Органические реакции, Сборник 8 - Адамс Р.
Скачать (прямая ссылка):
Лактон а-(2-окси-3-кето-4-формилцикло-
—
443
сил)пропионовой кислоты
гексил)пропионовой кислоты
444
Дигидроланостенон
C2H6ONa
Формилдигидроланостенон 5
92
Тропинон
C2H6ONa
Форми лтропинон 3
40
156
Этиловый эфир а, а-диэтилацето-
Na
Этиловый эфир Y-формил-а, а-диэтилаце-.
—
397
уксусной кислоты
тоуксусной кислоты
363
Метиловый эфир 2-0кси-4-мєт0-
Na
Метиловый эфир ангидробразилиновой
—
ксибензоилпропионовой кислоты
кислоты
1 Продукт реакции был выделен в виде натриевого производного, 3 Продукт реакции был выделен в виде медного производного, 3 Для реакции был применен амилформиат. * Для реакции был применен изоамнлформиат.
ПЕРЕГРУППИРОВКА 2^АЦЙЛОКСИ- И 2-АРОИЛОКСИКЕТОНОЙ
Кетон
Основание (щелочной реагент)
Продукт перегруппировки
Выход.
Литература
2,4-Диацетоксиацетофенон
K2CO3
Перегруппировка не прошла
г
40а
2-Ацетокси-4-бензоилоксиацето-фенон
K2CO3
То же
"——
40а
1-Ацетокси-2-ацетил нафт а лин
Na
1 -Окси-2-нафтоилацетон
50
445
2-Бензоилоксиацетофенон
Li
2-Оксидибензоилметан
40—48
446
Na
То же
50—62
445, 446
К
» »
52—70
; 446
Rb
ь »
52—69
446
Li2CO8
Перегруппировка не прошла
446
Na2CO3
2-Оксидибензоилметан . . .
65
446
K2CO9
То же
74
40а, 446
Rb2CO3
» :>
82
; 446
Cs2CO3
» 2>
75
446
0-CH8COC6H4ONa
» »
80
446
KOH
» »
83
446
NaOH
74
446 .
C6H5ONa
70
446
Na2O3
40—64
446
NaC (C6Hs)8
64
446
C2H5ONa
31--60
446
; -» * J
I
2-Бензоилокси-4-ацетоксиацето-фенон
2-Бензоилокси-4-метоксиацето-фенон
2-Бензоилокси-5-метоксиацето-фенон
2-Бензоилокси-3,5-диметоксиаце-тофенон
2-Бензоилокси-3,6-диметоксиаце-тофенон
2-Бензоилокси-4,6-диметоксиаце-тофенон
2- Бензоил окси-5,6-диметоксиаце-тофенон
2-Бензоилокси-З,4, 5-триметокси-
ацетофенон 2-Бензоилокси-3,4,6-триметокси-
ацетофенон
NaNH2
Na-ацетоуксус-
ный эфир C6H6MgBr CH8MgJ NaAlO2 CH8CO2K C6H6CO2K K2CO3
Na
Na2O2
CH3ONa NaNH2
NaNH2
NaNH2
NaNH2
NaNH2
NaNH2
» » » />
2-Окси-4-бензоилоксидибензоилметан
2-Окси-4-метоксидибензоилметан
2-Окси-5-метоксидибензоилметан
Перегруппировка не прошла То же
2-Окси-З, 6-диметоксидибензоилметан 2-Окси-4,6-диметоксидибензоилметан 2-Окси-5,6-диметоксидибензоилметан 2-Окси-З, 4, 5-триметоксидибензоилмета? 2-Окси-З, 4,6-триметоксидибензоилметан
17—56 15—50
15 . 8 41 24 10
76
64 40 75
^ 446, 447 \ ¦ 446
446 446 446 446 446 40а
448
446
446 238
238, 449
450
451
452
453
Таблица XVI (продолжение)
Кетон
Основание (щелочной реагент)
Продукт перегруппировки
Выход,
Литература
2-Бензоилокси-4, 5,6-триметокси-ацетофенон
2-Бензоилокси-5-бензилоксиаце-тофенон
2,4-Дибензоилоксиацетофенон
2,6-Дибензоилоксиацетофенон
2,5-Дибензоилокси-6-метоксиаце-тофенон
2,4-Дибензоилокси-3,6-диметокси-ацетофенон
2,3,4-Трибензоилоксиацетофенон
2,4-Дибензоилоксифенилбензил-кетон
2-Бензоилокси-4-метокси-5-нитро-ацетофенон
1-Бензоилокси-2-ацетилнафталин 2-Бензои локси-1 -ацетил нафта лин
2-Бензоилокси-З-ацетилнафталин 2-(4-Метоксибензоилокси)-3,6-ди-
NaNH3
NaNH2
K2CO3 K2CO3 NaNH2
NaNH2
K2CO3 K2CO3 Na
NaNH2
C2H5ONa
NaNH2
C2H5ONa
NaNH2
2-Окси-4,5,6-триметоксидибензоилметан 60
2-Окси-5-бензилоксидибензоилметан
2-Окси-4-бензоилоксидибензоилметан 40
5-Окси~3-бензоилфлавон 20
2-Окси-5-бензоилокси-6«метоксидибен- 50
зоилметан
2-Окси-4-бензоилокси-3,6-диметоксиди-бензоилметан и 2,4-диокси-3,6-димет-оксидибензоилметан
2-Окси-3,4-дибензоилоксидибензоил- 45
метан !
7-Окси-З-дифенилфлавон
Перегруппировка не прошла
1-Окси-2-нафтоилбензоилметан 30
2-Окси-1-нафтоилбензоилметан 85
То же
2-Окси-З-нафтоилбензоилметан 2-Окси-3,4', 6-триметоксидибензоилметан 60
2-(4-Метоксибензоилокси)-5,6-ди-метоксиацетофенон
2-(4-М етоксибензои локси)-3,4,5-триметоксиацетофенон
2-(4-Метоксибензоилокси)-4,5,6-триметоксиацетофенон
2-(4-Метоксибензоилокси)-4-бен-
зоилоксиацетофенон 2,4-Ди-(4-метоксибензои локси)-
ацетофенон 2,5-Ди-(4-метоксибензоилокси)-
6-метоксиацетофенон
2-(4-Метоксибензои локси)-1 -аце-
тонафтон 2-(2-Метоксибензоилокси)ацето-
фенон
2-(2-Метоксибензоилокси)-5-ме-
тилацетофенон 1 -(2-Метоксибензоилокси)-2-аце-
тилнафталин 2-(2-Метоксибензоилокси)-1-аце-
тилнафталин 2,4-Ди-(2,4-диметоксибензоил-
окси)ацетофенон 1-(2,4-Диметоксибензоилокси)-
2-ацетилнафталин 2-(3,4-Диметоксибензоилокси)-3,4,
5,6-тетраметоксиацетофенон
NaNH2
NaNH3
NaNH2
K2CO8
K2CO3
NaNH2
C2H6ONa
K2CO3
K2CO8
NaNH2
NaNH2
K2CO8
NaNH2
NaNH2
2-Окси-4', 5,6-триметоксидибензоилметан 72
