Органические реакции, Сборник 8 - Адамс Р.
Скачать (прямая ссылка):
» »
10-Окси-9-метоксифенаи-трен(?)<
—
47
C16H14O
9-Флуоренилэтило-вый эфир
Фенил
Вода
9-Этилфлуоренол-9 9
13
104, 105
C16H12S
3,4-Дйфенилтиофен
«-Бутил
Формальдегид
3,4-Дифенилтиофен-2-ме-танол
44
27
; C16H14O
9-Фдуоренилалли-ловый эфир
Фенил
Вода
9-Аллилфлуоренол-9 2
80
105
C16H16BrN
Бромистый ДИ-0-КСИ-лиленаммоний
То же
1,2-(о-Ксилилен)-1,3-ди-гидроизоиндол 9
2-а-(о-Ксилил)изоиндол
41 8
83
C16H19N
2-(Диметиламиноме-тил)дифенилметан
Фенил
Дифенилбром-метан
Диметил-(о-бензил-а-бенз-гидрилбензил)амин (?) 6
54
161
C16H20BrN
C17H17NO3
C17H18BrN C17H24BrNO
C18H14 C1SH16N2S
БрОМИСТЫЙ ДИМЄТИЛ'
дибензиламмоний
Бромистый триме-тилбензгидрилам-моний
Диэтиламид дибен-зофуран-2-карбо-новой кислоты
Br-
Бромистый диметил-бензилфенацилам-моний
9,10-Дигидро-1,2-бензантрацен
Ю-[р-(1-Пирроли-дил)этил|фенотиа-зин
То же
Фенил
Фенил
Фенил Фенил
«-Бутил То же
Двуокись углерода
Хлористый метил
Бензофенон
Диметил(фенил-о-толил-метил)амин 2
а-Диметиламинодибензил2
Диметил-а, а-дифенилэтил-амин 2
Диметил-(о-бензил-а-бенз-гидрилбензил)амин (?)6
2-Бензоилдибензофуран-л> карбоновая кислота
1,З-Дифенил-2-диметил-аминопропанон-1 2
Бензальацетофенон
цис(или транс)-9,10-Диме-тил-9,10-дигидро-1,2-бензантрацен
4-Дифенилоксиметил-10-[Р-(1-пирролидил)этил]-фенотиазин (?)5
4,6-бис-(Дифенилоксиме-тил)-10-[Р-(1-пирроли-дил)этил]фенотиазин (?)6
36 52
38
37
2—3
15
Таблица II {продолжение)
Металлируемое соединение
Радикал литийорганического соединений
Реагент
Продукт реакции
Выход. 0Io
Литература
формула
название
C18H20BrN
Фенил
—
83
CH3 Вг-
C^H14O
Фенил-9-флуорени-
То же
Вода
бис-9- Ф л у орени л идеи
67
105
ловый эфир
11
54
C1SH16
Трифенилметан
» »
Двуокись угле-
Трифенилуксусная кис-
рода
лота
29
«-Пропил
То же
То же
70
То же
Триметилхлор-
Триметил(трйфенилметил)
—
29
силан
силан
о-Толил
Двуокись угле-
Трифенилуксусная кислота
12
54
-
рода
31
C1^H24N2S
10-(?-Диэтиламино-
«-Бутил
Бензонитрил
10-(?-Диэтиламинопропил)-
—
пропил)фенотиазин
4-Бензоилфеноти-
азин (?)5
То же
Бензофенон
4-Дифенилоксиметил-10-
Низ-
87
(Y-Диэтиламинопррпил)'
кий
фенотиазин (?)&
Ca)H16O
Бензил-9*флуорени-
Фенил
Вода
9-Бензилфлуоренол-93
98
105
ловый Эфир
17
107
СйоН180
(Трифенилметил)ме*
«-Бутил
То же
Я^Фенилфлуорен
тиловый эфир
4L.'
1
Фенил
Двуокись угле-
9-Фенилфлуорен-9-карбо-
10
107
-
рода
новая кислота
C21H16
То же
Вода
9-Фенилфлуорен
21—34
107
2,3-Дифенилинден
" Этил
Хлористый бензил
1 -Бензил-2,3-дифенилин-
45
23
ден
C22H22BrN
Бромистый диметил-
Фенил
—
9-Бензил-9-диметиламино-
94
169
бензил-9-флуоре-
флуорен 2
ниламмоний
•
C26H1SO
9,9'-Дифлуоренило-
То же
Вода
9-(9л-Флуоренил)флуоре-
80
105
вый эфир
нол-92
C28H24BrN
Бромистый диметил-
» »
—
9-Диметиламино-9-(9'-
60
83
6"ис-(9-флуоренил)-
флуо-ренил)фулорен 2
аммоний
H2
Водород 6
н-Бутил
—
Гидрид лития
90
170
и-Гептил
—
То же
90
170
•
«-Лаурил
—
90
170
•
Метил
—
90
170
¦
1-Нафтил
—
90
170
*
я-Толил
90
170
1Идентичность металлирующего агента в этой сложной реакции не была установлена. , " •:
я Вещество образуется в результате перегруппировки» следующей за металлированием.
3 В работе» указанной в ссылке [21J, это вещество было неправильно охарактеризовано как 9-бензоилфлуореік '
* Положение гидроксильной группы не было доказано, ... , ' ,
5 Строение вещества не было установлено. '
0 Так называемое «металлирование водорода» включено в таблицу ввиду его формального сходства с обычными реакциями металлирования литийорганическими соединениями.
ЗЬ8 VI. Реакция металлирования литиаорганическими соединениями
ЛИТЕРАТУРА
1. Gi Im an, Young, J. Am. Chem. Soc, 56, 1415 {1934).
2. Schlenk, Bergmann, Ann., 463, 192 (1928).
3. Zi eg ler, Zeis er, Ann., 485, 174 (1931).
4. Bywater, Диссертация, Iowa State College, .1934.
5. Hayes, Диссертация, Iowa State College, 1934.
6. G і 1 m a n, S h і r l e y, J. Am. Chem. Soc, 71, 1870 (1949).
7. Gil man, B ebb, J. Am. Chem. Soc.,. 61, 109 (1939).
8. G і Im an, Webb, J. Am. Chem. Soc, 62, 987 (1940).
9. Gi Im an, Cheney, Willis, J. Am. Chem. Soc, 61, 961 (1939).
10. Gi Im an, Avakian, J. Am. Chem. Soc, 68, 1514 (1946).
