S h a h, S h a h, J. Chem. Soc, 1939, 132.
31. Shah, Shah, J. Chem. Soc, 1939, 300.
32. Shah, Shah, J. Chem. Soc, 1939, 949.
33. Shah, Shah, J. Chem. Soc, 1940, 245.
34. Wh alley, J. Chem. Soc, 1949, 3278.
35. Head, Robertson, J. Chem. Soc, 1930, 2434.
36. Baxter, Ramage, Timson, J. Chem. Soc, 1949, S30.
37. Geissman, Schlatter, Webb, Roberts, J. Org. Chem., 11, 741
(1946).
38. G rub er, Ber., 75, 29 (1942).
39. Shah, Mehta, J. Indian Chem. Soc, 13, 361 (1936).
40. Spath, Sc hm Id, Ber., 74, 193 (1941).
41. Gattermann, KSbner, Ber., 32, 278 (1899).
42. Karrer, Rudiinger, Glattfelder, Waitz, HeIv. Chim. Acta, 4.
724 (1921).
43. Hinkel, H u II in, J. Chem. Soc, 1949, 1593.
44. Johnson, Lane, J. Am. Chem. Soc, 48, 354 (1921).
45. Robertson, Sub ram an і an, J. Chem. Soc, 1937, 288.
46. Robinson, R. S h a h, J. Chem. Soc, 1934, 1497.
47. Spath, Gruber, Ber., 74, 1492 (1941).
48. Karr er, Helv. Chim. Acta, 2, 89 (1919).
49. X a p t m а и, Дреджер, Синт. орг. преп., сб. 2, Издатинлит, 1949»
стр. 123.
11. Синтез альдегидов по методу Гаттермана
50. Nenitzescu, Isacescu, Bui. Soc Chim. Romania, 11, 135 (1930)
[С. А., 24, 2442 (1930)3.
51. Karrer, Glattfelder, Widmer, Helv. Chim. Acta, 3, 548 (1920).
52. Gattermann, Eggers, Ber., 32, 289 (1899).
53. Sonn, Patschke, Ben, 58, 1698 (1925).
54. Ungnade, Orw all, J. Am. Chem. Soc., 65, 1736 (1943).
55. H і n к e 1, А у І і a g, ¦ В e у п о п, J. Chem. Soc, 1937, 778.
56. Niedzielski, Nord, J. Org. Chem., 8, 147 (1943).
57. Hinkel, англ. пат. 397124 (1933) [С. А., 28, 778 (1934)].
5а Фьюзон, Хорнинг, Роулэнд, Уорд, Синт. орг. преп., сб. 3»
Издатинлит, 1952, стр. 17. 59. F u s о п, Horning, Ward, Rowland, Marsh, J. Am. Chem. Soc.
64, 31 (1942). -60. M і stritt a, Nord, Nature, 145, 387 (1940). 61. Wu, J. Am. Chem. Soc, 66, 1421 (1944). -62. Fischer, Am mann, Ben, 56, 2319 (1923). .63. Fischer, Zerweck, Ber., 56, 519 (1923). Ы. Reichstein, Helv. Chim. Acta, 13, 349 (1930). 65. Seka, Ber., 66, 2058 (1923). ,66. Fischer, Pi s tor, Ber., 56, 2313 (1923). €7. Fischer, Ernst, Ann., 447, 139 (1926).
