Органические реакции, Сборник 9 - Адамс Р.
Скачать (прямая ссылка):
CH8=C (OC3H7-K) С (C2H6) (CO8CH6),
«30-C4H9CH=
CH3J
«30-C3H7CH=CHC (CH3) (CO2C2H6),
C2H6J
«30-CH7CH=CHC (CH5) (CO8CH5),
H-C3H7Br
«30-C8H7CH=CHC (C8H7-K) (CO8CH6),
«30-C3H7Br
«30-C8H7CH=CHC (C3H7-IWO)-(CO5CH6),
CH2=CHCHjBr
«30-C8H7CH=CHC (CH2CH=CH8)-
(CO2CH5),
«-C5H1ICH=
CH3J
H-C4H9CH=CHC (CH8) (CO2CH5),
CH5Br
H-C4H9CH=CHC (CH5) (CO2CH5),
CH3C (OC4H3-«)=
CH5X1
CH2=C (OC4H9-H) С (C2H6) (CO2CH6),
CH3C (ОС5Н1Гизо)=
C2Hb^ 1
CH8=C (ОС6Н1Гнзо) С (CH5)-
(CO8CH5),
1 Галои н указан.
332
Продолжение табл. V
Выход,
%
Основание
Растворитель
Литература
20
NaOC4H6
Этиловый спирт
203
60
NaOQHg-mpm
mpm-C4H9OH
203
72
NaOC3H7-«30
USO-C3H7OH
203
59
NaOC3H7-WaO
USO-C3H7OH
203
85
NaOC3H7-USO
«SO-C3H7OH
203
79
NaOC8H7-OSO
USO-C8H7OH
203
76
NaNH4
Толуол
237
70
NaNH4
»
237
65
NaNH4
»
237
60
NaNH4
»
237
67
NaNH4 .
237
40
NaOC4H6
Этиловый спирт
28
60
NaOC4H6
28
65
NaOC2H6
» »
28
70
NaOC2H6
28
39
NaOC3H7-USO
USO-C3H7OH
203
93
NaOC2H6
Этиловый спирт
28
88
NaOC2H6
28
86
NaOC2H6
» »
28
86
NaOC2H8
» »
28
92
NaOC2H6
215
82
NaOC2H6
28 -
58
NaOC4H6
28
24
NaOC3H7-USO
USO-C3H7OH
203
55
NaOC3H7-USO
USO-C3H7OH
" 208
333
АЛКИЛИРОВАНИЕ ЭФИРОВ ЦИАН
(Применялся этиловый эфир, если
----- - ¦ -
Алкилирующий агент
Продукт реакции
CH3J CH3J
CH3J
CHCl8
CHCl3
CHJ3 CCI4 CBr4 CCI3NOj
C2H8Br
C2H8Br
C2H5Br
C2H5J
C2H5J
C2H5J
C2H5J
(C2H5J2SO4
(C2H5J2SO4
CH3OCH9Cl
CH2ClCH2Cl
CH2BrCH2Br CH2BrCH2Br
C8
«-C8H2Br
Триэтиловый эфир 1,2,3-трицианциклопропан-
1,2,3-трикарбоновой кислоты C2H8O2CCH (CNJ CH (CNJ CO2C2H5
CH3CH (CNJ CO4CH5 I CH3CH (CNJ CO9C2H5
HCH3J2C(CN)CO2C2H8 .
CH3CH (CNJ CO2C2H5 CH3O2CCH (CN) CH=C (CNJ CO2CH31 C2H8O2CCH (CNj CH=C(CNJCO2C2H5
C2H5O2CCH (CN) CH=C (CN) CO2C2H5 C5H5O2CC (Na) (CN) CH=C (CN) CO2C2H5 C2H5O2CCH (CN) CH (CN) CO,GHr> C2H5O2CCH (CN) CH (CN) CO2C2H5
. C5H5CH (CN)CO2H
I (C2H5), С (CN) CO2CH31
C2H5CH (CN) CO2C2H5 и (С2Н5)3 С (CN) CO2C5H5
(C2H5J2 С (CN) CO0C2H5
C2H5CH (CN) CO2C9H5
C2H5CH (CN) CO9C9H5
C9H5CH (CN) CO9C9H5
(C2H5), С (CN) CO9C9H5
C2H5CH(CN)CO2C3H5
(C2H5), CH (CN)
CH4OCH9CH (CN) CO2C5H5
C5H5O9CCH (CN) (CH2), CH (CN) CO9C2H5 / Этиловый эфир 1-цианциклопропан-1-карбоновой I кислоты
і Этиловый эфир 2-имино-3-цианциклопентан-1-кар-
I боновой кислоты * Этиловый эфир 1-цианциклопропан-1-карбоновой кислоты, диэтиловый эфир а,а'-дицианадипи-новой кислоты и этиловый эфир 2-имино-з-циан-циклопентан-1 -карбоновой кислоты
( H-C3H7CH (CN) CO2C5H5 1 (H-C3H7)J С (CN) CO5CjH5
334
Таблица VI
Выход,
H
Основание
Растворитель
Литература
— -
Na
Эфир
270
—
Na
»
271, 272
_
Na
»
962
72
NaOCoH5
Этиловый спирт
568, 963
12
80
NaOC-H5
Эфир
185
—
NaOCH8
Метиловый спирт
964
70
NaOC2H8
Этиловый спирт
964, 586, 965.
966, 967
60
NaOC2H5
> »
964
41
NaOC8H8
» »
589, 590, 591
—
NaOC2H5
590, 591
—
NaOC2H5
» »
590, 591
28
NaOC2H5
39
23
—
NaOC2H5
968
93 s
NaOC2H5
169
—
Na
Эфир
962
89
NaOC8H5
»
185
74
NaOC3H5
Этиловый спирт
95, 96а
30
NaOC8H5
» »
95
75
NaOC2H5
» »
249
60
NaOC2H5
249
—
Na
Эфир
969
—
—
—
970
>50
NaOC8H5
Этиловый спирт
309, 479»
—
NaOC8H5
» ^
310
около 63
NaOCH5
971, 972, 97*
около 27
335
УКСУСНОЙ КИСЛОТЫ, CHj(CN)CO5R
отсутствуют другие указания)
Алкилируюший агент
Продукт реакции
A-C3H7J
«-C8H7J
CH3SCH,CH,C1-KJ •«30-C3H7Br
,«30-C3H7J
CHj=CHCHsJ
CH3COCH9CI
CH3COCHjCl
NC (CHj)2 OSOjC6H4CH8-H CICHjCOjCH8
Cl (СН2)3 Br Br(CHj)8Br Br(CHj)3Br
H8CCH—СН. C4
«-C4H9Br C2H5O (CHj)2 Br «30-C4H9Br изо C4H9Br
«30-C4H9J
«30-C4H8J
C2H5CH (CH3) Br CH3CH=CHCH2Br (CHs)2 N (CHj), Cl Cl (CHj)2O (CH2), Cl
(СН3)2С-CH8
N)/-
г «-C3H7CH (CN) CO2CjH5 і («-C3H7)j С (CN) COjCjH5
(K-C3H7), С (CN) CO2C2H5
CH3S (CHj)2 CH (CN) COjC2H,
«30-C8H7CH (CN) COjC2H5 Г «30-C8H7CH (CN) COjCjH8 \ (изо-С3Н7)2 С (CN) COjCjH5
CHj-CHCH2CH (CN) COjC2H8
CH3COCHjCH(CN)COjCH31
CH3COCHjCH (CN) COjCjH8
[NC (CHj)jJ, С (CN) CO2C2H5
[CH3OjCCHjCH (CN) COjCH31 и (CH30,CCHj)j С (CN) COjCH3 1
Cl (CHj)3 CH (CN) COjC2H5
Br (CHj)3 CH (CN) CO2CjH5
CjH5O2CCH (CN) (CHj)3 CH (CN) COjC2H5 и этиловый эфир 1-цианциклобутан-1-карбоновой кислоты
H3CCHCHsCHCN I I О-СО
H-C4H9CH (CN) CO2C2H5
C2H5O (СН2)2 CH (CN) CO2C2H8
нзо-С4Н9СН (CN) CO2C2H5
