Органические реакции, Сборник 8 - Адамс Р.
Скачать (прямая ссылка):
12 дней
Окись (27)
Окись 1-бензил-1-метоксиметилэтилена Метилендиоксипроизводное
25 I 25 j 53 j
518
Ациклический кетон
Диазосоеднненне
Растворитель
формула
название или строение
Cj0H9NO
1-Циан-1 -фенил ацетон 6
CH2N2
C10H10N3O
л-Метил-з-диазопропиофенон
CH3CHN2
Ci0H10O8
Метиловый эфир бензоил-
CH2N2
уксусной кислоты
Пиперонилацетон
CH2N2
(C2Hb)2O-CH3OH
Ci0Hi2O3
3,4-Диметоксиацетофенон
CH2N2
(C2Hs)8O-CH3OH
t
C10H12O3S
я-Толуолсульфонилацетон
CH2N3-^
(C3^s)2O-H2O
C11H11NO3S
1-(л-Толуолсульфонил)-1-
CH2N2-^
(C2Hs)3O
цианацетон
СцНи03
3, 4-Диметоксифенилацетон
CH2N2
(C2Hs)2O-CH3OH
CnH22O
Метил-«-нонилкетон
CH2N2
C2H5OH
C14H8Br2O2
я, л'-Дибромбензил
CH2N2
(C2Hs)2O
Ci4H10O2
Бензил
CH2N2
(C2Hs)2O
C14H12O3
ьензоин
CH3N2
CHCl3
СібНі0О3
Дифенилпропантрион
CH2N2
(C2Hs)2O
CtgH1302
Дибензоилметан
CH2N2
CIgHi4O3S
«>(я-Толуолсульфонил)аце-
CH2N2
(C2H5J2O-H2O
тофенон
С#ііаОв
Метиловый эфир 9-флуоренил-
CH2N2
глиоксиловой кислоты
Ci6H20O11
Пентаацетат scyllo-ms-шозо-зы
CH2N2-^
(C2Hs)2O-CHCl8
Ci6H22On
Пентаацетат кето-D-фрук-
CH2N2
CHCI3-CH3OH
тозы
C17H16N2O2
7-Метокси-2-диазоацетил-1,2,
CH2N3
(C2Hg)2O
3, 4-тетрагидрофенантрен
C17H18O5S2
(CH3C6H4SO2CHg)2CO
CH2N2
(C2Hg)2O
C20Hi6O7S2
(C6H5OS02)2CHCOC6H5
CH2N2
C6H6
N2CHCO2C2H5
CHCl3
C22H20O5S2
(CH3C6H4S02)2CHCOC6H5
(C2Hg)2O-H9O
C27H24N2O5S2
[(C6H5)2NS02]2CHCOCH3
CH2N2
(С2Нь)20-С6Н6
C2SH26N2O7S2
[(C6Hs)2NSO2J2 CHCOCO2C2H5
CH2N2
C6H6 и (или)
(C2Hg)2O
C30H2SN2O7S2
[(C3H^NSO9] 8C(CH3)COCOaCsHs
CH2N2
(C2Hg)2O
1 Реакционная смесь освещалась ртутной лампой.
3 Влияние условий опыта на течение реакции рассмотрено в статье, указанной в ссылке |47]. 3 Отношение количеств эфира енола и окиси возрастает с увеличением количества взятого
* Отношение количеств эфира енола и окиси уменьшается с увеличением количества взятого в Другие примеры реакция-; того, же ruga? с аналогичными арилцианкетонаыи приведены
* В этом опыте 3d—40% исходного- веэдееяЖ', было выделено обратно. ¦
* Влияние условий опыта на течение реакция рассмотрено в статье, указанной в ссылке [49].
* Наибольший выход был получен при применении в качестве растворителя смеси эфира и
519
Таблица IV (продолжение)
Температура, °С
Продолжительность реакции
Продукты реакции и их выходы (n,'i,)
Литература
Эфир енола
169
Неидентифицированное твердое вещество
39
Эфир енола
45
8 дней
Окись (36)
106
8 дней
1,2-Эпокси-2-метил-3-(3', 4'-диметоксифе~
106
нил) пропан (5), 3,4-диметоксифенилаце-
тон (следы)6
18 час.
Эфир енола (94)
43
—10
Эфиры енола (71), І-(л-толуолсульфонил)-
174
1-циан-!-метилацетон (следы)
15 дней
Окись (34)
106
2 дня
Окись (100) '
24
Метилендиоксипроизводное
53
То же
53
Реакция не прошла
53
Метилендиоксипроизводное (19)
62
Эфиры енола7
49
18 час.
Эфир енола
43
•
То же
58
4—5 часов
Окись (84—88)
176
j
Окись (75) • '
59
Неидентифицированный продукт присо-
179
единения (1:1)
2 дня
Эфир енола (100)
43
20 минут
То же <60)
43
61
3 часа
ъ t (45)
43
2 дня
» » (29)
43
20 минут
ъ » (83)
43
[(C6Hs)2 NSO2J2 C(CH3) COCO2C2Hs (54-60),
43
*
эфир енола (14—20) 8
36 часов
Окись (68)
43
метилового спирта [60].
метилового спирта.
в статье, указанной в ссылке і 167).
бензола.
520
Строение продуктов реакции,
КАРБОЦИКЛИЧЕ
КарбоциклическиЙ кетон
Дивзосоедннение
формула
название или строение
C2H2O
Кетен
CH2N2-S
CH2N2
CH2N2-S
CH2N2
CH2N2-S, 3 или А
C4H6O
Диметилкетен
CH2N2-^l
C5H7ClO
2-Хлорциклопентанон
CH2N2
C5H8O
Циклопентанон
CH2N2
CH2N2-S, /
CH2N2
CH3CHN2-SiS, 2
CH3CHN2
CH3CH2CH2CHN2-SiS, 2
C6H5CHN2-SiS, 2
521
приведенных в табл. V
ские кетоны Таблица V
Растворитель
Температура! "С
Продолжительность реакции
Продукты реакции
И ИХ ВЫХОДЫ (°;0)
Литература
(С2НБ)20
20
1,5 часа
Циклобутанон (2)
68
(C2Hs)2O
—15
40—60 мин.
Циклобутанон (40)
67
(C2Hs)2O
—70
Циклобутанон (75)
69
(C2Hg)2O-GH3OH
О
2 часа
Метиловый полуацеталь цик-
67
лопропанона (13), цикло-
бутанон (следы)
(C2Hs)2O(H2O) t
Циклопропанонгидрат (32)
67
(C2Hs)2O
На хо-
3,3-Диметилциклобутанон (18)
