Органические реакции, Сборник 9 - Адамс Р.
Скачать (прямая ссылка):
72
NaNH,
Бензол
171, 1046
65—77
NaNH8
Толуол
576
53
NaNH8
»
192
68
NaNH5
»
254 і
—
NaOH
Без растворителя
279
—
NaNH8
Эфир
1047
39
NaNH8
Толуол
505 - .'
389
R
R'
Алкилируюший агент
Продукт реакции
H
QH8
CH8N (CH5 CHCICH8),
C8H5CH5CI C8H5CH2CI C8H8CH2CI C8H5CH2Cl C8H6CH2Cl C6H6CH2Cl C6H6CH5Cl C6H6CH2Cl
C6H6CH2Cl
C6H8CH9Br C6H5CH2J CgH5CHCI2 C8
H-C8Hj2J QH6CH (CH8) Cl
1VjCH2Br
C9
C6H8O (CH2), Br CH2 [о (CH2)4CI]2 4-Хлорхинолин 4,5-Дихлорхинолин 4,7-Дихлорхинолин Cjo
C6H5CH2N (CH3)(CHj)2CI цикуго-QHjjN-(CH2CH2Cl)2 C8H6N (CH2CH2CIb
Си— C13
C6H6CH2N (CH2CH2CI),
З-Фталимидпропилбро-мид
Нитрил 1,3, 5-триметил-4-фенилпиперидин-
карбоновой кислоты C6H6CH2CH(C8H6)CN C6H6CH2CH (C8H6)CN Не получилось C6H5CH2CH (C6H6)CN QH6CH2CH (C6H5)CN C6H6CH2CH(C6H5)CN C6H5CH2CH (C6H8) CN C6H6CH2CH(C6H6)CN (CgH5CH2CH(C6H6)CN t(CgH5CH2),C(QH6)CN CgH5CHjCH(C6H6)CN C6H6CH2CH(CgH6)CN C6H5CH=C (C6H6) CN
H-QHj7CH (C6H8)CN C6H6CH(CH3)CH (C6H6)CN
-. CH2
Q^]T ^C(C6H5)CN CH2
C6H5O (CHj)8 CH (C6H5) CN
СН, [о (CHj)4 CH (C8H6) CN]2
Фенил-(4-хинолил)ацетонитрил
Фенил-(5-хлор-4-хинолил)ацетонитрил
Фенил-(7-хлор-4-хинолил)ацетонитрил
C6H6CH2N (CH3) (CHj)2 CH (C6H5) CN Нитрил 1 -циклогексил-4-фенилпиперидин-
4-карбоновой кислоты Нитрил 1,4-дифенилпиперидин-4-карбоно-
вой кислоты
Нитрил 1-бензил-4-фенилпиперидин-4-кар-
боновой кислоты Не получен
390
Продолжение табл. XlV
Выход, %
Основание
Растворитель
Литература
41
KNH.
Толуол
503
55 50
13 33 28 Плохой 34 33 30
NaOH
NaOH
NaOH
NaOCH3
NaOC8H5
NaOC3H7-H
NaOC5Hu-H
NaNH8
NaNH8
NaOC8H5 NaOC8H5 NaOH
Без растворителя (C8H5), N-H8O («ао-С3Н7)2 NC8H6-H8O Метиловый спирт Этиловый спирт H-C3H7OH H-C6H11OH Эфир
Жидкий NH3—эфир Этиловый спирт Без растворителя
34
84 84 34
34, 1001, 1048
34
34 566 195
34 34 564
99
NaOH KNH8
Жидкий NH3 — эфир
279 195
8
¦ NaNH8
Эфир
306
63 23 76 100 90
NaNH8 NaNH8 NaNH8 NaNH8 NaNH8
»
Толуол Бензол
»
j
1049 1037 178
178 178
68 61
NaNH8 NaNH8
Эфир Толуол
188
503, 505
66
NaNH8 .
»
503, 505
65
NaNH8
505, 77, 503
—
—
1037
391
R
R'
Алкилируюший агеит
Продукт реакиии
H
C6H5
«-CH8C6H4SO3-
«-CH3C6H4SO8N
t
N(CH2CH2CI)2
/ \
CH3 CH8 І І
І І CH2 CH8
\ /
C(CN)C6H5
(С6Н5)2СНС1
(C6Hs)2CHCH(C6H5)CN
H
0-ClC6H4
(CH8)SN (CH3), Cl
(CHs)8N (СН,),СН (C6H4Cl-O) CN
2-Бромпиридин
о-Хлорфенил-(2-пиридил)ацето-
Az-ClC6H4
нитрил
H
(CH8J2 N (CH2), CI
(CH3), N (СН2)2 CH (C6H4Cl-«) CN
2-Бромпиридин
«-Хлорфенил-(2-пиридил)ацето-
нитрил
(C1H5), N (CH2), Cl
(C3H5), N (CH2), CH (C6H4CI-«) CN
(C2H5), N(CHO3Cl
(CH5), N (CH3J3CH (C6H4Cl-«) CN
H
3,4-Дихлорфбнил
(C2H5), N (CH2), CI
(CHs)2 N (СН,)2 CH(C6H8Cl3-S^)CN
H
/ .NCH2
K-C4H0Br
^ ^NCH2C(C4H9-W)2CN
H
C6H5CH2
(CHg)3 N (CH,), Cl
(CH3), N (СН,)3 CH (CH3C6H5) CN
H
0-CHgC6H4
CH3=CHO (CH3), Cl
[CH3=CHO (CH,),],-
C(C6H4CH3-O)CN
H
0-CH3OC6H4
CH8N (CH9CH2Cl),
Нитрил 1-метил-4-(2'-метоксифе-
нил)пиперидин-4-карбоновой
кислоты
Циклогексилбромид
Циклогексил-(о-метоксифеиил)-
ацетонитрил
H
jk-CH3OC6H4
CH3N (CH3CH3Cl)3
Нитрил 1-метил-4-(3/-метоксифе-
нил)пиперидин-4-карбоновой
кислоты
H
«-CH8C6H4
(CH3), N (CH2), Cl
(CHg)2 N (CH3), CH (C6H4CH3-«) CN
H
«-CH8OC6H4
CH3N (CH8CH2CI)2
Нитрил 1-метил-4-(4'-метоксифе-
нил)пиперидин-4-карбоновой
кислоты
(C3H5), N (CH3), Cl
(C3H5), N (CH2),-
CH (C6H4OCH3-«) CN
H
2-Метокси-5-ме-
H-C8H7Br
H-C3H7-
тилфенил
CH [C6H8 (OCH3) (СН8)-2.51 CN
392
Продолжение табл. XfV
Выход,
%
Основание
Растворитель
Литература
37
NaNH3
Толуол
т
1
77
99
KNH,
Жидкий NH3—эфир
195
58
NaNH8
Бензол
254
42
NaNH8
Толуол
254
66
NaNH8
Бензол
254
73
NaNH2
Толуол
254
64
NaNH8
»
1042, 1041
58
NaNH8
Бензол
1042, 1041
43
NaNH8
ъ ¦
1042, 1041
93
NaNH8
Толуол
1015
54
NaNH8
254
—
NaNH8
1038
—
NaNH8
190
65
NaNH8
Бензол ,
1007, 1Q08
—
—
J
501
79
NaNH8
ё
Бензол
t
254
63
«
NaNH8
Толуол '
503—505
70
NaNH8
Бензол
1042, 1041
92
NaNH8
1007, 1008
393
R
R'
Алкилируюший агент
Продукт реакции
H
2-Метокси-
(C8H6), N (СН8)8С1
(C2H6), N (CH8V
5-Метилфенил
CH [C6H3 (OCH3) (СН8)-2,5] CN
H
3, 4-Диметокси-
CH3N (CH8CH8Cl)8
Нитрил 1-метил-4-(3', 4'-димет-
фенил
оксифенил) пиперидин-4-карбо-
