Органические реакции, Сборник 8 - Адамс Р.
Скачать (прямая ссылка):
(С2Н5)20
CH3OH
Толуол
C7H14O
и-Гептальдегид
CH2N2 CH2N2-S
N2CHCO2C2H5
(C2Hs)2O
C8H5NO5
о-Нитропиперонал
CH2N3 CH3CHN2
(C2Hs)2O-CH3OH (C2Hs\0-CaHs0H
CsH6O3
Пиперонал
CH2N2-S, /
CH2N2 CH2N2-S4
(C2Hs)2O-CH3OH (C2Hb)2O
5П
Таблица IH (продолжение)
Температура.
°с
60—80
ПО
170
170
20 20
Продолжительность реакции
Продукты" реакции и их выходы (0Io)
10 дней
24 часа 48 час. 2 часа
6 дней
18 час. 18 час.
2 дня
14 дней 14 дней
Этиловый эфир п-нитробензоилуксусной
кислоты (38) Реакция не прошла
C6H6COCH3 (97), неидентифицированное вещество C6H5COCH3 (колич.) C6H6COCH3 (40—50) C6H5COCH2CH3 (94) C6H5COCH2CH2CH3 (89) СеНБСО(СН2)3СНэ (100) Фенилциклогексилкетон
C6H5COC H2CO2C2H5 /COC6H5
/
а-форма (40)
?-форма (40—60)
C6H5CHj CH
44CO2C2H5,
^OCHC6H5
C6H5CH
^OCHCO2C2H5
Реакция не прошла
СН3СО(СН2)5СН3 (73) ^OCHC6H13-«
C6Hi3CH
44OCHCO2C2H5
Окись (90), 6-нитро-3,4-метилендиоксифе-
нилацетон (10) Этил-6-нитро-З,4-метилендиоксифенилкетон
(74)
1,2-Эпокси-3-(3',4/-метилендиокси) пропан (основной продукт реакции), 3,4-метилен-диоксиацетофенон (6), пиперонилацетон (18) 3,4-Метилендиоксиацетофенон (46) 3,4-Метилендиоксиацетофенон (14), пиперонилацетон (17), неидентифицированное вещество некетонного характера (18)
Литература
55
4 1
53 41 38 38 38 165
2, 160 2
57
4 1
57
41 41
30
30 30
20
612
Альдегид
Диаэосоединевие
j Растворитель І I і
формула
название или строение
Пиперонал
CH2N2
(C2Hs)2O-CH3OH
CH3CHN .
(C8H8J8O-C3H9OH
C8H7NO3
о-Нитрофенилацетальдегид
CH2N2
(C2Hs)2O
C8H8O
Фенилацетальдегид
CH2N2
CH2N2
C2H5OH
C9H6O2S
2,З-Дигидро-2-кетотио-
CH2N2
(С2Н6)20
нафтен-3-альдегид
CH2N2
(С2Н5)20-СН3ОН
C9H7NO
а-Цианофенилацетальде-
CH2N2
гид 6
CgH8O3
Метиловый эфир- о-фор-
CH2N2
милбензойной кислоты
3,4-Метилендиоксифенил-
CH2N2
(C2Hs)2O-CH8OH
ацетальдегид
Cj3HiSO8
Тетраацетат альдегида-
CH2N2-F, /
(C2Hs)2O-CHCI3
D-арабинозы
Тетраацетат альдегидо-
CH2N2-S, /
(C2Hs)2O-CHCI3
L-арабинозы
ci*>Hi0O
З-Окси-4-фенантренальде-
CH2N2^
(C2Hs)2O
гид
CiSHj2O2
2,3-Дифени л-3-кетопропио-
CH2N2
(C2Hs)3O-CHCl3
новый альдегид
С20Н28О3
17а-Формил-4-андростен-
CH2N2-^l
(С2Н5)20-диоксан
ол-17-он-З
17 Р-Формил-4-андростен-
CH2N2-^
(С2Не)30-диоксан
ол-17-он-З
C2OH32O3
17 а-Формиландростан-
CH2N3-Vi
(C2Hs)2O
диол-Зр, 17 ?
C26H22N2O6S2
[(CeHs^NSO^CHCHO
CH2N2
(C2Hs)2O
C34H28OiO
Тетрабензоат альдегидо-
CH2N2
(C2Hs)2O
D-ГЛЮКОЗЫ
CH2N2
CHCl3
' В работе, указанной в ссылке [55], это вещество обозначено как кетон. На основании .аналогии с веществом, полученным из хлораля и имеющим» как было доказано, строение глицидного эфира [29, 56], представляется вероятным, что кетонная структура приписана этому веществу неправильно.
а Этот опыт отличается от предыдущего в отношении числа эквивалентов взятого в реакцию .диазометана.
513
Таблица Ш (продолжение)
Температура, °С
Продолжительность реакций
Продукты реакции и их выходы (','о)
Литера-. тура
— 15
2—4 ДНЯ
1,2-Эпокси-3-(3',4'-метилендиокси) пропан (7),
167
3,4-метилендиоксиацотофенон (7), пиперо-
нилацетон (21)
0—20
18 час
3,4-Метилэндиоксипропиофэнон (84)
41
3 часа
о-Нитрофенилацетон
108
C6H5CH2COCh3 (52)
24
C6H5CH2COv:H3, CnH5CH2CH2COCH3 (сум-
24
марный%выход Ю'Уо), неидентифицирован-
ная фракция (35)
2-Метокситионафтен-З-альдегид
168
2-Метокси-З-ацетилтионафтен
168
Эфир енола
169
[Метиловый эфир о-ацетилбензойной кис-
170
лоты]
Ia холоду
24 часа
Окись (46), пипгронилацетон (31)
41
0—20
18 час.
Тетраацетат І-дезокси-лг^то-D-фруктозы (62),
50
неидентифицированное твердое вещество
0—20
18 час
Тетраацетат 1-д53окси-/е#/по- L-фруктозы (62),
50
неидентифицированное твердое вещество
20
3 дня
Окись
171
Эфир енола
172
20
36 час.
17а-Ацетил-4-андростенол-17-он-3 (33)
51
20
60 час.
Окись (30)
51
20
2 дня
17а-Ацетиландростандиол-33,17(3 (20)
51
Эфир енола (49)
43
•Несколько
[Тетрабензоат 2-дезокси-^/ио-0-глюкогепту-
173
дней
лозы]
1 час
То же
173
8 Это вещество, вероятно, идентично с вешеством, приведенным в следующей строке, и, поэтому, обладает строением диоксолана |57].
* Этот опыт отличается от предыдущего в отношении метода смешения альдегида с диазометаном. в предшествующем эксперименте производилось смешивание эфирных растворов диазометана и пиперонала; в настоящем опыте эфирный раствор диазометана приливали к твердому липероналу.
