Органические реакции, Сборник 9 - Адамс Р.
Скачать (прямая ссылка):
ной кислоты Этиловый эфир циклогексилциануксус-
ной кислоты Этиловый эфир циклогексилциануксус-
ной кислоты .
Выход,
80—85
363
94
363
63
351
00—93
363
94—96
1073, 363
90
340
98
363
66
364
67
277
90—97
340, 363
95
363
79
351
41—63
363
84
575
92
340
84
351
91—98
363
Продолжение табл. XVII
Восстанавливаемое соединение
Восста новнтел ь
Продукт реакиии
Выход,
%
Литература
«-C6H18CHO -f CH2 (CN) CO2C2H6
H3-Pd/C
Этиловый эфир к-гептилциануксусной
71
363
кислоты
k-C6H11COCH3 + CH2 (CN) CO2C2H6
H3-Pd/C
Этиловый эфир (І-метилгексил)циан-
71
363
уксусной кислоты
k-C6H11C (СН3)=С (CN) CO2C2H6
H2-Pd/SrC03
Этиловый эфир (І-метилгексил)циан-
—
317
уксусной кислоты
(k-C8H7J2CO + CH2(CN) CO3C2H6
H3- Pd/C
Этиловый эфир [1-(н-пропил)бутил]-
39
363
циануксусной кислоты
«-C6H18COCH3 + CH2 (CN) CO2C2H5
H2-Pd/C
Этиловый эфир (І-метилгептил)циан-
73—81
363
уксусной кислоты
Этиловый эфир 2-метилциклогексили-
AlHg3,
Этиловый эфир (2-метилциклогексил)-
—
353
денциануксусной кислоты
циануксусной кислоты
Этиловый эфир 3-метилциклогексили-
AlHg1
Этиловый эфир (3-метилциклогексил)-
83
352
денциануксусной кислоты
циануксусной кислоты
Этиловый эфир 4-метилциклогексили-
AlHg7
Этиловый эфир (4-метилциклогексил)-
87
352
денциануксусней кислоты
циануксусной кислоты
С,;Н5СН=С (CN) CO2H
NaHg3. .
C6H6CH2CH (CN) CO3H
около 85
357
C6H5CH=C (CN) CO2C3H5
NaHg0,
C6H5CH2CH (CN) CO3C2H5
86
993
C6H6CHO + CH3 (CN) CO2C3H5
H2-Pd/C
C6H5CH3CH (CN) CO3C2Hj1
63
363,364
0-HOC6H4CH=C (CN) CO3H
NaHg3.
0-HOC6H4CH3CH (CN) CO3H
около 85
357
JK-HOC6H4CH=C (CN) CO2H
NaHg3,
JK-HOC6H4CH2CH (CN) CO2H
около 85
357
2, 4-Диоксибензилиденциануксусная
NaHg3.
(2, 4-Диоксибензил) циануксусная ки-
около 85
357
кислота
слота
Этиловый эфир циклогептилиденциан-
AiHa8
Этиловый эфир циклогептилциануксус-
72
351
уксусной кислоты
ной кислоты
357
/2-CH3OC6H4CH=C (CN) CO2H
NaHg3,
л-Метоксибензилциануксусная кислота
около 85
Пиперонилиденциануксусная кислота
NaHg33
(3,4-Метилендиоксибензил)циануксус-ная кислота
около 85
357
C6H6CH2C (СН3)=С (CN) CO2C3H5
H2- Pd/C
C6H5CH2CH (CH3) CH (ON) CO3C2H5
94
340
Этиловый эфир 1-инданилиденциан-
H2- Pd/C
Этиловый эфир 1-инданилциануксусной
. 51
217
уксусной кислоты
кислоты
(C2H5O2C)2CH (СН3)3СНО +
H2-Pd/C
(C3H6OsC)2 CH (CHs)3 CH (CN) CO2C2H6
39
362
+ CH3 (CN) CO2C5H5
(C5H6O2C)2 С (C2H5) (СН2)2СНО +
H2-Pd/C
(C2H5O3C)2 С (C3H6) (CHj)3-
85
362
+ CH2 (CN) CO2C2H5
CH (CN) CO2C3H5
(C2H6O2C)3 С (OCOCH8) (CH2)sCHO +
H2—Pd/C
(C3H6O2C)3 С (OCOCH3) (СН2)3-
35
362
-f CH2 (CN) CO2C3H6
CH (CN) CO3C2H5
(C2H5O2C)3 С (NHCOCH3) (CHs)2 CHO +
H2-Pd/C
(C3H6O3C)3 С (NHCOCH3) (CHj)3-
27
362
+ CH2 (CN) CO3C2H5
CH (CN) COjC3H5
0-C6H6C6H4CH=C (CN) COoC4H5
H2-Pd/C
0-C6H5C6H4CH3CH (CN) CO2C2H6
60
340
(C2H5O2C)2 С (C10H21-k) (СН2)2СНО -f
H2-Pd/C
(C2H5O2C)5 С (Cj0H31-k) (CHs)3-
32
362
+ CH2(CN)CO2C2H6
CH (CN) COjC2H6
Таблица XVIII
ПРИСОЕДИНЕНИЕ РЕАКТИВОВ ГРИНЬЯРА К ЭФИРАМ АЛКИЛИДЕНМАЛОНОВЫХ КИСЛОТ
Алкилиленмалоновый эфир
Реактив Гриньяра
(CH8)j C=C (COsCjH5)2
C6H6CH=C (COjC3H5).,
CH3MgJ k-C4H9MgBr
k-C4H9MgBr
C6H6MgBr
C6H6CH3MgCl
CH3MgJ
C6H6MgBr
0-CH3C6H4MgBr
Продукт реакции
(СН3)3ССН (COjCjH5), k-C4H9C (СН3)2 CH (CO2CjH6)j ik-C4H9C (CH3J2 CH (С02С3Н5)2 1(CH3), CHCH (CO2C2H6)s C6H6C (CH3)s CH (CO2C2H6), C6H5CH2C (CH8), CH (С03С2Н5)3 C6H6CH (CH8) CH (CO2C2H6)s (C6H5), CHCH (COsC3H5)s 0-CH3C6H4CH (C6H5) CH2CO3H
Выход,
И
Литература
37
157
31
157
40
367
20
40
367
60
367
—
954
82
954, 156
—
1074
Продолжение табл XVIII
Алкилиленмалоновый эфир
Реактив Гриньяра
Продукт реакции
Выход,
%
Литература
C6H5CH=C (CO2CH6)s
/Z-CH3C6H4MgBr
/!-CH3C6H4CH (C6H6) CH (COjC2H6)j
23
829
/!-CH3OC6H4MgBr
/!-CH3OC6H4CH (C6H6) CH (COjCjH6)J
—
829
о-Нафтилмагний-
«-C10H1CH (C6H6) CH (COjC2H6)j
74
829
бромид
0-CH3OC6H4CH=C (CO2C2Hb)2
C6H6MgBr
0-CH3OC6H4CH (C6H6) CH (COjC8H6),
—
1074
«-CH3C6H4CH=C (CO2C2HEi)2
/!-CH3C6H4MgBr
(/1-CH3C6H4), CHCH (COjC2H6),
90
156
W-CH3OC6H4CH=C (CO2C2H6)j
/!-CH3OC6H4MgBr
(/!-CH3OC6H4), CHCH (COjCjH6),
32
829
Таблица XIX
ПРИСОЕДИНЕНИЕ РЕАКТИВОВ ГРИНЬЯРА К АЛКИЛИДЕНЦИАНУКСУСНЫМ КИСЛОТАМ И ИХ ЭФИРАМ И К НИТРИЛАМ
АЛКИЛИДЕНМАЛОНОВЫХ КИСЛОТ
Продукт реакции
Выход,
Литера-
Алкилиденовое производное
Реактив Гриньяра
«
тура
(CHg)2 C=C (CN) COjH
«-C4H8MgBr
H-C4H9C (CHs)j CH2CN