Органические реакции, Сборник 9 - Адамс Р.
Скачать (прямая ссылка):
—
NaNH2
»
193
оксифенил)ацетони-
нил)-^-(диметиламино) бутиронитрил
трил
Циклогексилиден(фе-
K-C3H7J
к-Пропил-(1-циклогексенил)фенилаце-
82
NaNH2
»
171
нил)ацетонитрил
тонитрил
CH2=CHCH2Br
Аллил-(1-циклогексенил)фенилацето-
77
NaNH9
Эфир
171
K-C4H9J
иитрил
Не получен
—
NaOC2H6
Этиловый
259
Р-(І-Пиперидил)-
спирт
а -(1 - Цик логексенил)-а-фени л-у-(1 -пи-
92
NaNH2
Толуол
192
этилхлорид
*
перидил)бутиронитрил
^ Таблица XVl
ВОССТАНОВИТРЛЬМЫГ: ПРОЦЕССЫ, ВЕЛУШИЕ К ОБРАЗОВАНИЮ ШЖИЛМАЛОНОВЫХ ЭФИРОВ ИЛИ КИСЛОТ
Восстанавливаемое соединение
CH2=C(CO2C2Hs)2 CH3CH=C (CO2C2H6),
C2H6CH=C (CO2C2H6). (CH3), C=C (CO2C5Hf,). K-C3H7CH=C (CO2C2H6).
C2H6C (СН3)=С (СО.СН,,), CH2=CH (CH,), CH=C (СОяСгНБ)2 изо-С4НвСН=С (CO.C,Hs), Диэтиловый эфир циклопентилидеи-
малоновой кислоты Диэтиловый эфир 2-циклопентенилмалоновой кислоты Фурфурилиденмалоновая кислота Диэтиловый эфир фурфурилиденмало-
новой кислоты 2-Тенилиденмалоновая кислота Диэтиловый эфир (2-пиррилметилен)-малоновой кислоты
Восстановитель
H2-Ni AlHg03
H2-PaVC H2-PdCl2 H2-Ni H2-Pd/C H2-Ni H2-Pd/C H2-Ni H,1
H,-Pd/C Н.—Pd/C H21
H2-PtO8
NaHg3, H2-Ni
NaHg3, H8-PtO8
Продукт реакции
Выход, %
CH3CH (СО,С2Н6)8 C2H6CH <СО,С8НБ)8 CH6CHi (CO2C8H 6)2 C2H6CB(CO2C2H6), C2H6CH-(CO2C2H6), K-C3H7(CO2C2H6), изо-С3Н,СН (СО.С2НБ)2 K-C4H9CH (CO2C2H6), K-C4H9CH (CO8C2H6). C2H6CH (CH81) CH (CO2C8H6), K-C6H11CH (CO2C2H6), «30-C6H11CH <С02С,НБ)2 Диэтиловый эфир циклопеитилмалоно-^
вой кислоты Диэтиловый эфир циклопентилмалоно-1
вой кислоты Фурфурилмалоновая кислота Диэтиловый эфир • фурфури лма лоно вой;
кислоты 2-Тенилмалоновая * кислота Диэтиловый эфир (пирролидинметил)-
малоновой кислоты
95
90
93 90
96 93—96
95 95—100
79 96—97 95—100
99
96
85 95
Литература
1065 1066
340
346 1065
340
340,1068
340 1065 1067
277
340 1067
927
355 1069, 1065
358 1070
Продолжение табл. XVI
Восстанавливаемое соединение
Восстановитель
Продукт реакции
Выход, %
Литература
CH2=CHCH2C (NHCOCH3) (CO2C2H6),
H2-Ni
«-C3H7C (NHCOCH8) (COjCjH6)j
232
CH3CH=CHCH2C (NHCOCH8) (С02С2НБ)2
H2-Ni
H-C4H9C (NHCOCH8) (CO2C2H6)j
—
442
«-C6H18CH=C (CO2C2Hg)2
H2-Ni
«-C7H16CH (CO2C2H6)j
97
1065
C6H6CH=C (CO2H)2
NaHg33
C6H6CH2CH (CO2H),
—
354
C6H6CH=C (CO2C2H6),
AlHg3,
C6H6CH2CH (CO2C2H6)j
60
350, 343
Hj-Ni
C6H6CH2CH (COjCjH6)j
97
1065
/!-CH3OC6H4CH=C (С02С2Н6)2
Hj-Ni
/1-CH3OC6H4CHjCH (C02CjH6)j
100
950,360,
1071
Диэтиловый эфир (2, 5-диметоксибензи-
HjI
Диэтиловый эфир (2, 5-диметоксибен-
—
1072
лиден)малоновой кислоты
зил)малоновой кислоты
(2,3,4-Триметилбензилиден)малоновая
H4-Pd
(2,3,4-Триметилбензил)малоновая ки-
—
361
кислота
слота
¦
Диэтиловый эфир ди-(2-циклопентенил)-
Hj- №
Диэтиловый эфир ди(циклопентил)-
—
925
малоновой кислоты
малоновой кислоты
Диметиловый эфир фенил-(2-циклогек-
Hj-PtOj
Диметиловый эфир фенил(циклогек-
90
534
сенил)малоновой кислоты
сил)малоновой кислоты
Диэтиловый эфир аллил-(р-нафтил) мало-
Hj-Pd/C
Диэтиловый эфир н-прогшл-(р-нафтил)-
82
952
новой кислоты
малоновой кислоты
Диэтиловый, эфир аллил-(Э-фенантрил)-
H2-Pd/C
Диэтиловый эфир -н-пропил-(9-фенан-
98
955
малоновой кислоты)
трил)малоновой кислоты
1 Применявшийся катализатор не указан.
Таблица XVIl
ВОССТАНОВЛЕНИЕ АЛКИЛИДЕН- И АРИЛИДЕНПРОИЗВОДНЫХ ЦИАНУКСУСНОЙ КИСЛОТЫ, ЦИАНУКСУСНЫХ ЭФИРОВ
И НИТРИЛА МАЛОНОВОЙ кислоты
Восстанавливаемое соединение
CH3CHO + CHj (CN) CO2C2H5 C3H6CHO + CH2 (CN) CO2CjH6 (CHS)2C=C (CN) CO2C2H5 (СН3),СО + CHj (CN) CO8C3H5 «-C3H7CHO + CH2-(CN) COjC3H5 C3H5C (СН8)=С (CN) COjC3H6 изо-С,Н7СНО + СН, (CN) CO2C3H5 CH3CH (ОН) CH2CHO +
+ CH2 (CN) CO2CjH5 H-C3H7C (СН3)=С (CN)j H-C3H7C (CHg)=C (CN) CO2CH5 «30-C4H9CHO + CH2 (CN) CO3C3H6 Этиловый эфир циклопентилиденциан-
уксусной кислоты «30-C4H9COCH3 + CHj (CN) CO2CH5
(CH3)j C=CHC (CHg)=C (CN) CO3CH3 Этиловый эфир циклогексилиденциан-
уксусной кислоты Этиловый эфир циклогексилиденциан-
уксусной кислоты Циклогексанон -|- CH2 (CN) CO3C2H5
Восстановитель
Hj—Pd/C
Hj-Pd/C AlHg21 • H3-Pd/C H3-Pd/C Hj-Pd/C H2-Pd/C H2-Pd/C
H2-Pd/C H3-Pd/C Hj- Pd/C AlHg3,
H3-Pd/C
H2-Pd/C H3-Pd/C
AlHga;
Н,—Pd/C
Продукт реакции
C2H5CH (CN) COjC2H5 K-CsH7CH (CN) CO5C8H5 мзо-С3Н7СН (CN) CO2CjH5 «30-C3H7CH (CN) CO3CjH5 H-C4H9CH (CN) CO3C2H5 C2H5CH (CH3) CH (CN) CO3CjH6 «30-C4H9CH (CN) CO3C3H5 H-C4H8CH (CN) CO2CH6
H-C3H7CH (CH8) CH (CN)2 H-C3H7CH (CH3) CH (CN) COjC3H5 «30-C5H11CH (CN) CO2C2H5 Этиловый эфир циклопентилциануксус-
ной кислоты Этиловый эфир (1,3-диметилбутил)-
циануксусной кислоты изо-С4Н»СН (CH8) CH (CN) CO2CH8 Этиловый эфир циклогексилциануксус-
