Органические реакции, Сборник 9 - Адамс Р.
Скачать (прямая ссылка):
*
Na Na
Толуол
574, 1007, 1008 574, 1007
—
Na
Эфир
263
75
90
59
Na
KOC2H5
KOC2H5
KOC2H5
NaH
Na
Толуол
Этиловый спирт » » » »
Бензол
Эфир
375
574, 1007, 1008
262 262 262
574, 1007, 1008
262
АЛКИЛИРОВАНИЕ ЭФИРОВ ЯНТАРНОЙ, ГЛУ
Алкилирующий Алкилируемое соединение I агент
Продукт реакции
C5H6O2C (CH2), CHBrCO2C5H6
CH2 (CHBrCO2CHs)2 CH2 (CHBrCO2C2H6),)
CH2 (CHBrCO2C8H7-UaO)2
C2H6O2CCH2C (CHs)2-CHBrCO2C2H6
Диметиловый эфир эндо-3, 6-метаногексагидрофталевой кислоты
Диметиловый эфир экзо-3,6-эпоксигексагидрофталевой кислоты
C2H6O2CCH=CHCH2CO2C2H6
C2H6O2CCH=CHCH (CH3)-CO2C2H6
Без агента
CH3J
CH3J
CH3J CH3J CHRJ
Циклопропаи-/п/7вис-1,2-ди-
карбоновая кислота Циклопропан-чнс-1,2-ликар-
боновая кислота
Циклопропан-трй«с-1, 2-ди-
карбоновая кислота 1-Бромциклопропан-1, 2-дикар-
боновая кислота 1-Бромциклопропан-1, 2-дикар-
боновая кислота ( 1-Бромциклопропан-1, 2-дикар-1 бойовая кислота и 1 -оксициклопропан-1,2-дикар-
боиовая кислота 3,3-Диметилциклопропан-qHC-
1,2-дикарбоиовая кислота и 3,3-диметилциклопропан-
трансЛ, 2-дикарбоновая
кислота
Диметиловый эфир цис-\, 2-диметил-зкдо-3,6-метаноге-ксагидроф талевой кислоты и
диметиловый эфир транс-\,2-диметил-3,6-метаногекса-гидрофталевой кислоты
Не получен
C2H5O2CCH=CHCH (CH3)-
COjCgHg
C2H6O2CCH=CHC (CH3J2-
CO2C2H6 C2H5O2CC (CHs)=CH-
CH(CH3)CO2C2H6
376
ТАРОВОЙ И ГЛУТАКОНОВОЙ кислот
Выход,
Основание
Растворитель
Таблица XIlI
Литература
35 4
62
KOH
KOH Na2CO8 Na2CO3 Na2CO8
KOH
(CeH6)3CNa
(С6НБ)3 CNa
NaOC8H8
NaOC2H6
(избыток) NaOC2H6
Метиловый спирт
Этиловый спирт Вода
Этиловый спирт
Эфир
Этиловый спирт
«О
377
Алкилируемое соединение
Алкилируюший агент
Продукт реакции
C2H6O1CCH=C(CH3)-CH.CO.CaH»
CH8J
CaH6O2CCH=C (CH3)-CH(CH3) CO2C2H6
CH8J
CaH6O2CCH=C (CH3)-
CH(CH8) COjC2H6 и
C1H6OjCC (СН3)=С (CH3)-CH2COjCaH6
•
C6H6CH2Cl
CjH6OjCCH=C (CH3)-CH(CH1C6H6) CO1C2H6
C2H6O1CCH=C(CH3)-CH(CH3) CO2C2H6
CH8J
CjH6O1CCH=C (CH8)-С(СН3)2СОаС2Н6
1^4JjCO2C2H6 1-"С HjCO2C2H6
CH8J
r^NcOjCjHs
¦-^(CHstoOoCjHs
r^NcOjCjHj
LJl CH2COjCjH4
CH8J
f^NiCOjCjHe 'VJcH(CHs)CO2C2H6
CsH6OjCCH=C (C6H6)-CHaCOjC2H6
CH8J
C3H6OjCCH=C (C6H6)-CH(CH8) CO1CjH6
C2H6O2CCH=CH-CH(CH2C4H6)CO2C2H6
CH8J
C2H6O1CC(CHs)=CH-CH(CHaC6H6)CO2C2H6 и
CjH6O1CCHCH=CCO1C2H6 CH3 CH1C6H6
CjH6O2CCH=C(C4H4OCH8-/»)-
CH2CO2C2H6
CH8J
CsH6OjCCH=C(C4H4OCH3-O)-CH (CH8)CO1CjH6
4^H6O2CCH2C(CH3)= -С (CHjCeH6) COjC1h6
CH8J
C1H6O1CCH (CH3) С (CH8)= ^(CHjC6H6)CO1C2H6
378
Продолжение табл. XlIl
выход,
%
Основание
Растворитель
Литература
—
NaOC2H5
Этиловый спирт
252
—
KOC5H5
Эфир
1009
—
К
Бензол
253
—
Na
Эфир .
1010
К
Бензол
1011
—
К
1011
—
KOC2H5
Эфир • ?
251
—
KOC2H5
»
253
—
NaOC9H5
1012
—
KOC2H5
253
379
АЛКИЛИРОВАНИЕ МОЦ
Алкилирующий агент
Продукт реакции
H
h
сн.
с,
C8H5Cl QH5Br C8H5Br
C8H5Br
Cs-C5
CH2=CHCHjCl
CH2=CHCH2Cl
CH2=CHCH2CI
CH2=CHCH2Br
W-C4H9Br
«-QH9Br «-C4H9Br
H-C4H9OSO2CeH4CH3-«
«-C5H11Br 2-Бромпиридня
C8 — C7
C8H5Cl
C8H5CH2Cl C8H5CH2CI
C6H5CH2Cl
C8H6CH2CI
C2 — Cjo
QH6J
C2H6J C8H8Cl «-C7H15Br QH6CH2CI C6H6CH2Cl C8H6CH2CI QH6CH2x і н-С10Н2]Вг
(C8H5)S CCN I C8H8CH2CN I (QH5), CHCN
(C8H6),CHCN
H-C8H7CN
(QH6), CHCN
(C8H6)s CCN
(CHj=CHCHa)3CCN (CHj=CHCHs)s CCN CH9=CHCHjCHjCN CH2=CHCHjCHjCN
(H-C4H9CHjCN
[ («-C4H9)j CHCN
(«-C4H8CH2CN
I («-C4Hg)2 CHCN (H-C4H9)s CCN
[«-C4H9CH2CN
1(«-C4H9)j CHCN (H-C6H1j)3CCN Ди-(2-пиридил)ацетогопгрил
C8H6CHXN (C8H5)jCHCN Не получен » » C8H5CHjCHjCN (C8H5CHj)2 CHCN (C6H6CHj)3CCN C8H6CH2CH2CN
C9H5CH (CH3) CN Не получен C6H6CH (CH3) CN (H-C7H15)JC(CH3)CN C8H5CHjCH (CH8) CN C8H6CHjCH (CH3) CN (C8H5CHj)jc(CH3)CN (C6H8CHj)JC(CH8)CN н C10HjjCH (CH1)CN
380
НИТРИЛОВ, RCH (R') CN
Таблиц a XlV
Выход, %
Основание
Растворитель
Литература
NaNHn
Парафиновое масло
122, 1013
58
NaNH,
Жидкий NH8
323
20
около 70
NaNH3
Эфир
53
23
NaNH3
»
1014
24
15
•
87
NaNH3
»
122, 1013
80—90
NaNHn
Бензол
53, 122
—
NaNH,
CH8CN
1013
—
NaNH3
CH8CN
1013
56
NaNH3
Жидкий NH3
323
і 27
60
NaNH3
Эфир
53, 122, 1013
і 9
j 80
NaNH1
Толуол
1015
; бз
NaNH^
Жидкий NH3
323
20
57
NaNH3
Толуол
1015
25
NaNH3
>
1016
31
KNH,
Жидкий NH3
323
28
—
Na
Бензол
1017
—
NaOC9Hf1
Этиловый спирт
1017
15—за
NaNH3
Жидкий NH8
323
16—49
2
49
NaNH.,
Бензол
53
