Органические реакции, Сборник 9 - Адамс Р.
Скачать (прямая ссылка):
[(C2H6)j CCN] Na
s
91
—
[(CeH6)jCCN]Na
»
91
плохой
(C4H6)JCNa
Эфир
67
—
[(CeH6)jCCN] Na
Бензол
91
NaC(C6H6)B
Толуол
67
—
NaC(CeH6)3
Эфир
67
—
NaOC1H6
Этиловый спирт — эфир
248
—
KOC2H6
» » »
248
хороший
KOC2H6
Эфир
248
»
KOC2H6
»
248
—
кос,н6
Этиловый спирт
248
—
KOCjH8
I Эфир
248
—
KOCjH6*
»
248
—
KOC2H5
»
248
_
KOC2H6
248
—
KOCjH6
-
248
24 Зак
94.
369
•
Алкилируюший агент
Продукт реакции
CeH5
W-C7Hi5 C6H5
СНГ)'
к-С7Н,5 «•Ci0H2i
п-Толил
«-C7Hi5 Вератрил
?-(4-Mop<}>(MiH-нил)этил хлорид
C6H5CH2Cl
?-(l-riHnepH-дил)этилхло-рид
C6H5COCH2Br CH3J
CH2=CHCH2Br
C6H6CH2CI
CH8J
Р-(4-Морфоли-нил)этилхло-рид
CH3J
Этиловый эфир 9-^-(4-морфолинил)-этил]флуореи-9-карбоновой ки-' Слоты
Этиловый эфир 9-бензилфлуорен-9-карбоновой кислоты
Этиловый эфир 9-|р-(1-пиперидил)-этил]флуорен-9-карбоновой кислоты
Этиловый эфир 9-фёнацилфлуорен-9-карбоновой кислоты
«-CH3C6HX (CH3) (C6H6)-CO2CH2C6H5s
CH2=CHCH2C (C6H6) (C6H4CH3-«)-CO2CH2C6H5s
C6H5CH2C (C6H5) (CeH4CH3-«)-
CO2CH2C6H5« («-C7H16), С (CH3) CO2CH3i Этиловый эфир о-фенил-о-вератрил-
-г-(4-морфолинил)масляной кислоты
CH4O1
XO2H
CH3Ol
«-Ci4H29C (CH3) (C7H16-«) CO2CH3 «-C12H26C (CH8) (Ci0H21-«) CO2CH8 K-C12H25C (C2H5) (C10H2I-«) COXH8
1 В этом опыте применялся метиловый эфир карбоновой кислоты. 1 Галоид не указан.
* В этом опыте применялся бензиловий эфир карбоновой кислоты. ' В этом опыте применялся аллиловый эфир карбоновой кислоты.
370
Продолжение табл XI
Выход, %
Основание
Растворитель
Литература
40
j [(C2Hj)2 CCNl Na
Бензол — C6H5CI
91, 93
85
KOC2H5
Эфир
248
—
KOC5Hb
Этиловый спирт — эфир
9? ...
—
KOC2H5
Эфир
248
—
NaNH5
60
65
NaNH2
»
60
—
NaNH2
»
60.
77
NaC(C6H5)3
70
48
[(C2H6), CCNJ Na
t ¦
Бензол — C6H5CI
93
64
МаС;(С6Н6)з
1006
7
1
•
NaC(C6H6)3
I
. ¦'- 1
. і
70
73
NaC (С6Н6)8
¦¦¦¦¦¦ !
70
49
і
NaC(C6H6)s
і
і
70
24*
371
АЛКИЛИРОВАНИЕ 3-АРИЛ-2-БЕНЗО
Заместитель
Алкилирующий агент
Радикал R в продукте реакции
Без заместителя
CH8J C8H5J
CH8=CHCH8Br
Br(CHj)3Cl
Br(CH8)3CN
(CHa)8N(CHj)8Cl
H-C4H9NH (CHj)8 CI
(C8HBbN (CH8), Cl
Р-(4-Морфолииил)этилхлорид
(C8H5), N (CHj)8 Br
(C8H5), NCH8CH (CH3) Cl
(C8H6), NCH (CH3) CH8CI
C6H6CH8Br
В-(1-Пиперидил)этилхлорид ^-(4-Морфолинил)пропилхло-рид
(C8H5)JN(CHj)4CI
JCH2C(CHa)2CH2Cl
(H-C4H9), N ICHj)8 Cl (H-C4H9), N (CHj)3 Cl C6H5CHjN (C4H9-H) (CHj)8 Cl (C8H5)JN(CHa)11Cl
-CH3 —C2H5
—CH8CH=CHj -(CHj)3Q -(CHj)8CN -(СИ,), N (CH8)J — (CH8)JNHC4H9-H
-(CHj)8 N (CjH6)J
р-(4-Морфолинил)этил
-(CHj)8 N (C8H6),
-CH(CH3)CH8N(C2H6),
-CH8CH(CH3)N(C8H6),
—CH8C6H6
?-(l -Пиперидил)этил
•(-(4-Морфолинил)пропил
-(CHj)4N(C8H5)J —CH2C(CHo)2CH2N
-(CH8)JN(C4H9-H)8 -(CHj)3N(C4H9-H)8 - (CH8)J N (C4H9-«) CH8C6H, -(CHa)11N(C8H6)J C6H5
372
ФУРАНОНОВ ДО *
Таблица XlI
I Выход,
j *
Основание
Растворитель
Литература
—
NaOC2H6
Эфир
262
около 100
KOC9H6
Этиловый спирт
262
85
,_
—
262
80
KOC2H6
Эфир
262
42
NaH
Беизол
574
68
NaH
»
574, 1007, 1008
24
Na
Толуол
574
—
Na
»
574
87
Na
»
574, 1007, 1008
66
NaH
Бензол
574, 1007, 1008
16
Na
Толуол
574
80
NaH
S
1007, 1008
81
NaH
574, 1007, 1008
около 100
_
—
262
78
Na
Толуол
574
64
NaH
Беизол
574, 1007, 1008
17
Na
Толуол
574
73
NaH
Бензол
574, 1007, 1008
74
Na
Толуол
574
33
Na
574
63
• NaH
Беизол
1007, 574, 1008
—
—'
1007, 1008
42
Na
Эфир
263
373
Заместитель
5-С1 5-Br
S-CH3
5-CH8, 4'-ОСН;
Алкилирующий агент
(C2H8), N (CHj)2 Cl (C2H8), N (CH2), Cl
CH3J C2H5J
(C2H5)3N (CHs)3Cl
C8H5CH2Cl
C6H5COCH2Br
С6Н5
-Br =0
о
(C2H6), N (CHj)3 Cl (CjH5), N (CHj)3 Cl
(C2H6)j N (CHj), а
CH3J
C2H6J
CHj=CHCHjBr
(C2H5)j N(CH2)j а
C6H6COCH2Br
'Радикал R в продукте реакции
(CHj)2 N (CjH5)J (CHj)2N(CjH5)J
C8H5
X
0=1
-сн,
о
сн.
—CjH6
-(CHj)2 N (CjH5)J
—CH2C6H5 -CHjCOC6H5
С«Н,
(CHj)2N (CjH6)J (CHj)2 N (CjH6)J
-(CH2)j N (C2H6)j
-CH3
-C2H6
-CHjCH=CHj
-(CHs)2 N (C2H5), -CHjCOQHb
Продолжение табл. XIl
Выход,
%
Основание
Растворитель
Литература
70 71
Na Na
Толуол »
574, 1007, 1008 574, 1007, 1008
78
Na
Эфир
263, 262
80 76
KOC2H5 NaH
Этиловый спирт Беизол
262 262
574, 1007, 1008
262 262
—
Na
Эфир
і
: 43
І I
Na
»
263
і i
I
і 60
Na
263
69 33
