Органические реакции, Сборник 9 - Адамс Р.
Скачать (прямая ссылка):
—
К
3
ацетамидо- (метилдестиобензилпени-
циллин)
1-(1-Карбоксиизобутил)-3-циклогексил-
—
К
3
ацетамидо- (гексагидродестиобензил-
пенициллин)
-
624
Продолжение табл. 1
?-Лактам (заместители в кольце азетидинона)
Выход, %
Метод получения
Литература
Трехзамещенные
1,4-Дифенил-З-метил-
85
Г
11
1-Бензил-3-метил-4-фенил-
—
А
3
1-Циклогексилметил-3-метил-4-цикло-
—
Г
3
гексил-
1-Фенил-4,4-дикарбэтокси
—
К
35
1-Фенил-4,4-дикарбобензокси-
88
3
35
1-Фенил-4, 4-дикарбокси-
88
3
35
1-Р-Нафтил-4,4-дикарбэтокси-
95
3
35
1-Циклогексил-4, 4-дикарбэтокси-
91
3
36
І-и-Толил-4,4-дикарбэтокси-
90
3
36
1 -(4'-Метилциклогексил)-4,4-дикарбэто-
92
3
36
кси-
1,4-Дифенил-З-фталимидо-
50
ж
22
1,4-Дифенил-З-амино- (хлористоводо-
54
к
22
родная соль)
1, 4-Дифенил-З-фенилацетамидо-
56
к
22
1,4-Дифенил-3-(2'-бензилиден-4', 5'-ди-
17
к
32
кето-З'-оксазолидил)-
16
ж
32
1,4-Дифенил-3-(3'-нитрофталимидо)-
54
ж
22
1,4-Дифенил-З-диметансульфонамйдр-
39
ж
33
1,4-Дифенил-З-метансульфонамидо-
— •
к
33
Чешырехзамещенные
1,3,3-Тримети л-4-фенил-
65
Б
2,3
1 Бензил-3,3-диметил-4-фенил-
10
д
2
70
в
3
50—60
Б
3
1,4-Дифенил-3,3-диметил-
—
д
13
1,4-Дифекил-З, Згдиэтил-
82
д
16
1, 4-Дифенил-З-этил-З-карбэтокси-
1
д
17
1,3,4-Трифенил-З-карбометокси-
—
д
17
1,3,3,4-Тетрафенил-
12
д
13
1,3,3-Трифенил-4-стирил-
70
д
12
1-Фенил-3,3-диметил-4-/г-диметиламино-
—
д
1
фенил-
1-Бензгидрил-З, З-диметил-4-фенил-
—
д
1
1-Фенил-З, З-диметил-4-стирил-
—
д
1
1-и-Нитрофенил-З, З-диметил-4-фенил-
—
д
1
525
Продолжение табл. I
?-Лактам (заместители в кольце азетидинона)
Выход, И
Метод получения
Литература
1-Этил-З, З-диметил-4-фенил-
87
Б
3
1,3,4-Трифенил-З-метил-
—
Б
39
1 -Фени л-З-метил-4,4-дикарбобензокси-
около 90
3
36
1-Фенил-3-этил-4,4-дикарбэтокси-
около 90
3
36
Пятизамещенные
Пентафенил-
84
д
15
—
E
15
1-л-Диметиламинофенил-З,3,4,4-тетра-
100
д
15
фенил-
65
E
15
1,4,4-Трифенил-3,3-диметил-
—
д
1
1,4-Дифенил-3,3,4-триметил-
—
д
1
1,3,4,4-Тетрафенил-З-мети л-
—
д
1
1,4,4-Трифенил-3,3-о-бифенилен-
—
д
1
1,4-Дифенил-З, З-диметил-4-метилмер-
60
Д
14
капто-
Таблица II
КОНДЕНСИРОВАННЫЕ ?-ЛАКТАМ-ТИАЗОЛИДИН Ы
S'
Tl V
CO-N-G
?-Лактам (заместители)
Выход» %
Метод получения
Литература
5,6,6-Трифенил-
63
д
3
5-Фенил-6,6-диметил-
50
Б
3
(3 стадии)
5,6,6-Триметил-
29
Б
3
(3 стадии)
5-Фенил-6-фталимидо-1
50
ж
23
5-п-Нитрофенил-6-фталимидо-1
65
ж
24
5-Фенил-6-(3-нитрофталимидо)-
17
ж
23
5-Фенил-6-сукцинимидо-1
56
ж
27
5-Фенил-6-фенилацетамидо- ^
32
к
31, 32
526
Литература
527
Продолжение табл. И
З-Лактам (заместители)
Выход, %
Метод получения
Литература
5-Фенил-6-(2'-бензилиден-4',5'-дикето-
45
ж
32
З'-оксазолидил)-
5-Фенил-6-(2', З'-дикето-З'-оксазоли-
28
ж
31
дил)- J
5-Карбобензокси-6-фталимидо-
87
ж
25
5-(2-Фурил)-3-фталимидо-
24
ж
25
3-Карбэтокси-5-фенил-6-фталимидо-1
34
ж
30
2,2-Диметил-3-карбометокси-5-фенил-
20
ж
29
6-фталимидо-*
2,2-Диметил-3-карбометокси-5-фенил-
13
ж
27
6-сукцинимидо-1
2,2-Диметил-3-карбометокси-5-феиил-6-
—
к
37
(З'-карбометоксипропионамидо)-
2,2-Диметил-3-карбометокси-5-фурил-
17
ж
25
6-фталимидо-1
2,2-Диметил-3-карбометокси-5-(л?-нитро-
25
ж
24
фенил)-6-фталимидо-1
2,2-Диметил-3-карбометокси-6-фтал-
12
в
5
имидо-1
2, 2-Диметил-3-карбометокси-5-карбо-
—
ж
25
бевзокси-6-фталимидо-
•
1 Был получен также соответствующий сульфон.
ЛИТЕРАТУРА
1. Staudinger, Die Ketene, Stuttgart, F. Enke, 1912.
2. Sraudinger, Klever, Kober, Ann, 374, 1 (1910).
3. Clarke, Johnson, Robinson, The Chemistry of Penicillin, Princeton
University Press, 1949.
4. См. то же, стр. 975.
5. Sheehan, Henery-Logan, Johnson, J. Am. Chem. Soc, 75, 3292
(1953).
6. S us, Ann, 571, 201 (1951).
7. Breckpot, Bull. soc. chim. Belg, 32, 412 (1923).
8. См. ссылку 4, стр. 976.
9. H ol Ie у, Hol ley, J. Am. Chem. Soc, 71, 2124 (1949).
10. H ol ley, H ol ley, J. Am. Chem. Soc, 71, 2129 (1949).
11. Gilman, Speeter, J. Am. Chem. Soc, 65, 2255 (1943).
12. S t a u d і n g e r, Ann, 356, 51 (1907).
13. Staudinger, K lever, Ber, 40, 1149 (1907).
14. Hol ley, Hol ley, J. Am. Chem. Soc, 73, 3172 (1951).
