Органические реакции, Сборник 8 - Адамс Р.
Скачать (прямая ссылка):
і I —С-С—
I I,
о со
Реагируюшее вещество
Продукт реакции
Выход, Oj0
Литература
а-Метил-
SOCl2
CICH2CH(Ch3)COCI
Заметный
206
H2; никель Ренея
(СН3)2СНС02Н
95
211
fi-Метил-
H2O (0,5эквив.)
0[CH(CH3)CH2CO2H]2
57
160
NaOH; H2O
CH3CHOHCH2CO2H
. —
29
C6H6OH; H2SO4
CH3CHOHCH2CO2C6H5 4- димер
—.
169
«-CiC6H4OH; H2SO4
Ch8CHOHCH2CO2C6H4CI-/! + димер
—
170
CH8CH(SH)CH2CO3H
S[CH(CH3)CH2CO3H]2
—
29
C2H6OCSSK
CH3CH(SSCOC2Hg)CH8CO2K
—-
29
Таблица V (продолжение) \ §;
? -Л актон Ft а
ї і —С-С—
L -ho
Реагирующее вещество
Продукт реакции
¦
Выход,
;s.o
Литература
(CHg)8S
(CH3) «,SCH(CH3)CH2CO,-
175
NH4OH
CH3CHOHCh2CONH2
29, 153
C6H5NH2; Н»0
CH3CH(NHC6H5)CH2CO2h
Хороший
192
C6H-NH2; (С2Н5)20
CH3CHOHCH2COnHC6H5
—
193
CH3COCH2CO2C2H-: NaOH
CH3CH[CH(COCH11)CO2C2H5]CH1JCOoH
31
210
H2; никель Ренея
CH8CH2CH2CO2H
80—90
156
CtiH6; SbCl,
CH3CH(C6H5)CH2CO2H +
212
+ CH3CH=CHCOC8H3
Нагревание
CH3CH=CH2 + Co2
_
12
І-Днметпл-
HCl; h2O
(CHa)2C=CHCO2H "
К) 60
127, 144,
145, 149
H2; никель Ренея
(CH3J3CHCH2CO2H
90—95
156
H2SO4 (конц.)
(CHi)2=CHCO2H
89
126
я,«, ?-Триметил-
Нагревание
(СН3)2С=СНСН3 + CO2
-
12
а-Этил-
H2; никель Ренея
CH3CH2CH(CH3)CO2h
93
212
з-Этил-Р-метил-
Нагревание
C2H5CH=CHCH3 +CO2
—
12
3-Метил-|3-этил-
HCl; H2O
C2H-C(CH3)^CHCO2H
50-60
127, 144,
145, 149
h2; никель Ренея
CH3CH2CH(Ch4)CH2CO2H
90—95
149, 156
js-н-Пропил-
То же
CH3(CHg)4CO2H
85—90
156
5-Изопропил-
» »
CH3CH(Ch3)CH2CH2CO2H
85—90
156
^-Изопропенил-
Нагревание
'CH2=C(CH8)C(CH3)«CH2+C02
—
157
і
N3
В..Ароматические и гетероциклические $-лактоны.
р-(о-Нитрофенил)-
Р-(^-Нитрофенил)-В-('і-Нитрофенил)-
?-(2-H итро -5-X лорфе ни л) -
Ba(OH)3; H3O NH4OH
Zn; HCl; CH3CO2H
NaOH; H2O
H2O;
NH4OH
NH3; CH3CN 8
(CHg)2NH; CH3CN®
C2H5NH2; CH3CN8
HOCH2CH2NH2; CH3NO2'
C6H11NH2; CH3CN8
C5H10NH (пиперидин);
CH3CN» C6H5CH2NH2; CH3CN8
C6H5CH2NH2; CH8CN85* C6H5NH2; CH3CN8
HBr; CH3CO2H Нагревание; 100° NaOH; H2O NH4OH
0-02NC6H4CHOHCh2CO2H 0-O2NC6H4CHOHCHXONh, CH2
//\/ \
CH2
і
со
\/\ /
NH
.M-O2NC6H4CHOHCh2CO2H
«-o2nc6h4chohchxo2h
/1-O2NC6H4CHOHCh2CONH3
«-OaNCeH4CHOHCH3CONH2
«-02NC6H4CHOHCH2CON(CH3)a
«-O2NC6H4CHOHCh2CONHC2H5
«-O2NC6H4CHOHCH2CONHCH2Ch2OH и
«-O2NC6H4CH(NHCh2CH2OH)CH2CO2H
«-O2NC6H4CHOHCH2COnHC6H11 и
«-O2NC6H4CH(NHC6H11)CH2CO2H
«-O2NCeH4CHOHCH2CONC5Hi0 и
«-O2NC6H4CH(NC5H10)CH3CO2H
«-O2NC6H4CHOHCH2CONHCh2C6H5 и
«-O2NC6H4CH(NHCH2C6H5)Ch3CO2H
«-OaNC6H4CHOHCH2CONHCH2C6H5
«-O8NC6H4CHOHCh3CONHC6H5 и
«-O2NC6H4CH(NHC6H5)CH2CO3H
«-OaNC6H4CHBrCH3COgH
«-O3NCeH4CH=CH2 и CO3
2-02N-5-ClCeH3CHOHCH2C02H
2-OaN-5-ClC6H3CHOHCH2CONH2
\
і
-
135, 213
—
1
131
132
—
135, 214
63
106
52
106
58
106
24
106
5
106
10
106
56
106
32
106
4
106
37
106
27
106
49
106
27
106, 214
5
106
95
132
¦—¦
132
—¦
133
—
133
Таблица V (продолжение)
?-Лактон
р а О Ao
Реагирующее вещество
Продукт реакции
Выход.
Литература
р-(2-Нитро-5-метокси-
КОН; H2O
2-02N-5-CH8OC6H3CHOHCH2C02H
134
фенил)-
NH4OH
2-O2N-S-CH8OCeH3CHOHCH2CONH2
—
134
р-(2-Нитро-4-изопро-
NaOH; H2O
2-02N-4-(tt30-C8H7)CeH8CHOHCH2C02H
135
пилфенил)-
NH4OH
2-02N-4-(M3<7-C3H7)C6H3CHOHCH2CONH2
—
135
HBr; CH3CO2H
2-02N-4-(«3o-C3H7)C6H3CHBrCH2C02H
—
135
Нагревание
2-02N-4-(K3o-C3H7)CeH3CH=CH2 -f- CO2
—
135
а, а-Дифенил-
H2SO4; H2O; CH3CO2H
(C6H5)2C(CH2OH)C02H
83
103
NaOCH3
(C6H5)2CHC02CH3 -f (C6Hg)2CHCO2H
—-
103
«-C4H9NH2
(C6H5)2C(CH2OH)CONH(C4H9-K)
45
107
C4H8NH (пиррол и дин)
(C6Hs)2C(CH2NC4H8)CO2H
83
107
C5H10NH (пиперидин)
(C6Hs)2C(CH2NC5H10)CO2H
87
107
0(CH2CH2J2NH (морфолин)
(CeH5)2C[CH2N(CH2CH2)20]C02H
95
107
і
\
CH3N(CH2CHa)2NH (N-Метилпиперазин)
(C6Hs)2C[CH2N(CH2CH2)2NCH3]C02H
36
107
і <
0(CH2CH2)2N(CH2)eNH2
(C6H5)2C[CH2NH(CH2)3N(CH2CH2)20]C02H+
53
107
(Y-Аминопропилморфолин)
(C6H5)2C(CH2OH)CONH(CH2)3N(CH2CH2)20
12
107
NaCl; H2O
(C6Hs)2C=CH2+ CO2
6
35
NaBr; H2O
(C6Hs)2C=CH2 + CO2
54
35
NaJ; H2O
(C6Hs)2C=CH2-T-CO2
86
35
а-Бром-р-(2-^метил-пиперидил)-
Р-(2-Хйнолил>-
-Фенил-°.-бензоил- зо
з-Фенил-Я-бензоил-31
HBr; CH3CO2H HJ; CH3CO2H; H2O LiAlH4
Нагревание; 170е
H2O
NH4OH
Нагревание
NaOH; H2O
H2SO4; H2O H2SO4; CH3OH НВг; H2O НВг; CH3OH C5H5N; нагревание H2SO4; H2O H2SO4; CH3OH CH3OH; 25° НВг; H2O HJ; H2O CH8J; Ag2O
