Органические реакции, Сборник 9 - Адамс Р.
Скачать (прямая ссылка):
85
NaOC2H5
а а
290
: 83—87 904 62 73 49
NaOC2H5 NaOC3H5 NaOC2H5 NaOC2H5 NaOC2H5
» » > а
а а » >
290, 991 169
290
290, 226 290
23 Зак. 84 353
Продолжение табл. VIIl
R
Алкилирующий агент
I
Продукт реакции |
2-Циклогексе-
иил (=С6Н9)
C6H5CH3CI
C6H9C (CH3C6H5) (CN) CO8CHs
Cf1H5
CH3J
C6H5C (CH3) (CN) COoCH5
CICH4CN
NCCH2C (C6H5) (CN) CO2CH5
CICHoCN
NCCH2C (C6H5) (CN) CO8CH5
CICH3CN
NCCH2C (C6H5) (CN) CO8CH5
CH3BrCH4Br
Br (CH3), С (C6H5) (CN) CO8C2H5
CI(CH2V1CN
NC (CHj)3 С (C6H5) (CN) CO8C3H5
CI (CHo)3 Br
Cl (CHj)3 С (C6H5) (CN) CO8C3H5
CICHoCOoCH5
CH5O3CCHjC (C6H5) (CN) CO3CH5
CH3CHBrCO3C8H5
C8H5O2CCH (CH3) С (C6H5) (CN) CO2CH5
CI (CH3), со,сн5
C2H5O8C (CH8)j С (C6H5) (CN) CO2C3H5
(CH3), CBrCO5CH5
C2H5OoCC (CH3)j С (C6H5) (CN) CO3CH5
C6H5CH8CI
C6H5CH3C (C6H5) (CN) CO3C8H5
C6H5CH3N (CH3)-
C6H5CH3N (CH3) (CH3J3 С (C6H5) (CN)-
(СНо)о Cl
CO3C2H5
C6H5CH2N (CH3)-
C6H5CH3N (CH3) (СН8)3 С (C6H5) (CN)-
(CH3)S CI
CO8CH5
CH5O2C-
CH3J
C3H5O8C (CH3), CH (CH3) С (CH3) (CN)-
(CH,),-
COjCjH5
CH (CH3)
H-C3H7CH-
H-C3H7J
CjH5O3CCH (C3H7-H) С (C3H7-H) (CN)-
(CO2C3H5)
CO8C8H5
«30-C3H7CH-
H-C3H7J
CH5O8CCH (СН7-кзо) С (C3H7-H) (CN)-
(CO2C2H5)
CO3C5H5
«30-C3H7J
C3H5O2CCH (С3Н7-«зо) С (C3H7-HaO)(CN)-
CO8CH6
C6H5CH2
C6H5CH2N (CH3)-
C6H5CH3N(CH3)(CHj)3-
(CHo)3CI
C (CH2C6H5) (CN) COjC3H5
0-CH3C6H4
C6H5CH3N (CH3)-
C6H5CH3N(CH3)(CH8)S-
(CHa)3 Cl
C (CH3C6H4-O) (CN) CO2CH5
«-CH3C6H4
C3H5Br
«-CH3C6H4C (C3H6) (CN) CO3CH5
C8
«30-C6H13CH-
C3H5O (CH8)j J
CH5O (CHj)2 С (CN) CO9C2H6
(CH3)
I
«30-C6H13CHCH3
«30-C4H9CH-
«30-C4H9Br
C8H6O3CCH (С4Н9-изо)-
(CO3C3H5)
C (С4Нв-нзо) (CN) CO8CH5
C6H5COCH2
CH3J
C6H6COCH3C (CH3) (CN) CO8CH3*
354
Выход,
%
Основание
Растворитель
Литература
54
KOH
CH3CH (OC3H7-H)3
81, 83
77
NaOCH5
Этиловый спирт
992
88
KOH
1 -Бутокси-2-этоксиэтан
81
88
KOH
CH3CH (OC4H9-H)3
83
61
NaNH8
Толуол
188
—
NaOCH5
Этиловый спирт
188
63
NaNH8
Толуол
188
78
NaOCH5
Этиловый спирт
502, 188
81
NaOCH5
993
60
NaOCH5
993
82
NaOCH5
993
• 53
NaOCH5
993
88
NaOCH5
333
87
Na
Эфир — толуол
188
76
NaNH2
Толуол
188
—
NaOC2H6
Этиловый спирт
283
78
NaOCH5
» »
984
82
NaOC8H5
984
70
NaOCH6
» »
984
—
NaNH9
Толуол
188
65
NaNH,
» '
188
60
NaOC3H5
(CH5O)2 со
44, 227
80
К
Ксилол
750
—
NaOCH5
Этиловый спирт
985
—
NaOCH3
Метиловый спирт
123
23*
355
R
Алкилирующий агент
I
Продукт реакиии j
C6H6COCH2
C2H6J C6H6CH2Cl
C6H6COCH2C (C2H6) (CN) CO2C2H6 C6H6COCH2C (CH2C6H6) (CN) CO2CH3 2
Cg
1-Инданил с
H-C3H7J
Этиловый эфир І-инданил-(н-пропил)-циануксусной кислоты ',
(C6H6), CH
(C6H6), CHCI
[(C6Hs)2 CH]2 С (CN) CO2C2H6
' В этом опыте применялся к-пропидовый эфир алкилциануксусной кислоты. "• ;
s В этом опыте применялся метиловый эфир алкилциануксусной кислоты. 8 Галоид не указан.
4 Применялся обратный порядок прибавления реагентов.
1 Броммагниеаая соль енольной формы была получена прибавлением бромистого фенилмагния
АЛКИЛИРОВАНИЕ НИТРИЛОВ АЛКИЛИДЕНМАЛОНОВЫХ
Алкилируемое соединение
Алкилирующий агент
Продукт реакции -
(C2H6), C=C (CN),
CH3j
CH3CH=C(CjH5)C(CH3)(CN)j
і
C2H6j
CH3CH=C (C2H5) C (CjH5) (CN)2
CH2=CHCH2Br
CH3CH=C (CH5) C (CHjCH =СН2) (CN)2
h-C3H7C (5CH3)=
C2H6Br
CjH5CH=C (CH3) C (C2H5) (pN)2
=С (CN)2
C2H6j
CH5CH^C (CH3) C (CH5) (CN)2
(CjH5)aS04
C3H5CH=C (CH3) C (C3H5) (CN)2
^ ^=CJCN),
C3H5j
(1 -Циклогексени л )этил ма лононитрил
]
C2H6C(CH3)= І
CH2=CHCH2Br
(І-Циклогексенил)аллилмалфнонитрил
CH3j
CH3CH=C (CH3) C (CH3) (CN) CO2CjH6
=С (CN)CO2(^H6
I
C2H5j
CH3CH=C (CH3) C (CH6) (CN) CO2C2H6
і
h-C3H7j
CH3CH=C (CH3) C (C3H7-h) (CN)-
COjCjH5
і
CH2=CHCH2Br
CH3CH=C (CH3) C (CH2CH=CHj)(CN)-
j
CO2CH6
і
CH2=CCICHjCI
Строение не определено1
CHj=
« « « 1
=СВгСН2Ьі
356
Продолжение табл. VIII
Выход,
%
Основание
Растворитель
Литература
—
NaOC5H5 NaOCH3
Этиловый спирт Метиловый спирт
123 123
41
NaOC3H5
Этиловый спирт
217
—
BrMg-соль енольной формы5
Эфир
994
к этиловому эфиру бензнлидеипиаиуксусной кислоты.
T
КИСЛОТ И ЭФИРОВ АЛКИЛИДЕНЦИАНУКСУСНЫХ кислот
аблиц.а IX
Выход, %
Основание
Растворитель
Литература
