Органические реакции, Сборник 9 - Адамс Р.
Скачать (прямая ссылка):
>
S
232
65
NaOC2H5
»
»
241. 232
82
NaOC2H5
»
»
232
66
NaOC8H5
»
241
57
NaOC2H6
»
232
81
NaOC3H5
»
»
¦232
65
NaOC3H5
S
»
232
83
NaOC2H6
»
241
81
NaOC3H5
»
232
96
NaOC2H5
»
242
32
NaOC3H6
»
»
232
75
NaOC2H5
»
»
242
80
NaOC3H5
»
»
242
около 76
NaOC3H6
»
>
243
_
NaOC3H5
»
243
—
NaOC3H6
»
243
—
NaOCH8
Метиловый спирт
244
—
NaOC3H5
Этиловый
спирт
243
—
NaOCH3
Метиловый спирт
244
349
АМИДОЗАМЕЩЕННЫХ ЦИАНУКСУСНЫХ КИСЛОТ. XCH(CN)CO1R отсутствуют другие указания)
Алкилирующий агент
¦---—--1
Продукт реакции
«-ch3OC6H4CHXl
H-CH3OC6H4CHjC (С8НкОМ) (CN)-COjCH32
H-CH8C6H4SO,—
H-CH3C6H4SOjC6H4CH,-
С6Н4СН,Вг-л
C (C4H8ON) (CN) COjCH32
H-CH8OC6H4SO,—
H-CH3OC6H4SOaC6H4CHj-
C6HXH2Br-H
C (C8H8ON) (CN) CO2CH3 2
H-CH3OC6H4SOj-
H-CH3OC6H4SO9C6H4 CH2-
C8H4CH2Br-H
C (C8H8ON) (CN) CO2CH3 2
H-BrCHjC6H4SO9-
O2S [C6H4CHjC (C8H8ON) (CN)-
C6H4CHjBr-H
CO3CH8-HJj 2
H-CH3OC6H4COC6H4-
H-CH3Oc6H4COC6H4CH9-
CH2Br-H
C (C8H8ON) (CN) COjCH32
' Применялся этиловый эфир ацетамидпиануксусной кислоты, содержащий радиоактивный ' В этом опыте применялся метиловый афир циануксусной кислоты.
АЛКИЛИРОВАНИЕ ЭФИРОВ МОНОАЛКИЛЦИАН
(Применялся этиловый эфир, если
R
Алкилирующий агент
Продукт реакции
C1 CH8
C9
CH2J9
(CH3), CBrCO9C3H6
C2H5OjCC (CH3) (CN) СН,С (CH3) CN)-COjC9H6
CjH6OjCC (CH8), С (CH3) (CN) COjCH6
CjH6
C8
KSO-C8H7 C4
USO-C3H7J
USO-C3H7C (CH5) (CN) COjCH6
CjH5J
CH2=CHCHjJ C2H5J H-C3H7Br USO-C3H7J
H-CH7C(C9H5)(CN)CO2CH5 СН,=СНСН,С (C3H7-H) (CN) CO2CH5 USo-CH7C (C2H6) (CN) CO2C2H5 USO-C8H7C (C3H7-H) (CN) CO2CH5 (USo-C3H7)j С (CN) COjCjH5
H-C4H8 нзо-С4Н9
emoj?-C4H8
HSO-C3H7Br
C3H5Br
HSO-C4H9J
H-C3H7Br
6HiOp-C4H8Br
K-C4H9C (C8H7-USO) (CN) COjCH5 USO-C4H9C (CH5) (CN) COjC3H7-H1 (USO-C4H9), С (CN) COjC5H5 emop-C4H9C (C3H7-K) (CN) COjC3H6 («HiOP-C4H9), С (CN) CO2CH5
350
Продолжение табл. VIl
Выход, %
Основание
Растворитель
Литература
NaOC,H5
Этиловый спирт
243
50
NaOC2H5
» >
245
ПЛОХОЙ
Na
Бензол
245
80
NaOC3H5
Этиловый спирт
245
50
NaOC5H5
245
78
NaOC3H5
¦ 245
углерод.
Таблица VIIL
УКСУСНЫХ КИСЛОТ, RCH (CN) CO2R'
отсутствуют другие указания)
Выход,
%
Основание
Растворитель
Литература
—
NaOC2H5
Этиловый спирт
988
около 100
NaOC3H5
»
»
989, 164
20
NaOC5H5
ь
145
._.
NaOC3H5
»
»
562
83
NaOC3H5
^
971, 972
86
NaOC2H5
»
»
239
76
NaOC2H5
»
»
240
95
NaOC3H5
s
»
225
87
NaOC3H5
»
»
575
78
NaOCgH7-«
(«-C3H7O)3 со
44, 51, 227
—
NaOC3H5
Этиловый
спирт
975
73
NaOC5H5
»
»
214
50
NaOC3H5
>
575
351
Алкилируюший агент
Продукт реакиии
CH3CH=
=снсн2
CH3OeCCHj CoH5OjCCHj
C=C4H3s)
C5
(С2Н5)аСН
C2H5O2CCH2C
(=NH) CH3CH-
(COjCjH5)
C6
(СН3Ь C-
(COjCjH5)
2-Циклогексе-нил (=C6H.j)
CHj=CHCH2Br
CH3J CoH5J H-C3H7J CHj=CHCH2J
CICH2COjC2H5 CH3CHBrCOjCjH5
C6H5CHjCl
CICH2CO2C3H5
2-Циклогексенилбро-
мид
C2H5Br
JCH3CN
CH3J
H-C3H7J
нзо-С4Н9Х8
CH3J CH3J
C3H5Br-KJ
C3H5Br
H-C3H7Br-KJ
H-C4H9Br-KJ
H-C6H13Br-KJ
CH3CH=CHCHjC (CH3CH=CHj) (CN)-
CO3C2H5 CH3O3CCH2C (CH3) (CN) CO3CH32 C3H5O2CCH2C (C2H5) (CN) CO3C2H5 CjH5OjCCH3C (C3H7-H) (CN) COoCjH5 CjH5O8CCH2C (CN) CO5CjH5
CHj=CHCH8 (CjH5OjCCH2)J С (CN) CO3C3H5 C3H5O3CCH (CH3) С (CN) COoCH5 I
CH2CO2CjH6 C2H5O2CCH8C (CH2C6H5) (CN) CO8C3H5
C8H5O8CCH8C (C4H3S) (CN) CO2C3H5
Этиловый эфир 2-тиенил-2-(циклогексе-нил)циануксусной кислоты
(C2H5)J CHC (C3H5) (CN) CO2C3H5 NH-C=C (CN) CO5C2H5
HN=C
/
¦CHj-CHCOjC2H5
C3H5O8CCH (CH3) С (CH3) (CN) COjC3H1
C2H5O8CCH (CH3) С (C3H7-H) (CN)-CO3C3H5
C3H5O3CCH (CH3) С (С4Н9-изо) (CN)-
COjCjH5
C2H5O2CC (CH3Jj С (CH3) (CN) COjC3H6
C6H9C (CH3) (CN)CO2CoH6
C6H51C (C3H5) (CN) CO3C2H6 C6H55C (C3H5) (CN) CO8C3H5 C6H9C (C3H7-K) (CN) CO2C3H5 C6H9C (C4H9-H) (CN) CO8C3H6 C1H9C (C6H13-K) (CN) CO2C3H6
352
Продолжение табл. VlIl
Выход, I % J
Основание
Растворитель
Литература
—
NaOQH5
Этиловый спирт
976
79
NaOCH8 NaOC2H5 NaOC3H5 NaOC2H5
Метиловый спирт Этиловый спирт
» »
974
980, 974
974
974
—
NaOC3H5 NaOC2H5
> »
» ь
977 974
—
NaOC2H5
а »
974
60
K3CO3
(CHa)2Cp
88
67
NaOC3H5
Этиловый спирт
187
хороший
NaOC3H5
а ! »
238, 983
—
NaOC3H5
» а
990
75
NaOC3H5
» а
167, 981
81
NaOC3H5
а а
985
—
NaOC2H5
а »
985
—
NaOC3H6
а а
981
