Органические реакции, Сборник 8 - Адамс Р.
Скачать (прямая ссылка):
4-Этоксалил-5-фенилциклогексан-
¦—
271
левоуксусной кис-
дион-1, 3
лоты
Окись мезитила
Этиловый эфир фенил-
C2H5ONa
5,5-Диметил-6 фенилциклогексан-
60
315
•
уксусной кислоты
дион-1, 3
1 В нескольких случаях при проведении реакции промежуточный продукт конденсации Михаэля выделяли, а затем подвергали циклизации действием щелочного реагента. Обычно производное циклогександидна получали в одну стадию, включающую присоединение по положению 1,4 к сопряженной системе и циклизацию Клайзева.
АЦИЛИРОВАНИЕ ЭФИРАМИ ЩАВЕЛЕВОЙ КИСЛОТЫ (Во всех случаях, кроме отмеченных, был применен диэтилоксалат)
Кетон
Конденсирующий агент
Продукт реакции
Выход,
Литература
Ацетон
C2H5ONa
Этокса лила цетон
70—90
75, 270,
316—319
C2H5ONa
Диэтоксалилацетон
85
81, 318,
320—323
C2H6ONa
Этоксалилдиацетон
-—
324
CH3ONa
Метиловый эфир ацетопировиноградной ки-
70
325
слоты
Метнлэтнлкетон
C2H5ONa
Этиловый эфир пропионилпировиноградной
58
28, 83,270
кислоты
Na
Декантетраон-3, 5, 6, 8
70
83
C2H5ONa
Этиловый эфир 5-метилциклопентан-1, 2, 4-
50
83, 84,270
трион-3-глиоксалевой кислоты
CH3ONa
Метиловый эфир пропионилпировиноградной
42
325
кислоты
Метил-^-метоксиэтилкетон
CH3ONa
Метиловый эфир ?-метоксипропионилпирови-
29
320, 326
ноградной кислоты^
Метил-л-пропилкетон
C2H5ONa
Этиловый эфир и-бутирилпировиноградной
—
327
•
кислоты
C2H5ONa
Этиловый эфир 3-эти л циклопентан-1,2,4-
75
328
трнон-5-глиоксалевой кислоты
CH8ONa
Метиловый эфир и-бутирилпировиноградной
52
325
кислоты
Мети л --у-феноксипропийкетон
C2H5ONa
Этиловый эфир 5-(Р-феноксиэтил)циклопен-
75
329
im-l, 2, 1 ттгплц 1 г ninrriiiawittii——
Диэтилкетон
C2H5ONa
3, 5-Диметнлциклопентантрион-1, 2, 4 1
14 1
1
330 \
CH8ONa
1
Этилиденацетон
C2H5ONa
Этиловый эфир кротонилпировиноградной
319
кислоты
Метилизопропиякетої
C2H5ONa
Этиловый эфир изобутирилпировиноградной
¦—
327
кислоты
Мети л изопропе ни л кетон
C2H5ONa
Этиловый эфир метакрилилпировиноградной
¦—
319
кислоты1
Метил-н-бутилкетон
C2H5ONa
Этиловый эфир и-валерилпировиноградной
55—60
331
кислоты
Мети лизобути л кетон
CH8ONa
Метиловый эфир изовалерилпировиноградной
84
325
кислоты
ч
ч
C3H5ONa
Этиловый эфир изовалерилпировиноградной
91
332, 333
кислоты
C2H6OLi
То же
90
332
Метил-трт-бутилкетон
CH3ONa
Метиловый эфир триметилацетопировино-
75
325
градной кислоты '
C2H5ONa
Этиловый эфир пивалоилпировиноградной
—
319
кислоты
Метилбензилкетон
C2H5ONa
Этиловый эфир фенилацетилпировиноградной
30
334
кислоты
C2H6OK
Этиловый эфир 5-фенилциклопентан-1, 2, 4-
86
335
C2H6ONa
трион-3-глиоксалевой кислоты
Бензилацетон
Этиловый эфир ?-фенилпропионилпировино-
40
334
градной кислоты
Дибензилкетон
C2H5ONa
3, 5-Дифенилциклопентантрион-1, 2, 4
87
330, 336
Метилвинилкетон
C2H5ONa
Этиловый эфир акрилилпировиноградной
—
326
кислоты
2-Метилгептен-2-он-6 (метилгеп-
C2H5ONa
Этиловый эфир 2, 4-дикето-8-метил-7-ноне-
337
тенон)
новой кислоты
.. .. ,
- -- • .....
і а о л и ц а л і V (прооолжение)
......л- -
Кетон
Конденсирующий агент
Продукт реакции
Выход,
Литература
Окись мезитила
Na
Метиловый эфир р,р-диметилакрилилпиро-виноградной кислоты1
—
319, 338
QH9ONa
и-Бутиловый эфир [3$-диметилакрилилпиро-виноградной кислоты2
78
339
Na
Изобутиловый эфир {3, ?-диметилакрилилпиро-виноградной кислоты3
68
339
Na
emop-Бутиловый эфир ??-диметилакрилил-пировиноградной кислоты 4
66
339
C2H5ONa
Этиловый эфир S, ?-диметилакрилилпирови-ноградной кислоты
319
•
CH3ONa
То же
Хороший
320, 326
Кротилиденацетон
C2H5ONa
Этиловый эфир сорбитоилпировиноградной
—
333
кислоты
Изоамилиденацетон
C8H5ONa
Этиловый эфир 2, 4-дикето-8-метил-5-ноне-новой кислоты
—'
333
Метилпентадецилкетон
C2H5ONa
Этиловый эфир пальмитоилпировиноградной кислоты
¦—'
333 .
Циклопентанон
C2H5ONa
Этиловый эфир циклопентанон-2-глиоксале-вой кислоты
—
195, 340
C2H5ONa
Диэтиловый эфир циклопентанон-2, 5-дигли-оксалевой кислоты
70
.195
З-Метилциклопентанон
C2H5ONa
Этиловый эфир З-метилциклопентанон-5-глиоксалевой кислоты
57—60
195
2, 2-Диметилцикл©пентанон
C2H6ONa
Этиловый эфир 2, 2-диметилциклопентанон-
63
341
Туйон
